| Tricloroanisolo | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,3,5-Tricloro-2-metossibenzene | |
| Nomi alternativi | |
| 2,4,6-Tricloroanisolo
TCA 2,4,6-Triclorometossibenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H5Cl3O |
| Massa molecolare (u) | 211,47 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-743-5 |
| PubChem | 6884 |
| SMILES | COc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
Clc1cc(Cl)cc(Cl)c1OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | Tra 60 °C e 62 °C (140 °F - 144 °F; 333K-335K) |
| Temperatura di ebollizione | 140 °C (284 °F; 413K) (a 28 torr) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | H302, H319, H413 |
Tricloroanisolo (TCA) è il nome con il quale viene comunemente chiamato uno degli isomeri clorurati dell'anisolo, il 2,4,6-tricloroanisolo.
Il tricloroanisolo è la sostanza che conferisce al vino il cosiddetto sentore di tappo.[1] Inoltre il TCA è stato individuato come uno dei maggiori responsabili del cosiddetto "Difetto di Rio", che può affliggere i caffè provenienti dall'America Centrale e Meridionale, un'espressione che si riferisce a un gusto descritto come di medicinale, fenolico o simile allo iodio.[2] Il responsabile del sentore di tappo è un fungo, l'Armillaria mellea, parassita della quercia da sughero. Nel caso il fungo si sviluppi in un tappo di sughero, si avrà la formazione di tricloroanisolo (TCA) quale prodotto del metabolismo secondario, che conferirà al vino un odore che può essere descritto come quello di un quotidiano ammuffito, cane bagnato o cantina umida.
L'odore del TCA non è percepito direttamente poiché la molecola sopprime il segnale tasduttorio dell'olfatto.[3]
Metodologie di rilevamento
[modifica | modifica wikitesto]Il rilevamento del TCA (2,4,6-tricloroanisolo) in campioni di vino o caffè può essere effettuato mediante diverse tecniche avanzate. Una delle tecniche standard è la cromatografia gas-liquido accoppiata alla spettrometria di massa (GC-MS). La GC-MS è considerata lo standard d'oro nella rilevazione del TCA. In particolare, la GC-MS può operare in diverse modalità come GC-EI-MS, GC-NCI-MS e GC-HRMS per migliorare sia la selettività che la sensibilità nella rilevazione del TCA, con la modalità GC-HRMS in modalità EI che ha mostrato i limiti di rilevazione più bassi per il TCA nei vini[4][5]. Un'altra metodologia impiega la microestraxione in fase solida (SPME), una procedura di campionamento automatica senza solventi, accoppiata all'analisi GC-MS, per il rilevamento rapido del TCA nel vino[6][7]. Inoltre, è stata confermata la presenza e i livelli relativi di TCA nel caffè verde mediante analisi GC-MS[8].
Struttura chimica e Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]Il TCA è un derivato clorurato dell'anisolo. Mentre l'anisolo è un composto organico con formula CH3OC6H5, il TCA presenta una struttura di monometossibenzeno in cui uno degli idrogeni è sostituito da un gruppo metossi, con la formula molecolare C7H5Cl3O. La presenza di tre atomi di cloro rende il TCA significativamente più reattivo e meno solubile in acqua rispetto all'anisolo. La struttura base di TCA e anisolo è simile, ma la presenza degli atomi di cloro nel TCA altera le sue proprietà chimiche e fisiche. L'anisolo è una sostanza liquida incolore a temperatura ambiente con un odore piacevole, simile all'etere, mentre il TCA, essendo un derivato clorurato, ha proprietà diverse, inclusa una reattività aumentata[9][10].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Hans Rudolf Buser, Carla Zanier, Hans Tanner, Identification of 2,4,6-trichloroanisole as a potent compound causing cork taint in wine, in J. Agric. Food Chem., vol. 30, n. 2, 1982, pp. 359–362, DOI:10.1021/jf00110a037.
- ^ Jean Claude Spadone, Gary Takeoka e Remy Liardon, Analytical investigation of Rio off-flavor in green coffee, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 38, n. 1, 1º gennaio 1990, pp. 226–233, DOI:10.1021/jf00091a050. URL consultato il 3 marzo 2017.
- ^ (EN) Hiroko Takeuchi, Hiroyuki Kato e Takashi Kurahashi, 2,4,6-Trichloroanisole is a potent suppressor of olfactory signal transduction, in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 110, n. 40, 1º ottobre 2013, pp. 16235–16240, DOI:10.1073/pnas.1300764110. URL consultato il 3 marzo 2017.
- ^ (EN) Sophia Mavrikou e Spyridon Kintzios, Biosensor-Based Approaches for Detecting Ochratoxin A and 2,4,6-Trichloroanisole in Beverages, in Beverages, vol. 4, n. 1, 2018-03, pp. 24, DOI:10.3390/beverages4010024. URL consultato il 23 ottobre 2023.
- ^ S. Jönsson, J. Hagberg e B. van Bavel, Determination of 2,4,6-trichloroanisole and 2,4,6-tribromoanisole in wine using microextraction in packed syringe and gas chromatography-mass spectrometry, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 56, n. 13, 9 luglio 2008, pp. 4962–4967, DOI:10.1021/jf800230y. URL consultato il 23 ottobre 2023.
- ^ Determination of releasable 2,4,6-trichloroanisole in wine (Type-IV) | OIV, su www.oiv.int. URL consultato il 23 ottobre 2023.
- ^ Thomas J. Evans, Christian E. Butzke e Susan E. Ebeler, Analysis of 2,4,6-trichloroanisole in wines using solid-phase microextraction coupled to gas chromatography-mass spectrometry, in Journal of Chromatography A, vol. 786, n. 2, 31 ottobre 1997, pp. 293–298, DOI:10.1016/S0021-9673(97)00581-5. URL consultato il 23 ottobre 2023.
- ^ Andrea Romano, Luciano Navarini, Valentina Lonzarich, Sara Bogialli, Paolo Pastore, and Luca Cappellin, 2,4,6-Trichloroanisole Off-Flavor Screening in Green Coffea arabica by a Novel Vocus NO+ CI-MS Method: A Study on Green Coffee from Different Geographical Origins, su pubs.acs.org.
- ^ (EN) PubChem, 2,4,6-Trichloroanisole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 ottobre 2023.
- ^ (EN) Nick Connor, Anisole | Formula, Properties & Application, su Material Properties, 24 luglio 2023. URL consultato il 23 ottobre 2023.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]• Anisolo
• Eteri fenolici
• Composti organoclorurati
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su tricloroanisolo
