Chetosteroide monoossigenasi
| chetosteroide monoossigenasi | |
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| Numero EC | 1.14.13.54 |
| Classe | Ossidoreduttasi |
| Nome sistematico | |
| chetosteroide,NADPH:ossigeno ossidoreduttasi (20-idrossilante, genera estere/20-idrossilante, taglia la catena laterale/17-idrossilante, lattonizzante) | |
| Altri nomi | |
| steroide-chetone monoossigenasi; progesterone, NADPH2:ossigeno ossidoreduttasi (20-idrossilante, genera estere); 17α-idrossiprogesterone, NADPH2:ossigeno ossidoreduttasi (20-idrossilante, taglia la catena laterale); androstenedione, NADPH2:ossigeno ossidoreduttasi (17-idrossilante, lattonizzante) | |
| Banche dati | BRENDA, EXPASY, GTD, PDB (RCSB PDB PDBe PDBj PDBsum) |
| Fonte: IUBMB | |
La chetosteroide monoossigenasi è un enzima appartenente alla classe delle ossidoreduttasi, che catalizza la seguente reazione:
- chetosteroide + NADPH + H+ + O2 ⇄ estere steroideo /lattone + NADP+ + H2O
- progesterone + NADPH + H+ + O2 ⇄ testosterone acetato + NADP+ + H2O
- androstenedione + NADPH + H+ + O2 ⇄ testololattone + NADP+ + H2O
- 17α-idrossiprogesterone + NADPH + H+ + O2 ⇄ androstenedione + acetato + NADP+ + H2O
Si tratta di un singolo enzima contenente FAD che catalizza tre differenti reazioni di una monoossigenasi (ossidazione di Baeyer-Villiger). L'esterificazione ossidativa di un certo numero di derivati del progesterone per produrre il corrispondente estere 17α-idrossisteroide 17-acetato, come il testosterone acetato, viene mostrata nella seconda reazione. La lattonizzazione ossidativa di un certo numero di derivati dell'androstenedione per produrre il 13,17-secoandrosteno-17,13α-lattone, come il testololattone, viene mostrata nella terza reazione. La quarta reazione è invece il taglio ossidativo della catena laterale 17β del 17α-idrossiprogesterone per produrre androstenedione ed acetato.
La seconda reazione è anche catalizzata dalla progesterone monoossigenasi (numero EC 1.14.99.4[1]), mentre la terza e la quarta corrispondono a quelle catalizzate dalla androst-4-ene-3,17-dione monoossigenasi (numero EC 1.14.99.12[2]). Non è da escludere che queste due reazioni siano catalizzate da un enzima unico in specifici tessuti.
Note
[modifica | modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Itagaki, E., Studies on a steroid monooxygenase from Cylindrocarpon radicicola ATCC11011. Oxygenative lactonization of androstenedione to testololactone, in J. Biochem. (Tokyo), vol. 99, 1986, pp. 825–832, Entrez PubMed 3486864.
- Itagaki, E., Studies on a steroid monooxygenase from Cylindrocarpon radicicola ATCC 11011. Purification and characterization, in J. Biochem. (Tokyo), vol. 99, 1986, pp. 815–824, Entrez PubMed 3486863.
- Katagiri, M. and Itagaki, E., A steroid ketone monooxygenase from Cylindrocarpon radicicola, in Müller, F. (a cura di), Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes, Florida, CRC Press, 1991, pp. 102–108.
