Tetrafenilmetano

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Tetrafenilmetano
Nome IUPAC
tetrafenilmetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H20
Massa molecolare (u)320,43
Aspettosolido bianco cristallino
Numero CAS630-76-2
Numero EINECS211-144-0
PubChem12424
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione281 °C (554 K)
Temperatura di ebollizione431 °C (704 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R40
Frasi S28A, 37, 45

Il tetrafenilmetano è un composto organico costituito da un nucleo di metano con quattro sostituenti fenilici. Fu sintetizzato per la prima volta da Moses Gomberg nel 1898.

La classica sintesi di Gomberg è illustrata nello Schema 1. Si inizia facendo reagire il bromuro di trifenilmetile 1 con fenilidrazina 2 per ottenere l'idrazina sostituita 3. Ossidando con acido nitroso si ottiene l'azocomposto 4, che riscaldato oltre il suo punto di fusione perde azoto e forma il tetrafenilmetano 5.[1]

Schema 1. Sintesi del tetrafenilmetano

Gomberg riuscì a distinguere questo composto dal trifenilmetano ottenendo il composto 6 per nitrazione di 5 con acido nitrico (l'analisi elementare non era di utilità perché le percentuali di idrogeno erano troppo simili, 6,29% e 6,60%). Una base forte avrebbe strappato il protone metinico dal trifenilmetile nitrato eventualmente presente, formando un composto fortemente colorato.

Gomberg ottenne ulteriore conferma della formazione del tetrafenilmetano riducendo i gruppi nitro a gruppi amminici con polvere di zinco in acido acetico; il colorante leuco 7 così ottenuto per esposizione ad acido cloridrico elimina anilina formando il noto composto pararosanilina 8.

Il successo ottenuto con la sintesi del tetrafenilmetano indusse Gomberg a tentare la sintesi dell'omologo superiore esafeniletano, e lo portò invece alla scoperta del radicale trifenilmetile.

  1. ^ M. Gomberg, On tetraphenylmethane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 20, n. 10, 1898, pp. 773-780, DOI:10.1021/ja02072a009.

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