Dopo avere giocato al college a football alla Stanford University, Whitfield fu scelto come ottavo assoluto nel Draft NFL 1992 dagli Atlanta Falcons[1]. Vi giocò fino al 2003, dopo di che fu svincolato dalla squadra. Coi Falcons fu convocato per il Pro Bowl nel 1998, anno in cui la squadra si qualificò per il primo Super Bowl della sua storia, perso contro i Denver Broncos. In seguito giocò per i Jacksonville Jaguars (2004) e i New York Giants (2005-2006). Il 12 febbraio 2007 annunciò il proprio ritiro.
^(EN) 1992 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato l'11 gennaio 2013 (archiviato dall'url originale il 1º novembre 2014).