La stagione 2008-2009 del Rimini inizia a giugno, quando Leonardo Acori decide di lasciare il Rimini dopo sei stagioni, venendo così rimpiazzato dall'allenatore in seconda Elvio Selighini[2], alla prima panchina da professionista dopo i tanti anni alla guida del settore giovanile.
I biancorossi iniziano il campionato alternando buoni risultati a partite negative: in poco più di un mese, tra settembre e ottobre, viene ottenuto solo un punto in 6 partite, inclusa una sconfitta per 5-0 allo Stadio Del Conero di Ancona.
Tuttavia, il 17 gennaio il Rimini chiude il girone di andata al 10º posto con 29 punti, nove in meno rispetto alla capolista Livorno.
Durante la sessione invernale di mercato vengono ceduti al Parma il bomber Daniele Vantaggiato (che a gennaio aveva già realizzato 13 reti) e il centrocampista Francesco Lunardini. Al loro posto arrivano l'attaccante Daniele Paponi (mai schierato titolare) e l'ala sinistra Davide Matteini, ma entrambi chiuderanno la stagione con zero gol segnati.
Nel corso del girone di ritorno la squadra perde posizioni, tanto che il 27 aprile Selighini viene sostituito da Guido Carboni dopo la sconfitta interna contro l'Avellino (penultimo in classifica), a cinque giornate dal termine. In quel momento il Rimini era un punto sopra la zona playout[3].
Già alla penultima giornata una vittoria contro il Pisa avrebbe dato ai biancorossi la salvezza matematica, ma al vantaggio di Sottil seguì un contestato rigore pisano trasformato al 93º da Genevier. All'ultima di campionato il Rimini perde 2-0 sul campo del Cittadella, altra squadra a rischio retrocessione. Questo risultato, congiunto alla vittoria del Modena sul campo della Triestina, ha come conseguenza il quintultimo posto nella classifica finale nonostante i 50 punti conseguiti, costringendo così i biancorossi ai playout contro la quartultima ovvero l'Ancona.
Nella gara di andata il Rimini passa in vantaggio al 16º con un contropiede di Pagano, salvo poi subire il pareggio di Salvatore Mastronunzio che segna con un tocco sottoporta a pochi minuti dalla fine. In virtù della migliore posizione in campionato, al Rimini basterebbe un pareggio nella sfida casalinga di ritorno: la gara viene però decisa dal colpo di testa dello stesso Mastronunzio che porta in vantaggio gli anconetani al 79º. Il risultato non cambierà fino al triplice fischio finale, condannando di fatto il Rimini alla retrocessione in Lega Pro dopo quattro anni di permanenza in Serie B[4].
Lo sponsor tecnico per la stagione 2008-2009 è Macron. La maglia casalinga a scacchi biancorossi prevede lo sponsor Banca di Rimini, mentre sulle maglie da trasferta campeggiano i loghi di B&H Hotels e Sayerlack.
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