Prodigiosina | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C20H25N3O |
Massa molecolare (u) | 323,432 |
Numero CAS | |
PubChem | 135455579 |
SMILES | CCCCCC1=C(NC(=C1)C=C2C(=CC(=N2)C3=CC=CN3)OC)C |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- [1] |
La prodigiosina è un pigmento rosso intenso prodotto da diversi ceppi del batterio Serratia marcescens.
La ricercatrice statunitense Johanna C. Cullen, l'ha ritenuta causa del cosiddetto miracolo di Bolsena del 1263 (con il sanguinamento di un'ostia consacrata)[2].
È dotata di proprietà antibiotiche e citotossiche marcate anche verso le cellule animali, per cui come tale non può essere impiegata. Tuttavia, sono stati preparati dei derivati semisintetici che hanno mostrato l'interessante proprietà di deprimere le risposte immunitarie ed infiammatorie croniche negli animali da esperimento, attraverso l'interferenza con alcuni fattori di trascrizione per certi geni delle citochine. Altri derivati sono sotto studio per l'interessante e potenziale proprietà antitumorale che potrebbero avere in un prossimo futuro. Mancano però dati sostanziali al riguardo.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.09.2012
- ^ (EN) Johanna C. Cullen, The Miracle of Bolsena, in ASM News, vol. 60, 1994, pp. 187-191.. La validità scientifica dell'esperimento venne confermata nel 1998 da uno studio dell'Università di Pavia ( Luigi Garlaschelli, Amido ed emoglobina: il miracolo di Bolsena, in Chimica e Ind., vol. 1201, 1998, p. 80.) e nel 2000 da una ricerca della Tulane University ( Bennett J.W., Bentley R., Seeing red: The story of prodigiosin, in Adv Appl Microbiol, vol. 47, 2000, pp. 1-32.).
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) A. Khanafari, M. M. Assadi and F. A. Fakhr Review of Prodigiosin, Pigmentation in Serratia marcescens Online Journal of Biological Sciences 6 (1): 1-13, 2006 [1]
- (EN) Robert P. Williams Biosynthesis of Prodigiosin, a Secondary Metabolite of Serratia marcescens Appl Microbiol. 1973 March; 25(3): 396–402. [2]
- Mortellaro A et al. New immunosuppressive drug PNU156804 blocks IL-2-dependent proliferation and NF-kappa B and AP-1 activation. J Immunol. 1999 Jun 15;162(12):7102-7109.
- Han SB et al. Prodigiosin blocks T cell activation by inhibiting interleukin-2Ralpha expression and delays progression of autoimmune diabetes and collagen-induced arthritis. J Pharmacol Exp Ther. 2001 Nov; 299(2):415-25.
- Huh JE et al. Prodigiosin isolated from Hahella chejuensis suppresses lipopolysaccharide-induced NO production by inhibiting p38 MAPK, JNK and NF-kappaB activation in murine peritoneal macrophages. Int Immunopharmacol. 2007 Dec 15; 7(13):1825-33.
- Montaner B et al. The cytotoxic prodigiosin induces phosphorylation of p38-MAPK but not of SAPK/JNK. Toxicol Lett. 2002 Mar 24;129(1-2):93-98.
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