Nel 2003, Holliday firmò come free agent un contratto quinquennale del valore di 21,3 milioni di dollari coi Kansas City Chiefs. Nel debutto con la nuova maglia, mise a segno tre sack su Drew Brees dei San Diego Chargers. Svincolato dopo due stagioni, firmò coi Miami Dolphins con cui militò fino al 2008. Dopo un'annata da 5 sack coi Denver Broncos nel 2009, chiuse la carriera con i Washington Redskins (2010, con 2,5 sack) e gli Arizona Cardinals (2011-2012, senza mettere a segno alcun sack in due stagioni).
^(EN) 1998 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 7 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 12 gennaio 2014).