Cresce nella squadra della sua città che lo fa debuttare in Serie A1 giovanissimo. Si fa notare subito per le sue doti tecniche e fisiche.
Nella stagione 1984-85 la carriera sportiva di Roberto Crudeli ha una svolta: il Forte, per la prima volta della sua storia, vince la stagione regolare e Roberto si guadagna le prime convocazioni con la Nazionale. Non riesce però a vincere lo scudetto perché il Forte dei Marmi esce sconfitto in semi-finale dal Bassano. Il campionato andrà poi alla PavesiHockey Novara di Stefano Dal Lago e Massimo Mariotti, futuri compagni di nazionale.Lasciata Forte dei Marmi nell'estate del 1985, destinazione Vercelli, la sua carriera spicca il volo.
Vince scudetti, coppe Italia, coppe europee con la maglia dell'Hockey Novara e soprattutto si laurea due volte Campione del Mondo nel 1986 e nel 1988[1] e una Campione d'Europa con la nazionale italiana.
Partecipa sempre con l'Italia alle Olimpiadi di Barcellona dove vince la medaglia di bronzo[1] a spese del Portogallo. Nel 1993 ai Campionati del Mondo giocati a Sesto San Giovanni l'Italia arriva ancora una volta alla finale, ma Crudeli e i suoi compagni non riescono nello storico "Tris": è il Portogallo infatti a laurearsi Campione del Mondo.
L'avventura con la nazionale finisce qui ma non la sua carriera; un anno all'OC Barcelos, uno al Reus Deportiu, poi nuovamente HC Forte dei Marmi, Hockey Novara e Amatori Vercelli, con le parentesi di Bassano 54 e Prato Primavera.
Dalla stagione 2009/10 è tornato nella squadra che lo aveva lanciato, accettando il doppio ruolo di allenatore/giocatore e vincendo lo scudetto 2013/14. Viene esonerato dal Forte dei Marmi nella primavera del 2015[2].
Nella stagione 2015/2016 partecipa al campionato di serie A2 come allenatore/giocatore[3] della Roller Hockey Scandiano.
Italia
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Coppa Italia: 3
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