Tris(idrossimetil)amminometano cloridrato

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Tris(idrossimetil)amminometano cloridrato
Nome IUPAC
tris-(2-idrossimetil)-amminometano cloridrato
Nomi alternativi
TRIS, Tris, Tris base, tampone Tris, TrizmaTM, Trisammina, THAM, Trometamina, Trometamolo, Tromethane, Trisaminol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H11NO3·HCl
Massa molecolare (u)	157,60 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	1185-53-1
Numero EINECS	201-064-4
PubChem	6503
DrugBank	DBDB03754
SMILES	C(C(CO)(CO)N)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	completamente solubile
Temperatura di fusione	149 °C (422 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]
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Il tris(idrossimetil)amminometano cloridrato è il sale dell'acido cloridrico e di un amminoalcol.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.

Tre moli di formaldeide si addizionano a una di nitrometano per effettuare una reazione aldolica. Successivamente il gruppo nitro è il ridotto a gruppo amminico.

Il TRIS in biochimica, biologia molecolare, microbiologia e per scopi farmaceutici è ampiamente utilizzato per preparare soluzioni tampone. Con una pK_a 8.2 ( a 20 °C) il TRIS ha una buona capacità tampone tra pH 7,2 e 9,0. Tuttavia, esso mostra una relativamente forte dipendenza dalla temperatura della costante acida (ΔpK_a = -0,031 K⁻¹). Ciò significa che raffreddando il pH aumenta mentre diminuisce in seguito a riscaldamento^[2].

Il saggio di TRIS, essendo una base acquosa debole, se accoppiato al rosso di metile è usato come indicatore dell'acido cloridrico. Come derivato dell'etanolammina è con la reazione di Chen-Kao. La sostanza con soda caustica e solfato di rame (II) (CuSO₄) viene aggiunto (colorazione blu-violetto colorazione)

La sostanza è molto popolare presso molti biologi (soprattutto biologi molecolari) perché non mostra effetti inibitori su enzimi, e per questo è particolarmente adatto per esperimenti in vitro. Il TRIS è un componente tampone standard per soluzioni di DNA. Siccome il TRIS ha un gruppo amminico primario reattivo, risulta non sempre adatto come tampone per alcune applicazioni chimiche.

Come trometamolo è utilizzato in vari dosaggi farmaceutici come iniezioni e soluzioni infusionali, colliri, creme e gel come eccipiente come stabilizzante. Inoltre ha un'azione alcalinizzante e tamponante.

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