Aspirinato di rame

Aspirinato di rame
	Modello a sfere e bastoncini
	Aspetto del composto
Nome IUPAC
	bi(2-acetilossibenzoato) di rame(II)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C36H28Cu2O16
Massa molecolare (u)	843,69 g/mol
Aspetto	Solido blu brillante
Numero CAS	23642-01-5
Numero EINECS	245-800-2
PubChem	92244 e 168006106
SMILES	CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)[O-].CC(=O)OC1=; CC=CC=C1C(=O)[O-].CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O); [O-].CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)[O-].[Cu+2].[Cu+2]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	248-255 °C (decomp.)
Indicazioni di sicurezza
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L'acetilsalicilato o aspirinato di rame è un composto chelato del catione rame (II) (Cu²⁺), da parte di quattro molecole di acido acetilsalicilico. Viene usato come pigmento colorante in massa di alcune materie plastiche. È stato sperimentato nella cura dell'artrite reumatoide.

Preparazione

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L'aspirinato di rame più essere preparato con diversi metodi. Un modo per prepararlo è dissolvere un eccesso di acido acetilsalicilico in soluzione acquosa di carbonato di sodio. L'idrossido di sodio non è adatto a questo scopo, perché l'elevato pH idrolizzerebbe il gruppo estere dell'acido acetilsalicilico (ASA) in acido salicilico e acetato di sodio.

2 HC₉H₇O₄ + Na₂CO₃ → 2 NaC₉H₇O₄ + CO₂↑ + H₂O

La soluzione risultante deve essere filtrata per rimuovere tutto l'acido acetilsalicilico non dissolto e deve essere unita a una soluzione contenente cationi di Cu²⁺ (è preferibile il solfato di rame), precipiteranno così immediatamente brillanti cristalli blu di aspirinato di rame. I cristalli possono essere filtrati dalla soluzione, lavati, e asciugati. Un eccesso di acido acetilsalicilico deve essere usato nel primo passo, perché elimina la possibilità che il carbonato non reagito precipiti il rame in forma di idrossido o carbonato.

4 NaC₉H₇O₄ + 2 CuSO₄ → C₃₆H₂₈Cu₂O₁₆↓ + 2 Na₂SO₄

Medicina

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L'aspirinato di rame è stato sperimentato nel trattamento dell'artrite reumatoide.^[1]

Altri usi

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È stato studiato l'uso di questo composto come pigmento nel PVC e polistirene.^[2]

Note

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^ articolo sintetico sull'uso dei composti del rame, tra cui l'acetilsalicilato, anche in ambito sanitario, a cura di, su copper.org, Copper Development Association, giugno 2000 (archiviato dall'url originale il 2 febbraio 2007).
^ J R Allan, A Renton, W E Smith, D L Gerrard, J Birnie, A Study of the Performance of Bis(acetylsalicylate) Copper(II) and the Cobalt(II), Nickel(II) and Copper(II) Complexes of Pyridine-3,4-dicarboxylic Acid as Colouring Materials for Poly(vinyl chloride) and Polystyrene, in Eur. Polym. J., vol. 27, n. 7, 1991, pp. 669-672.