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Epirubicina
Nome IUPAC
(8S,10S)-10-{[(2R,4S,5R,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracene-5,12-dione
Nomi alternativi
(±)-α-metilfenetilammina benzedrina desossinorefedrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C27H29NO11
Massa molecolare (u)	543,1744
Aspetto	solido biancastro
Numero CAS	56420-45-2
Codice ATC	L01DB03
PubChem	41867
DrugBank	DBDB00445
SMILES	CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O)CO)O)N)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,913
Solubilità in acqua	50–100 mg/mL (16 C°)
Temperatura di ebollizione	203 °C (476 K)
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Psicofarmaco - anoressizzante - Stimolante
Modalità di somministrazione	endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	nasale 75%; rettale 95–99%; endovenosa 100%
Metabolismo	epatico, Ossidoriduzione
Escrezione	Renale, Biliaria
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	331 - 311 - 301 [1]
Consigli P	--
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L'Epirubicina è un'antraciclina usata in chemioterapia. Può essere usata in combinazione con altri trattamenti contro il tumore alla mammella in pazienti ai quali il tumore è già stato rimosso chirurgicamente (trattamento di supporto per evitare l'insorgenza di recidive).

Come le altre antracicline, l'epirubicina agisce come intercalante del filamento di DNA. L'intercalazione porta alla formazione di un complesso che inibisce la sintesi di DNA e RNA e innesca lo sfaldamento del DNA per opera di Topoisomerasi II, I legami che si formano con le membrane e le proteine plasmatiche possono essere coinvolte nell'effetto citotossico. L'epirubicina genera anche dei radicali liberi che possono causare danni a cellule e DNA.

Commercialmente, ci si riferisce alle tetracicline con doxorubicina, la tetraciclina più nota, spesso la più impiegata in terapia perché causa meno effetti collaterali. L'epirubicina ha un diverso orientamento spaziale dell'ossidrile sul carbonio 4' sullo zucchero - presenta chiralità opposta - il quale potrebbe essere responsabile per l'eliminazione più veloce e la ridotta tossicità. Epirubicina è primariamente impiegata contro il cancro alle ovaie ed alla mammella, tumore gastrico, tumore ai polmoni e linfomi.

Il primo risultato dei trial medici di epirubicina fu pubblicato nel 1980.^[2] Upjohn richiese l'approvazione a U.S. Food and Drug Administration (FDA) per un farmaco contro i linfonodi nei tumori al seno nel 1984, approvazione che venne rifiutata per mancanza di dati.^[3] In 1999 Pharmacia (che venne poi fusa a Upjohn) ricevette l'approvazione di FDA per l'uso di epirubicina come un componente della terapia adiuvante nei pazienti con linfonodi.

Il brevetto per epirubicina è scaduto ad agosto 2007.

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