Nelle sue prime due stagioni a Washington nel 2020 e 2021, Rosengarten disputò complessivamente 5 partite, nessuna delle quali come titolare.[1] Nel 2022 fu il tackle destro titolare degli Huskies in tutte le 13 gare.[2] Per le sue prestazioni fu premiato come Freshman All-American.[3][4] Nel 2023 fu parte di una linea offensiva che vinse il Joe Moore Award come migliore della nazione.[5] Alla fine della stagione, in cui Washington arrivò fino alla finale nazionale persa, contro Michigan, Rosengarten annunciò la decisione di passare tra i professionisti.[6][7]
Rosengarten fu scelto nel corso del secondo giro (62º assoluto) del Draft NFL 2024 dai Baltimore Ravens. Debuttò come professionista subentrando nella sconfitta per 27-20 contro i Kansas City Chiefs campioni in carica del primo turno.[8]