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La Coppa Italia di Serie C 1999-2000 è stata la diciannovesima edizione di quella che oggi si chiama Coppa Italia Lega Pro . Il vincitore è stato il Pisa che si è aggiudicato il trofeo per la sua prima volta nella storia battendo l'Avellino nella finale a doppia sfida.
Vengono ammesse alla competizione tutte le squadre che risultano regolarmente iscritte ad un campionato di Serie C .
Fase eliminatoria a gironi: vi partecipano le 80 squadre di Lega Pro Prima Divisione (ex Serie C1 ) e Lega Pro Seconda Divisione (ex Serie C2 ). Sono escluse da questa prima fase le 4 squadre retrocesse dalla B e le 6 che hanno perso i playoff (impegnate nella Coppa Italia di A e B . Le 80 squadre sono suddivise in 16 gironi di cinque squadre ciascuna. Si giocano partite di sola andata e vengono ammesse al turno successivo le prime classificate di ogni girone e le 6 migliori seconde.
Fase ad eliminazione diretta: le 22 squadre qualificate e le 10 squadre esentate dalla prima fase (Como , Cremonese , Fidelis Andria , Gualdo , Juve Stabia , Lucchese , Lumezzane , Palermo , Reggiana , SPAL ) si affrontano con il criterio della doppia gara (andata e ritorno) con i canonici criteri per la determinazione della squadra vincente alla fine del doppio scontro, per dar vita, via via a sedicesimi, ottavi, quarti e semifinali, quindi le due finali.
22 agosto 1999 Saronno 1 – 2 Pro Sesto
22 agosto 1999 Varese 1 – 0 Meda
25 agosto 1999 Meda 2 – 1 Saronno
25 agosto 1999 Pro Sesto 2 – 2 Pro Patria
29 agosto 1999 Saronno 1 – 2 Varese
29 agosto 1999 Pro Patria 2 – 0 Meda
1º settembre 1999 Meda 3 – 1 Pro Sesto
1º settembre 1999 Varese 2 – 0 Pro Patria
15 settembre 1999 Pro Patria 2 – 0 Saronno
15 settembre 1999 Pro Sesto 0 – 7 Varese
22 agosto 1999 Biellese 1 – 1 Lecco
22 agosto 1999 Pro Vercelli 1 – 2 Novara
25 agosto 1999 Novara 1 – 2 Biellese
29 agosto 1999 Biellese 0 – 2 Alessandria
29 agosto 1999 Lecco 2 – 1 Novara
1º settembre 1999 Alessandria 1 – 0 Lecco
1º settembre 1999 Pro Vercelli 1 – 3 Biellese
15 settembre 1999 Lecco 0 – 1 Pro Vercelli
15 settembre 1999 Novara 1 – 0 Alessandria
22 agosto 1999 Mantova 1 – 3 Brescello
25 agosto 1999 Brescello 3 – 1 Montichiari
25 agosto 1999 Fiorenzuola 1 – 1 Mantova
29 agosto 1999 Mantova 1 – 1 AlbinoLeffe
1º settembre 1999 AlbinoLeffe 1 – 0 Montichiari
1º settembre 1999 Fiorenzuola 1 – 2 Brescello
15 settembre 1999 Brescello 0 – 0 AlbinoLeffe
15 settembre 1999 Montichiari 0 – 1 Mantova
22 agosto 1999 Padova 1 – 0 Mestre
22 agosto 1999 Triestina 2 – 1 Giorgione
25 agosto 1999 Giorgione 1 – 1 Cittadella
25 agosto 1999 Mestre 1 – 1 Triestina
29 agosto 1999 Cittadella 0 – 0 Mestre
