Subito dopo il ritiro dal calcio giocato, Usui ottenne l'incarico di guida tecnica dell'Hitachi, che riportò in massima serie nella stagione 1990-91 dopo aver dominato il secondo raggruppamento della Japan Soccer League[5]. Abbandonò il proprio incarico al termine della stagione successiva, dopo la rinuncia della squadra a partecipare alla J. League. Successivamente fu assunto nello staff tecnico dello Shimizu S-Pulse in cui si occupò della formazione di alcuni giocatori del settore giovanile, tra cui il figlio Kempei[6].