Pentametilbenzene

Pentametilbenzene
Nome IUPAC
	1,2,3,4,5-pentametilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H16
Massa molecolare (u)	148,247
Aspetto	solido cristallino beige
Numero CAS	700-12-9
Numero EINECS	211-837-8
PubChem	12784
SMILES	CC1=CC(=C(C(=C1C)C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,917 a 25 °C
Solubilità in acqua	15,5 mg/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	4,56
Temperatura di fusione	51 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	10,67
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	32,5
Temperatura di ebollizione	232 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	4,6394
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1)	210,5 a 25 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	91 ° (vaso chiuso)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	228 - 315 - 319 - 335
Consigli P	210 - 261 - 305+351+338
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Il pentametilbenzene è un idrocarburo aromatico di formula C₁₁H₁₆. Strutturalmente è considerabile come una molecola di benzene dove cinque atomi di idrogeno sull'anello aromatico sono stati sostituiti con altrettanti gruppi metilici -CH₃. In condizioni standard appare come un solido cristallino di colore beige insolubile in acqua. Il pentametilbenzene è poco utilizzato a livello industriale e la sua area di interesse è sostanzialmente limitata all'ambito della ricerca chimica. La molecola risulta instabile a contatto con sostanze fortemente ossidanti, è pertanto buona norma conservare il composto sotto vuoto in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato^[2].

Sintesi

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Il pentametilbenzene può essere ottenuto per metilazione in ambiente anidro dell'1,4-xilene con clorometano, in presenza di cloruro di alluminio con funzione di catalizzatore^[3]:

+ 3CH₃Cl →

+ 3HCl

Reattività

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Il pentametilbenzene, reagendo in ambiente anidro con clorometano ed in presenza di cloruro di alluminio come catalizzatore, può dare la formazione di esametilbenzene^[3]:

+ CH₃Cl →

+ HCl

Trattasi questo del medesimo meccanismo di reazione utilizzato per la sintesi del pentametilbenzene. Tale reazione può essere considerata come un "proseguimento" del processo di sintesi in seguito all'aggiunta di un'ulteriore mole di clorometano.

Note

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^ Pentametilbenzene - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 24 dicembre 2016.
^ (EN) Pentamethylbenzene, su alfa.com, Alfa Aesar. URL consultato il 24 dicembre 2016.
^ ^a ^b (EN) Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 32, John Wiley & Sons, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 24 dicembre 2016.

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[1] Pentametilbenzene - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 24 dicembre 2016.

[2] (EN) Pentamethylbenzene, su alfa.com, Alfa Aesar. URL consultato il 24 dicembre 2016.

[OrgSynth-3] (EN) Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 32, John Wiley & Sons, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 24 dicembre 2016.

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