| Seletinoide G | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| InChI=1S/C16H12O7/c17-12-6-11(20-8-13(12)18)7-21-16(19)4-2-10-1-3-14-15(5-10)23-9-22-14/h1-6,8,18H,7,9H2/b4-2+ | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H12O7 |
| Massa molecolare (u) | 316.05830272 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 70691610 |
| SMILES | C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)/C=C/C(=O)OCC3=CC(=O)C(=CO3)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Potenziale uso farmaceutico |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | Da determinare |
| Metabolismo | Da determinare |
| Escrezione | Da determinare |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il seletinoide G è un composto chimico sintetico appartenente alla classe dei retinoidi. Questo composto di quarta generazione, sviluppato nel 2005, ha attirato l'attenzione per le sue potenziali proprietà antitumorali ed i suoi effetti benefici sulla pelle.
Struttura chimica
[modifica | modifica wikitesto]Il seletinoide G è un derivato piranonico progettato come analogo dei retinoidi. La sua struttura chimica è stata ottenuta sostituendo il gruppo carbossilico dell'acido retinoico con il gruppo idrossilico enolico dell'acido cogico.
La sintesi del seletinoide G prevede due fasi principali. Inanzitutto, il 5-idrossi-2-(idrossimetil)-4H-piran-4-one, derivato dell'acido cogico, viene convertito nel corrispondente cloruro mediante trattamento con cloruro di tionile (SOCI2). In secondo luogo, il cloruro risultante viene fatto reagire con il sale di potassio dell'acido 3,4-(metilendiossi)cinnamico, portando alla formazione del seletinoide G.[1]
Proprietà biologiche
[modifica | modifica wikitesto]Numerosi studi hanno evidenziato le sue potenziali applicazioni nel trattamento di malattie oncologiche. Il seletinoide G ha dimostrato attività significative contro linee cellulari tumorali resistenti ai farmaci convenzionali.[2]
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]Gli studi condotti finora indicano che il Seletinoid G è ben tollerato e non causa irritazione cutanea significativa, anche dopo 4 giorni di applicazione topica occlusiva. Tuttavia, sono necessari ulteriori studi per valutare la sua sicurezza a lungo termine e i potenziali effetti collaterali.[1]
Impieghi clinici potenziali
[modifica | modifica wikitesto]Le ricerche in corso mirano a sfruttare il seletinoide G come base per lo sviluppo di nuovi farmaci antitumorali. I dati iniziali suggeriscono che la molecola potrebbe agire come agente chemioterapico naturale, con un profilo di sicurezza promettente.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b The effects of a novel synthetic retinoid, seletinoid G, on the expression of extracellular matrix proteins in aged human skin in vivo (abstract), in Clinica Chimica Acta, vol. 362, 1º agosto 2005, DOI:10.1016/j.cccn.2005.06.016. URL consultato il 30 novembre 2024.
- ^ Synthetic Retinoid Seletinoid G Improves Skin Barrier Function through Wound Healing and Collagen Realignment in Human Skin Equivalents, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 21, n. 9, 30 aprile 2020, DOI:10.3390/ijms21093198. URL consultato il 30 novembre 2024.
Altri progetti
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