Dopo avere giocato al college a football alla South Carolina University, Cann fu scelto nel corso del terzo giro (67º assoluto) del Draft NFL 2015 dai Jacksonville Jaguars[1]. Debuttò come professionista subentrando nella gara del terzo turno contro i New England Patriots e la settimana successiva disputò la prima gara come titolare, rimanendolo per tutto il resto della sua stagione da rookie, chiusa con 14 presenze.