Sherwood al college giocò a football ad Auburn. Fu scelto nel corso del quinto giro (146º assoluto) nel Draft NFL 2021 dai New York Jets. Nella settimana 7 si ruppe il tendine d'Achille e il 26 ottobre fu inserito in lista infortunati, chiudendo la sua stagione da rookie con 15 tackle in 5 presenze.[1]