Bergaptolo
| Bergaptolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4-idrossi-7H-furo[3,2-g][1]benzopirano-7-one | |
| Nomi alternativi | |
| 5-idrossipsoralene 5-idrossifuranocumarina 4-idrossi-7H-furo[3,2-g]cromen-7-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H6O4 |
| Massa molecolare (u) | 202,166 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 803-802-6 |
| PubChem | 5280371 |
| SMILES | C1=CC(=O)OC2=CC3=C(C=CO3)C(=C21)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 319 |
| Consigli P | 305+351+338 [1] |
Il bergaptolo è una sostanza organica naturale appartenente alla famiglia delle furanocumarine, presente in particolare nella buccia di agrumi quali il limone e il bergamotto.[2]
L'enzima 5-idrossifuranocumarina 5-O-metiltransferasi converte il bergaptolo in bergaptene catalizzando la seguente reazione:
- S-adenosil-L-metionina + bergaptolo ⇄ S-adenosil-L-omocisteina + bergaptene
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.08.2013
- ^ (EN) W. L. Stanley, S. H. Vannier, Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins, in Journal of the American Chemical Society, vol. 79, n. 13, 1957, pp. 3488–3491, DOI:10.1021/ja01570a049.
