Arbaprostil
| Arbaprostil | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (Z)-7-[(1R,3R)-3-idrossi-2-[(E,3R)-3-idrossi-3-metilott-1-enil]-5-ossociclopentil]ept-5-enoico | |
| Nomi alternativi | |
| 15(R)-15-methyl prostaglandin E2, arbacet | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H34O5 |
| Massa molecolare (u) | 366,49 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 6434494 |
| SMILES | CCCCCC(C)(C=CC1C(CC(=O)C1CC=CCCCC(=O)O)O)O |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | A |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'arbaprostil è un derivato della prostaglandina E2 ad attività antisecretoria e gastroprotettiva.
Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l'inattivazione da parte della 15-idrossiprostaglandina deidrogenasi. L'arbaprostil è un profarmaco: la forma attiva è il suo S-epimero. L'attivazione per epimerizzazione viene attivata dagli acidi,[1] come l'acido cloridrico presente a livello gastrico.
Proprietà farmacologiche
[modifica | modifica wikitesto]L'arbaprostil è un citoprotettore e, a dosi maggiori, è anche in grado di inibire la secrezione gastrica acida; è stato pertanto proposto nel trattamento dell'ulcera peptica.[2][3] Il suo uso clinico è praticamente nullo, essendogli preferiti gli inibitori di pompa protonica e gli antistaminici H2 di seconda generazione, più efficaci è sicuri.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La prima emisintesi, a partire da prostaglandina E2, è descritta da Bundy nel brevetto USPTO 3,804,889 del 16 aprile 1974.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ H. Takanashi, Y. Kawabe; M. Akima, Acid-promoted epimerization of arbaprostil, 15(R)-15-methylprostaglandin E2, elicits gastric antisecretory activities in rats., in Jpn J Pharmacol, vol. 57, n. 4, Dec 1991, pp. 559-64, PMID 1803067.
- ^ AR. Euler, RJ. Bailey; MA. Zinny; ML. Brandon; B. Rousseau; JP. Ferguson; DR. Wood; VH. Le, Arbaprostil [15(R)-15-methyl prostaglandin E2] in a single nighttime dose of either 50 or 100 micrograms in acute duodenal ulcer., in Gastroenterology, vol. 97, n. 1, Jul 1989, pp. 98-103, PMID 2656368.
- ^ H. Takanashi, Z. Itoh, Gastric antisecretory activity of 15(R)-15-methylprostaglandin E2, arbaprostil, in dogs., in Jpn J Pharmacol, vol. 57, n. 3, Nov 1991, pp. 447-51, PMID 1813671.
- ^ 15-metil- e 15 etil-(R)-PGE2, su google.com. su Google Patent