29 agosto 1999 Triestina 0 – 1 Padova
1º settembre 1999 Mestre 2 – 0 Giorgione
1º settembre 1999 Padova 4 – 0 Cittadella
15 settembre 1999 Cittadella 1 – 0 Triestina
15 settembre 1999 Giorgione 4 – 1 Padova
22 agosto 1999 Carpi 3 – 2 Imolese
25 agosto 1999 Carpi 0 – 1 Faenza
25 agosto 1999 Imolese 3 – 2 San Donà
29 agosto 1999 San Donà 2 – 0 Carpi
1º settembre 1999 Castel San Pietro 2 – 1 Carpi
1º settembre 1999 Faenza 1 – 0 Imolese
15 settembre 1999 San Donà 0 – 1 Faenza
15 settembre 1999 Imolese 1 – 0 Castel San Pietro
22 agosto 1999 Sanremese 1 – 1 Imperia
22 agosto 1999 Spezia 3 – 1 Sassuolo
25 agosto 1999 Imperia 0 – 0 Spezia
25 agosto 1999 Modena 0 – 1 Sanremese
29 agosto 1999 Sassuolo 4 – 1 Imperia
29 agosto 1999 Spezia 2 – 1 Modena
1º settembre 1999 Modena 2 – 2 Sassuolo
1º settembre 1999 Sanremese 1 – 1 Spezia
15 settembre 1999 Imperia 2 – 0 Modena
15 settembre 1999 Sassuolo 2 – 1 Sanremese
22 agosto 1999 Castelnuovo 0 – 1 Carrarese
22 agosto 1999 Prato 0 – 4 Siena
25 agosto 1999 Carrarese 2 – 1 Livorno
25 agosto 1999 Siena 2 – 1 Castelnuovo
29 agosto 1999 Castelnuovo 1 – 2 Prato
29 agosto 1999 Livorno 1 – 2 Siena
1º settembre 1999 Siena 0 – 0 Carrarese
1º settembre 1999 Prato 1 – 3 Livorno
15 settembre 1999 Carrarese 4 – 0 Prato
15 settembre 1999 Livorno 4 – 3 Castelnuovo
Squadra
P.ti
G
V
N
P
GF
GS
DR
1. Pisa
10
4
3
1
0
10
1
+9
2. Tempio
8
4
2
2
0
7
2
+5
3. Torres
6
4
2
0
2
6
8
-2
4. Viareggio
3
4
1
0
3
4
10
-6
5. Pontedera
1
4
0
1
3
4
9
-5
22 agosto 1999 Tempio 0 – 0 Pisa
22 agosto 1999 Viareggio 2 – 0 Pontedera
25 agosto 1999 Pisa 5 – 0 Viareggio
25 agosto 1999 Torres 0 – 2 Tempio
29 agosto 1999 Pontedera 1 – 2 Pisa
29 agosto 1999 Viareggio 1 – 2 Torres
1º settembre 1999 Torres 4 – 2 Pontedera
1º settembre 1999 Tempio 3 – 1 Viareggio
15 settembre 1999 Pisa 3 – 0 Torres
15 settembre 1999 Pontedera 1 – 1 Tempio
22 agosto 1999 Rondinella 0 – 0 Rimini
22 agosto 1999 Vis Pesaro 0 – 1 Montevarchi
25 agosto 1999 Montevarchi 2 – 1 Arezzo
25 agosto 1999 Rimini 1 – 0 Vis Pesaro
29 agosto 1999 Arezzo 1 – 2 Rimini
29 agosto 1999 Vis Pesaro 0 – 2 Rondinella
1º settembre 1999 Rimini 1 – 2 Montevarchi
1º settembre 1999 Rondinella 1 – 3 Arezzo
15 settembre 1999 Arezzo 1 – 0 Vis Pesaro
15 settembre 1999 Montevarchi 2 – 2 Rondinella
22 agosto 1999 Maceratese 1 – 2 Ancona
22 agosto 1999 Viterbese 2 – 1 Ascoli
25 agosto 1999 Ancona 0 – 0 Gubbio
25 agosto 1999 Ascoli 2 – 0 Maceratese
29 agosto 1999 Gubbio 1 – 1 Ascoli
29 agosto 1999 Maceratese 0 – 0 Viterbese
1º settembre 1999 Ascoli 0 – 1 Ancona
1º settembre 1999 Viterbese 5 – 0 Gubbio
15 settembre 1999 Ancona 1 – 2 Viterbese
29 settembre 1999 Gubbio 3 – 0 Maceratese
22 agosto 1999 Sora 0 – 1 Giulianova
