4-mercaptoprolina
Nome IUPAC
acido 4(S)-mercapto-2(S)-pirrolidincarbossilico
Nomi alternativi
4-mercaptoprolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H9NO2S
Massa molecolare (u)	147.195 g/mol
Numero CAS	171189-35-8
PubChem	22873760 e 33778418
SMILES	C1C(CNC1C(=O)O)S
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.327 g/cm3
Indice di rifrazione	1.568
Temperatura di ebollizione	317.904 °C a 760 mmHg
ΔebH0 (kJ·mol−1)	61.503 KJ/mol
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K	0 mmHg a 25 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	146.064 °C
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La 4-mercaptoprolina è una molecola che deriva dall'addizione di un gruppo solfidrile in posizione 4 ad una molecola di prolina. La molecola presenta due atomi di carbonio asimmetrici e possiede quindi quattro forme enantiomeriche.

La 4-mercaptoprolina può dare reazioni di acilazione con alogenuri acetilici dando come prodotti N-acetil-4-mercaptoprolina ed acido alogenidrico.

La 4-mercaptoprolina può inoltre dare reazioni di sostituzione nucleofila di ordine cinetico S_N2 con alometani monosostituiti dando come prodotti N-metil-4-mercaptoprolina ed acido alogenidrico.

• Prolina
• Tioprolina

• https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11345056.html?rid=4b853bc5-c795-4d86-9394-ce97ba746aba
• 4-sulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid, su chemsink.com (archiviato dall'url originale il 5 marzo 2016).
• http://www.molport.com/buy-chemicals/moleculelink/OYNANFOWNSGDJL-IMJSIDKUBR/4768889^{[collegamento interrotto]}

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