"Ai nostri giorni, nei quali il lusso signoreggia per tutto con tanto danno per le famiglie i castelli più piccoli si studiano di sorpassare le prime terre, e queste pazzamente cercano di emulare le più ricche città, e la erezione di un teatro stabile sembra una cosa delle più essenziali; laddove in addietro era un distintivo delle sole città più cospicue. