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Lennie Tristano nasce nel 1919 a Chicago, da padre italiano e madre di origine italiana, secondo di quattro fratelli.^[1] Forse a causa dell’influenza spagnola, contratta dalla madre durante la gravidanza, ha gravi problemi di vista. La malattia peggiora gradualmente, fino a renderlo completamente cieco verso l’età di nove anni.^[2] Tristano suona il piano già dai due o tre anni, a cui successivamente affianca numerosi altri strumenti, tra cui il violoncello, il clarinetto e il sassofono tenore.^[3] Frequenta la Illinois School for the Blind di Jacksonville, in cui dimostra un precoce talento sia nella musica che nella matematica. Si iscrive poi al conservatorio di Chicago, ma non porta mai a termine gli studi nonostante gli eccellenti risultati.^[4] A Chicago inizia la sua attività jazzistica: suona piano e sax tenore nei club, e crea un complesso dixieland per cui scrive e suona il clarinetto. In questa prima fase, il suo stile pianistico è influenzato soprattutto da Art Tatum. Altri riferimenti importanti sono: Lester Young, Charlie Parker, Roy Eldridge, Earl Hines, Bud Powell, Teddy Wilson.^[5]

Verso la metà degli anni '40, Tristano inizia ad essere notato dalla critica e dai musicisti di Chicago, per il suo stile sofisticato e personale. Inizia anche l'attività didattica: tra i primi allievi c'è Lee Konitz, con cui formerà negli anni successivi un importante sodalizio artistico. Nel 1944 incontra la cantante Judy Moore, con cui si sposa l'anno successivo. Il contrabbassista Chubby Jackson lo persuade a trasferirsi a New York.

Trasferitosi a New York, nel 1946 Tristano forma il suo trio con Billy Bauer alla chitarra elettrica e Arnold Fishkin al contrabbasso. Lo stile del trio è decisamente controcorrente rispetto ai contemporanei boppers: oltre alla tecnica pianistica del leader, non suonano mai le melodie dei brani, e il chitarrista

• Eunmi Shim, Lennie Tristano: His Life in Music, Ann Arbor, The University of Michigan Press, 2007.