Discussione:Cianogeno

"Il cianogeno è un composto chimico, un cianuro formato da carbonio e azoto.": dov'è il cianuro nel cianogeno?--2.39.229.147 (msg) 07:02, 26 dic 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Qui non sono d'accordo. La voce potrebbe essere scritta meglio e in modo più approfondito, e sebbene questo sia uno dei casi in cui l'appartenenza o meno di un composto chimico a un gruppo sia abbastanza arbitraria, non sarei così tranchant. Il cianogeno è sintetizzato da cianuri di metalli alcalini e può produrre cianuro sia per riduzione sia per scissione omolitica (in questo caso si ha il radicale cianuro e non l'anione).

Il problema, presentato spesso da [@ Daniele Pugliesi], consiste nel fatto che queste due specie chimiche (anione e radicale) siano molto simili e nonostante questo molto diverse, il che rende difficile trattarle in voce in modo efficace. La voce inglese, per esempio, tratta i cianuri come composti in cui è presente il gruppo C≡N, distinguendo i cianuri organici (nitrili) da quelli inorganici in cui il gruppo CN compare come CN-. Quindi è possibile che una molecola appartenga al gruppo dei cianuri senza essere un composto ionico. --Marcodpat (msg) 15:05, 26 dic 2020 (CET)[rispondi]

La dizione "cianuro" si applica primariamente allo ione CN- e secondariamente agli esteri alchilici o arilici dell'acido cianidrico: l'acetonitrile può anche essere detto cianuro di metile (sebbene nessuno credo si sentirebbe a proprio agio nel chiamarlo così), ma il cianogeno non è un estere, ovviamente, e il gruppo ciano non è un alchile o arile. Poi, chiamare -C≡N cianuro è come chiamare -Cl cloruro: chiamereste Cl-Cl un cloruro?--2.39.229.147 (msg) 18:36, 26 dic 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

-Cl potrebbe essere chiamato "gruppo cloruro"; non so se viene chiamato così, ma per analogia con altri casi simili "potrebbe", in quanto spesso molti chimici sottintendendo i termini gruppo/ione/radicale, ecc., chiamano lo "ione solfato" semplicemente "solfato", lo "ione fosfato" semplicemente "fosfato", ecc. Di esemplificazioni/errori di questo tipo né è così pieno il mondo della chimica, che è diventata consuetudine e quindi Teknopedia deve prendere atto di questo uso, anche se errato, della terminologia chimica. Basti pensare che addirittura spesso si usa il termine "carbonio" per indicare l'anidride carbonica......... (maggiormente in inglese - vedi ad esempio "carbon footprint")

Lo stesso termine quindi viene utilizzato per chiamare una specie neutra, uno ione carico, un radicale... insomma come si dice in Sicilia "si va all'accurzu" (traduzione: si va ad accorciare), come se dire o scrivere una parola in più cambiasse la vita. Ma se vogliamo parlare correttamente e senza accorciamenti, i cianuri sono una classe di composti chimici, mentre lo ione cianuro non andrebbe chiamato semplicemente "cianuro" (e neanche il radicale cianuro e neanche il gruppo cianuro, tutte cose diverse tra loro).

Se intendiamo "cianuri" tutti i composti che contengono almeno un gruppo cianuro (come dovrebbe essere), allora il cianogeno è un cianuro. Non so poi se qualche chimico abbia inventato/utilizzato qualche altra definizione "stramba" per i cianuri (può darsi), per cui il cianogeno non rientra nei cianuri.

In ogni caso è da tempo che su Teknopedia dovremmo migliorare le voci su ioni/gruppi/radicali/composti chiamati con lo stesso nome. Vista l'enorme quantità di voci coinvolte, penso ci sarebbe bisogno di chiedere aiuto a nuovi contributori, organizzando un'iniziativa in proposito. --Daniele Pugliesi (msg) 03:20, 27 dic 2020 (CET)[rispondi]

