Il riarrangiamento di McLafferty è una reazione che avviene in fase gas durante la ionizzazione quando si usa la ionizzazione elettronica in spettrometria di massa. Avviene talvolta su molecole contenenti un gruppo cheto ed è una frammentazione β con l'attacco dell'ossigeno sull'idrogeno in posizione γ rispetto al carbonile che porta alla formazione di un gruppo ossidrile. Il riarrangiamento può avvenire con meccanismo ionico o radicalico.
Reazione
[modifica | modifica wikitesto]La descrizione della reazione fu pubblicata per la prima volta dal chimico statunitense Fred McLafferty nel 1959.[1][2][3]
An example of the McLafferty rearrangement
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ F. W. McLafferty, Mass Spectrometric Analysis. Molecular Rearrangements, in Anal. Chem., vol. 31, n. 1, 1959, pp. 82–87, DOI:10.1021/ac60145a015.
- ^ Gross ML, Focus in honor of Fred McLafferty, 2003 Distinguished Contribution awardee, for the discovery of the "McLafferty Rearrangement", in J. Am. Soc. Mass Spectrom., vol. 15, n. 7, 2004, pp. 951–5, DOI:10.1016/j.jasms.2004.05.009, PMID 15234352.
- ^ Nibbering NM, The McLafferty rearrangement: a personal recollection, in J. Am. Soc. Mass Spectrom., vol. 15, n. 7, 2004, pp. 956–8, DOI:10.1016/j.jasms.2004.04.025, PMID 15234353.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Fred McLafferty Faculty Webpage at Cornell University, su chem.cornell.edu.