Feniluretano
| Feniluretano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| etil N-fenilcarbammato | |
| Nomi alternativi | |
| euforina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H11NO2 |
| Massa molecolare (u) | 165,19 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-995-9 |
| PubChem | 7591 |
| SMILES | CCOC(=O)NC1=CC=CC=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il feniluretano (anche noto come euforina) è un carbammato.
Usi
[modifica | modifica wikitesto]Medicina
[modifica | modifica wikitesto]Antipiretico ed analgesico, poco tossico. In passato era impiegato contro la febbre tubercolare, contro il reumatismo articolare e anche nell'emicrania e nelle ischialgie, ma per l'incostanza e l'incertezza della sua azione non si è mai diffuso nella pratica clinica. Storicamente ha trovato anche limitato impiego per usoesterno, come antisettico ed analgesico locale, nelle stomatiti, mughetto, scottature, ulcere veneree ed in generale nel trattamento di piaghe o di ferite dolorose.
Già nel 1890 veniva segnalato come "inferiore ad altri rimedi dello stesso tipo"[1] e nel 1955, da uno studio su dei topi, è risultato cancerogeno.[2]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il feniluretano può essere sintetizzato con una resa vicina al 100% mediante degradazione di Hofmann a partire da benzammide, con un intermedio fenilisocianato fatto reagire con etanolo.[3]
Avvertenze
[modifica | modifica wikitesto]Quando scaldato si decompone con svolgimento di fumi tossici di ossidi di azoto.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ NEJM 18 ottobre 1890, come citato in Frank Harwood Lescher, Recent materia medica: notes on their origin and therapeutics (PDF), J. & A. Churchill, 1891, p. 65. URL consultato il 21 luglio 2012.«Inferior to many other remedies of same nature.»
- ^ F. J. C. Roe, M. H. Salaman, Further Studies on Incomplete Carcinogenesis: Triethylene Melamine (T.E.M.), 1,2-Benzanthracene and β-Propiolactone, as Initiators of Skin Tumour Formation in the Mouse, in British Journal of Cancer, vol. 9, n. 1, 1955, pp. 177–203, DOI:10.1038/bjc.1955.14. URL consultato il 21 luglio 2012.
- ^ ALJ Beckwith, LK Dyall, Oxidative Cyclization of Diamides by Phenyliodoso Acetate, in Australian Journal of Chemistry, vol. 43, n. 3, 1990, p. 451, DOI:10.1071/CH9900451. URL consultato il 21 luglio 2012.
- ^ Pubchem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
