| Vinilestrenolone | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H30O2 |
| PubChem | 222286 |
| SMILES | C=CC1(O)CCC2C3CCC4=CC(=O)CCC4(C)C3CCC21C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 146-148 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il vinilestrenolone è un ormone progestativo che si presenta come una polvere cristallina, bianca ed inodore.
Caratteristiche fisiche
[modifica | modifica wikitesto]È solubile in cloroformio, etere ed alcool. Ha il punto di fusione a 146-148 °C.
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Reazioni di identificazione
[modifica | modifica wikitesto]La soluzione in metanolo, acidificata con acido cloridrico e lasciata a riposo per 30 minuti, presenta un massimo d'assorbimento a 239 nm. Lo spettro infrarosso presenta le bande caratteristiche del vinilestrenolone ed in particolare quella dell'OH a 3390 cm−1, quelle del =C=O] a 1724 e a 1698 −1 e quella del =C=C= a 1653 −1.
Saggi di purezza
[modifica | modifica wikitesto]Il vinilestrenolone è riconoscibile per la perdita all'essiccamento su P2O5 sotto vuoto non superiore allo 0,5%, per il residuo alla calcinazione non superiore allo 0,1% e per cromatografia su strato sottile su gel di silice con solvente cicloesano-acetato d'etile in rapporto 8 a 2: si rileva un'unica macchia con Rf 0,40.
Determinazione quantitativa
[modifica | modifica wikitesto]La determinazione quantitativa si basa sulla trasposizione del vinilestrenolone in 17a-vinil-estr-4-en-17b-ol-3-one in ambiente acido per acido cloridrico e lettura allo spettrofotometro a 239 nm: il titolo deve risultare superiore al 98%.
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Il meccanismo d'azione del vinilestrenolone consiste nel blocco dell'increzione ipofisaria dell'ormone gonadotropo. È impiegato nella terapia dei disturbi mestruali primari e secondari ed usato come contraccettivo.
È controindicato per le persone affette da malattia di tipo vascolare (per esempio tromboflebiti), da neoplasia mammaria o genitale. Può dare segni di intolleranza gastrica.
Il vinilestrenolone è molto tossico.
Note
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