C'è della confusione nella nomenclatura ed è innegabile, ma qui la state amplificando in maniera notevole. Nello specifico, la confusione risale alla corrente di pensiero 'ionica' della chimica organica (Berzelius) secondo la quale il metile (e gli analoghi) era da considerarsi un gruppo positivo, più o meno alla stregua di uno ione metallico monovalente, almeno ai fini di nomenclatura. Di qui i nomi come acetato di metile, cloruro di metile, solfato di metile. Poi purtroppo la nomenclatura non si è più adeguata, fidando sul fatto che ogni chimico sapesse distinguere (lo fate?) tra un cloruro ionico e uno covalente: NaCl e CH3Cl (un solido ionico e una molecola covalente, un gas a T e P ambiente). CH3Cl è fatto di -CH3 (metile, o radicale metile) e -Cl (cloro, o radicale cloro, ma non cloruro), ma può essere visto come l'estere di HCl e chiamarlo cloruro di metile, oppure lo si può vedere (nomenclatura sostitutiva) come il metano in cui un H è rimpiazzato da un Cl (cloro, non cloruro) e chiamarlo quindi clorometano (chi lo direbbe clorurometano?). Così per il gruppo -CN, che è il gruppo ciano (o cianogruppo, come alcuni (pochi) scrivono), mentre CN- è il cianuro. È perfettamente lecito chiamare CH3CN cianuro di metile perché così facendo si sta applicando la nomenclatura degli esteri che, come abbiamo visto, è la stessa dei sali; d'altro canto lo si può chiamare cianometano nella nomenclatura sostitutiva, come clorometano per il CH3Cl.

Quindi:

NaCl, cloruro di sodio (ionico)

CH3Cl, cloruro di metile (perchè si sta usando la nomencltura degli esteri (estere metilico di HCl), uguale a quella dei sali (purtroppo, ma questo è))

CH3Cl, clorometano (perché si sta usando la nomenclatura sostitutiva, il radicale cloro è qui il sostituente)

CH3COOCH3, acetato di metile (estere metilico di CH3COOH)

CH3COOCH3, acetossimetano (nomenclatura sostitutiva, da acetilossi, contratto in acetossi)

CH3CN, cianuro di metile (come estere di HCN)

CH3CN, cianometano, (sostitutiva, un ciano sostituisce un H nel metano)

Notare che un cianuro, come un cloruro, può essere ionico o covalente, ma non può essere considerato un sostituente (che è un radicale, sempre formalmente neutro).

[Fe(CN)6]^4- è lo ione esacianoferrato, non esacianuroferrato, perché qui, nonostante considerare CN come ione negativo sia molto più plausibile che in CH3CN, il CN è visto come sostituente e non come ione negativo. Il gruppo CN (il gruppo ciano o cianogruppo), come sostituente non può essere chiamato cianuro, pena confusione da cui non si esce più.

Il cianogeno (CN)2 è la 'molecola' di uno pseudoalogeno, come Cl2 (cloro molecolare, dicloro) è quella dell'alogeno cloro; non so se possa essere accettabile chiamarla "diciano". Forse su questo si dovrebbe discutere.

Lascio stare il carbon footprint e gli equivalenti carbonio... --2.39.229.147 (msg) 10:04, 27 dic 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Aggiungo che, come ulteriore effetto di una certa confusione, una pagina su S2Cl2 si chiama "Dicloruro di disolfuro" e nel templato si legge, tra l'altro per la stessa sostanza, "Cloruro solfonico dimero". Intervenni sul testo, ma non potei cambiare il titolo. A volte mi viene da pensare che qualcuno certi nomi se li inventi: sono troppo sospettoso? Capisco che, come mi ha scritto giustamente Daniele Pugliesi in un'altra discussione, qui può scrivere chiunque; ma allora che si fa? Se uno in una pagina ci infila uno sberleffo, o un insulto, di solito, come ho visto spesso, questo viene tolto e si riporta a una versione precedente. Però anche una stupidaggine scientifica squalifica e infanga wikipedia, o no?--2.39.229.147 (msg) 11:45, 28 dic 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Ho visto ora che il Constable (E. C. Constable - Metals and Ligand Reactivity_ An Introduction to the Org. Chem. Metal Complexes (1996)) chiama ripetutamente (CN)2 "dicianogeno" (e solo così) e tale termine lo dà per noto, senza spiegarlo. Credo che la logica implicita sia analoga a quella di chiamare H2 diidrogeno, intendendo, come si faceva tempo addietro, il CN alla stregua di uno pseudoelemento, ossia lo pseudoelemento cianogeno (generatore di azzurro, il Blu di Prussia, come sappiamo).--2.39.229.147 (msg) 15:50, 29 dic 2020 (CET)Patrizio[rispondi]

Incipit

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"Ha formula dimera (CN)₂ e...": in coscienza, direste mai che l'idrogeno abbia formula dimera H₂? Di radicali liberi in giro, a parte NO e un po' NO₂, ce ne sono proprio pochi, e in genere occorrono particolari accorgimenti per renderli stabili, vedi il "TEMPO". --2.39.229.147 (msg) 19:08, 30 gen 2021 (CET)Patrizio[rispondi]