| Cinnarizina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1-benzidril-4-cinnamil-piperazina | |
| Nomi alternativi | |
| 516-MD; Cinarizina; Cinnarizinum; R-1575; R-516 [1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C26 H28N2 |
| Massa molecolare (u) | 368.514 g·mol-1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-064-8 |
| Codice ATC | N07 |
| PubChem | 2761 |
| DrugBank | DBDB00568 |
| SMILES | C1CN(CCN1CC=CC2=CC=CC=C2)C(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 3-4 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [2] |
La cinnarizina o cinarizina [3] è un antistaminico usato per il controllo di nausea e vomito da cinetosi (mal d'auto) e nelle vasculopatie centrali e periferiche; è commercializzata in Italia con i nomi: Cinazyn, Stugeron, Toliman.
La sintesi chimica ed il brevetto è della Janssen Pharmaceutica nel 1955 [3].
Storia
[modifica | modifica wikitesto]In Italia
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Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Sintesi del composto
[modifica | modifica wikitesto]Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]È una polvere bianca o quasi bianca. Praticamente insolubile in acqua, leggermente solubile in alcool e in alcool metilico, solubile in acetone, facilmente solubile in diclorometano; è fotosensibile.
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Assorbimento
[modifica | modifica wikitesto]Viene assorbita nel tratto gastrico; la concentrazione plasmatica massima Cmax si raggiunge dopo 2-4 ore dalla assunzione orale.
Distribuzione
[modifica | modifica wikitesto]Metabolismo
[modifica | modifica wikitesto]Ha un'emivita plasmatica di 3-6 ore [1], viene metabolizzata dai seguenti sistemi enzimatici [3]
Eliminazione
[modifica | modifica wikitesto]Viene escreta in forma immodificata nelle feci e come metaboliti nelle urine.
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]La cinnarizina [3] agisce come antagonista del recettore H1 istaminergico e del recettore muscarinico. Inoltre, inibisce la contrattilità della muscolatura liscia vascolare grazie al blocco dei canali L del Ca++. Ha anche un legame con i recettori D2 della dopamina.
Impieghi clinici
[modifica | modifica wikitesto]In Label
[modifica | modifica wikitesto]Secondo il riassunto delle caratteristiche del prodotto[4] le indicazioni approvate sono:
Turbe dell'irrorazione cerebrale, in particolare da arteriosclerosi comprendenti tremori, ronzio delle orecchie, disturbi dell'umore (irritabilità e asocialità), perdita della memoria e scarsa concentrazione.
Alterazioni dell'equilibrio, di origine centrale e periferica comprendenti vertigine, tremori, ronzio delle orecchie, nistagmo, nausea e vomito.Coadiuvante nella terapia delle vasculopatie periferiche quali, p.e., estremità bluastre, claudicatio intermittente, ulcere varicose, parestesie (sensazione anormale, non dolorosa come di bruciore, formicolio, puntura, ecc.), crampi notturni, estremità fredde.
Off-Label
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Controindicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'utilizzo di questa sostanza non è indicato in caso di ictus cerebrale in fase acuta e di ipersensibilità individuale accertata.
Effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]Si verificano frequentemente: sonnolenza e disturbi gastro-intestinali; più raramente: mal di testa, secchezza della bocca, aumento di peso, sudorazione o reazioni allergiche, molto rararamente lichen planus [15] e sintomi simil-lupus [16][17][18][19].
Nei soggetti anziani si possono avere: sintomi extrapiramidali [20][21][22][23][24][25] con depressione.
Dosi terapeutiche
[modifica | modifica wikitesto]Fino ad un massimo di 200 mg/die nelle turbe della circolazione. Va assunto preferibilmente dopo i pasti. Nelle cinetosi va assunto mezzora prima del viaggio, da ripetere dopo 6 ore.
Sovradosaggio
[modifica | modifica wikitesto]Non esiste un antidoto specifico in caso di sovradosaggio, utili: lavanda gastrica e la somministrazione di carbone attivo.
Gravidanza e allattamento
[modifica | modifica wikitesto]Sconsigliato per mancanza di dati della letteratura.
Avvertenze
[modifica | modifica wikitesto]Da usare con prudenza con alcool e sostanze deprimenti il SNC. Va valutato il rischio/beneficio nei soggetti con Parkinson per il possibile aggravamento della sintomatologia.
Interazioni
[modifica | modifica wikitesto]Alcool e deprimenti il SNC come gli antidepressivi triciclici.
Linee guida
[modifica | modifica wikitesto]Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b Sean C. Sweetman, Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package, Pharmaceutical Press, ISBN 0-85369-704-3.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2013
- ^ a b c d DrugBank: Showing Cinnarizine (DB00568), su drugbank.ca. URL consultato il 23 luglio 2010.
- ^ schedetecniche/CINAZYN [collegamento interrotto], su torrinomedica.it. URL consultato il 23 luglio 2010.
- ^ Tosoni C, Lodi-Rizzini F, Bettoni L, Toniati P, Zane C, Capezzera R, Venturini M, Calzavara-Pinton P, Bettoni L, Cinnarizine is a useful and well-tolerated drug in the treatment of acquired cold urticaria (ACU), in Eur J Dermatol, vol. 13, n. 1, 2003, pp. 54–6, PMID 12609783.
- ^ Lembo G, Raulo U, Cantelli V, Patruno C, [Dermatographic urticaria: evaluation of the therapeutic efficacy of drugs using a dermatographic tester], in G Ital Dermatol Venereol, vol. 122, n. 12, dicembre 1987, pp. 671–4, PMID 3129367.
- ^ (DE) Tóth-Kása I, Husz S, [Combined pizotiphen and cinnarizine treatment in urticaria factitia], in Z. Hautkr., vol. 62, n. 4, febbraio 1987, pp. 325–9, PMID 3577293.
- ^ Neittaanmäki H, Myöhänen T, Fräki JE, Comparison of cinnarizine, cyproheptadine, doxepin, and hydroxyzine in treatment of idiopathic cold urticaria: usefulness of doxepin, in J. Am. Acad. Dermatol., vol. 11, n. 3, settembre 1984, pp. 483–9, PMID 6480953.
- ^ (UK) Mitiuriaieva IO, Maĭdannyk VH, [Efficacy of the pharmacotherapy of secondary enuresis in children], in Lik. Sprava, n. 3, 2007, pp. 70–6, PMID 18271185.
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- ^ (RU) Kozlovskiĭ VL, Mosin AE, Ivakina LV, [The effect of the subchronic administration of calcium-channel blockers on CNS excitability], in Eksp Klin Farmakol, vol. 59, n. 1, 1996, pp. 14–6, PMID 8704622.
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Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Sean C. Sweetman, Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package, Pharmaceutical Press, ISBN 0-85369-704-3.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]- Sistema extrapiramidale
- Malattia idiopatica di Parkinson
- Contrazione tetanica
- Antistaminico
- Flunarizina
- Cinetosi
- Aterosclerosi
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- www.guidausofarmaci.it, su guidausofarmaci.it.
