Al college Winfrey giocò a football all'Iowa Western Community College (2018-2019) e a Oklahoma (2020-2021). Fu scelto nel corso del quarto giro (108º assoluto) assoluto nel Draft NFL 2022 dai Cleveland Browns.[1] Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno contro i Carolina Panthers facendo registrare un passaggio deviato. Nel 15º turno contro i Baltimore Ravens mise a segno il suo primo sack condiviso. La sua stagione da rookie si chiuse con 22 tackle, 0,5 sack e due passaggi deviati in 13 presenze, nessuna delle quali come titolare.