Winter fu scelto dai Cleveland Browns nel corso del decimo giro del Draft 1987[1], rimanendovi per tre stagioni. Dopo brevi esperienze con New York Giants e Kansas City Chiefs, nel 1992 passò ai Green Bay Packers. L'anno successivo si guadagnò il posto di centro titolare, conservandolo fino alla stagione 2000. Con Green Bay disputò due Super Bowl consecutivi, conquistando un anello nel Super Bowl XXXI[2]. Si ritirò dopo la stagione 2002 e il 18 luglio 2008 fu inserito nella Green Bay Packers Hall of Fame.
^(EN) 1987 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 7 marzo 2013 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).