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Desipramina
Nome IUPAC
N,N-dimetil-3-[10,11-diidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-iliden]1-propilamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H22N2
Massa molecolare (u)	266.388 g/mol
Numero CAS	50-47-5
Numero EINECS	200-040-0
Codice ATC	N06AA01
PubChem	2995
DrugBank	DBDB01151
SMILES	CNCCCN1C2=CC=CC=C2CCC3=CC=CC=C31
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Antidepressivo - analgesico
Modalità di somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	60%-70%
Metabolismo	metabolismo epatico enzimi: CYP2D6
Emivita	12-30 ore
Escrezione	Renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 361
Consigli P	281 - 301+310 [1]
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La desipramina, venduta sotto il nome del marchio Norpramin e Pertofrane ed altri, è un antidepressivo triciclico (TCA) e viene nel trattamento della depressione.

Agisce come un inibitore selettivo della ricaptazione della norepinefrina, ma ha anche altre attività nei confronti della serotonina, della adrenalina, antistaminiche o effetti anticolinergici. Il farmaco non è considerato di prima linea per il trattamento per la depressione dal momento che è avvenuta l'introduzione di antidepressivi inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina (SSRI), che hanno un minor numero di effetti collaterali e sono più sicuri di evitare una overdose.

Gli effetti indesiderati più comuni della Desipramina come disturbi della minzione (disturbo minzionale), l'ansia e la sete e osservare gli effetti di tanto in tanto avversi come stati confusionali, paralisi intestinale o -lock (ileo paralitico), e ritenzione urinaria derivante dal suo effetto anticolinergico.

Desipramina, l'intervallo QT dell'elettrocardiogramma (ECG) si estende fino ad un disturbo del ritmo cardiaco pericoloso, torsioni di punta. Pertanto, un nuovo attacco cardiaco, blocchi AV di grado superiore e altre aritmie cardiache sono controindicazioni al trattamento con desipramina. La Food and Drug Administration (FDA) ha ordinato nel dicembre 2009 di un avvertimento nelle informazioni sul prodotto prescrizione di Norpramin nei confronti di una particolare attenzione il trattamento dei pazienti nei loro incidenti anamnesi familiare come la morte cardiaca improvvisa, aritmie cardiache o disturbi della conduzione cardiaca verificati.

un aumento del rischio di cancro al seno è discusso per alcuni antidepressivi triciclici incl. desipramina, con una serie di articoli di revisione e meta-analisi non ha potuto confermare questa ipotesi.

La desipramina è un metabolita attivo di imipramina. Agisce nel sistema nervoso centrale e inibisce nella fessura sinaptica la ricaptazione della serotonina, norepinefrina e altri neurotrasmettitori, per cui la concentrazione è aumentata e sintomi i depressivi vengono alleviati. Il componente attivo sedativo è debole. Inoltre, la desipramina sopprime la percezione del dolore agendo sui nocicettori (effetto antinocicettivo). La desipramina agisce anche come FIASMA (inibitore funzionale della sfingomielinasi acida).

La desipramina è ben assorbita dall'intestino, ma a causa del suo elevato effetto di primo passaggio ha una bassa biodisponibilità, che può anche variare notevolmente. L'emivita plasmatica è di 15-25 ore. La desipramina supera la barriera emato-encefalica e placentare ed entra nel latte materno. La desipramina viene escreta nel fegato attraverso i reni (renale) dopo la biotrasformazione nel fegato.

Gli effetti di desipramina e alcol e altri farmaci ad azione centrale (barbiturici, analgesici, antistaminici, antipsicotici) possono rafforzarsi reciprocamente. verifica anche desipramina in interazione con sostanze che agiscono sugli stessi recettori (anticolinergici, inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina (SRI), a-agonisti), l'intervallo QT in ECG estendere (per esempio, alcuni farmaci antiaritmici, antibiotici, antimalarici, neurolettici) o influenza il metabolismo di desipramina.

Il trattamento concomitante con gli inibitori MAO è controindicato in quanto possono verificarsi gravi reazioni avverse. Tra i trattamenti con desipramina e gli inibitori MAO, deve essere osservato un tempo libero da terapia (fase di washout).

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• (EN) desmethylimipramine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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