Al college, Calhoun giocò a football con i Michigan State Spartans dal 2012 al 2015. Fu scelto nel corso del terzo giro (75º assoluto) nel Draft NFL 2016 dagli Oakland Raiders.[1] Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno contro i New Orleans Saints. Nella sua stagione da rookie disputò 10 partite, nessuna delle quali come titolare, mettendo a segno 10 tackle e 0,5 sack.