Figlio d'arte (il padre Tony vinse 7 volte al Tourist Trophy tra il 1973 e il 1985 e fu quattro volte Campione del Mondo nella TT F2),[1] ha esordito nel campionato Superbike britannico nella stagione 1992, conclusa giungendo nei primi dieci. Dal 1994 al 1998 ha continuato a partecipare a questo campionato concludendo sempre tra i primi sei della classifica generale e concludendo al terzo posto nel 1997.
Dopo questa esperienza nel 2000 è ritornato alla serie nazionale. Nel 2002 è giunto secondo assoluto nel BSB dopo Steve Hislop[2]. Nel 2004 e nel 2005 ha corso con il team ufficiale della Honda concludendo le due stagioni al secondo[3] e terzo posto[4]. Il team però non ha rinnovato il contratto così per il 2006 Rutter ha firmato con il team Stobart Motorsport Honda di Paul Bird. Nel 2011 è ottavo in campionato e ottiene due piazzamenti a podio mentre la stagione successiva chiude diciannovesimo.
Rutter è anche un famoso pilota di gare su strada ed ha vinto 14 volte la North West 200 e 8 volte il Gran Premio di Macao superando il record di vittorie detenuto da Ron Haslam.