Al college Hickman giocò a football a Ohio State. Dopo non essere stato scelto nel Draft firmò con i Cleveland Browns il 12 maggio 2023.[1] Il 29 agosto fu annunciato che era riuscito a entrare nei 53 uomini del sport per l’inizio della stagione regolare.[2] Nella vittoria del penultimo turno contro i New York Jets fece registrare il suo primo intercetto ai danni del quarterbackTrevor Siemian, ritornando il pallone per 30 yard in touchdown.[3] La sua prima stagione si chiuse con 25 tackle, un intercetto e 3 passaggi deviati in 10 partite, 4 delle quali come titolare.