Boulware fu scelto come quarto assoluto nel Draft 1997 dai Baltimore Ravens[1]. Nella sua prima stagione fece registrare 66 tackle, 12 sack e un fumble forzato, venendo premiato come Rookie difensivo dell'anno dall'Associated Press. Giocò coi Ravens per quattro stagioni, venendo convocato per quattro Pro Bowl e diventando il leader di tutti i tempi della franchigia per sack in carriera (successivamente fu superato da Terrell Suggs). Nel 2000 vinse il Super Bowl XXXV battendo i New York Giants. Fu svincolato dai Ravens prima della stagione 2005 e rifirmato con un salario inferiore. Un anno dopo fu nuovamente svincolato a causa degli infortuni, optando per il ritiro.
^(EN) 1997 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 12 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).