Cianato d'ammonio

Cianato d'ammonio
Nome IUPAC
	Cianato d'ammonio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH4N2O
Massa molecolare (u)	60,05526
Aspetto	solido cristallino
Numero CAS	22981-32-4
PubChem	9793686
SMILES	N.N#CO
Indicazioni di sicurezza
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Il cianato d'ammonio è un sale inorganico di formula NH₄OCN costituito dal catione ammonio NH+4 e dall'anione cianato OCN⁻. A temperatura ambiente appare come un solido cristallino incolore^[1], facilmente solubile in ambiente acquoso nel quale si trova in equilibrio con l'urea, molecola organica di formula NH₂-CO-NH₂^[2]. Il composto ha avuto una certa importanza nella storia della chimica e della biologia, in quanto la scoperta dell'equilibrio con l'urea dimostrò che composti organici ed inorganici potevano essere mutuamente convertibili, "rompendo", per così dire, la netta separazione concettuale tra le discipline della chimica organica e della chimica inorganica imposta dal pensiero vitalista^[3].

Reattività

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La reattività del cianato d'ammonio è caratterizzata dall'equilibrio che instaura con l'urea quando viene posto in ambiente acquoso:

{\ce {NH4OCN <=> NH2-CO-NH2}}

L'equilibrio è quasi completamente spostato verso destra, sicché solo una piccola parte del sale rimane tale in soluzione. Durante il processo possono aver luogo meccanismi secondari di modestissima entità che portano alla formazione dell'anione carbonato^[2].

Note

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^ (EN) Ammonium cyanate, su merriam-webster.com - online dictionary, Merriam-Webster. URL consultato il 30 ottobre 2015.
^ ^a ^b (EN) J. C. Warner e Fred B. Stitt, The Conversion of Ammonium Cyanate into Urea. Mechanism and Kinetic Salt Effect, in Journal of the American Chemical Society, vol. 55, n. 12, American Chemical Society, dicembre 1933, p. 4807, DOI:10.1021/ja01339a010, ISSN 0002-7863 (WC · ACNP). URL consultato il 30 ottobre 2015.
^ (EN) Kinne-Saffran e Kinne RK., Vitalism and synthesis of urea. From Friedrich Wöhler to Hans A. Krebs., in American Journal of Nephrology, vol. 19, n. 2, Karger Publishers, 1999, ISSN 0250-8095 (WC · ACNP), PMID 10213830.