22 agosto 1999 Teramo 0 – 1 L'Aquila
25 agosto 1999 Lodigiani 1 – 0 Giulianova
25 agosto 1999 Teramo 4 – 2 Sora
29 agosto 1999 Giulianova 0 – 2 L'Aquila
29 agosto 1999 Sora 0 – 1 Lodigiani
1º settembre 1999 L'Aquila 1 – 0 Sora
1º settembre 1999 Lodigiani 4 – 0 Teramo
15 settembre 1999 Giulianova 1 – 1 Teramo
15 settembre 1999 L'Aquila 2 – 1 Lodigiani
22 agosto 1999 Foggia 0 – 2 Lanciano
25 agosto 1999 Foggia 3 – 0 Chieti
1º settembre 1999 Castel di Sangro 1 – 1 Foggia
1º settembre 1999 Chieti 0 – 0 Lanciano
15 settembre 1999 Sporting Benevento 3 – 2 Chieti
15 settembre 1999 Lanciano 2 – 1 Castel di Sangro
22 agosto 1999 Avellino 2 – 0 Cavese
25 agosto 1999 Cavese 0 – 1 Giugliano
25 agosto 1999 Sant'Anastasia 0 – 0 Turris
29 agosto 1999 Giugliano 0 – 1 Avellino
29 agosto 1999 Turris 0 – 2 Cavese
1º settembre 1999 Avellino 3 – 1 Turris
2 settembre 1999 Cavese 1 – 1 Sant'Anastasia
15 settembre 1999 Sant'Anastasia 4 – 1 Avellino
15 settembre 1999 Turris 0 – 1 Giugliano
22 agosto 1999 Nardò 1 – 2 Nocerina
22 agosto 1999 Tricase 1 – 1 Fasano
25 agosto 1999 Fasano 1 – 1 Battipagliese
25 agosto 1999 Nocerina 1 – 0 Tricase
29 agosto 1999 Battipagliese 2 – 3 Nocerina
29 agosto 1999 Tricase 1 – 0 Nardò
1º settembre 1999 Nocerina 0 – 3 Fasano
1º settembre 1999 Nardò 1 – 1 Battipagliese
15 settembre 1999 Battipagliese 2 – 1 Tricase
15 settembre 1999 Fasano 1 – 2 Nardò
22 agosto 1999 Crotone 2 – 0 Catanzaro
22 agosto 1999 Messina 1 – 1 Acireale
25 agosto 1999 Acireale 0 – 2 Castrovillari
25 agosto 1999 Catanzaro 0 – 0 Messina
29 agosto 1999 Messina 1 – 1 Crotone
1º settembre 1999 Catanzaro 1 – 0 Acireale
1º settembre 1999 Crotone 1 – 0 Castrovillari
15 settembre 1999 Acireale 1 – 3 Crotone
15 settembre 1999 Castrovillari 1 – 1 Messina
22 agosto 1999 Marsala 0 – 1 Trapani
1º settembre 1999 Catania 4 – 0 Marsala
15 settembre 1999 Trapani 2 – 1 Catania
Squadra 1
Totale
Squadra 2
Andata
Ritorno
13.04.2000
27.04.2000
Avellino
1 - 3
Pisa
1 - 0
0 - 3
Avellino 13 aprile 2000, ore 20:30 Finale - AndataAvellino 1 – 0 Pisa Stadio Partenio (1723 spett.) Scichilone 43’ Marcatori Sassanelli De Martis MinadeoTrinchera Maddè (70' Zappella ) Lo Nero Andreotti Rizzioli Piccioni (60' Mariniello ) Moscelli Scichilone (64' Zirafa)Formazioni Passoni NiccoliniBaraldi Collacchioni Deoma Femiano (41' Belluomini)Greco Grego MoroSavoldi (74' Ferrari)Varricchio (54' Muoio)Russo Allenatori D'Arrigo
Pisa 27 aprile 2000, ore 20:30 Finale - RitornoPisa 3 – 0 Avellino Stadio Arena Garibaldi (7000 spett.)
^ Disputata il 29 ottobre
^ Disputata il 14 ottobre
^ Disputata il 30 ottobre
^ Disputata il 26 ottobre
^ Disputata il 15 dicembre
^ Disputata il 3 febbraio
^ Disputata il 19 febbraio
^ a b Disputata il 25 marzo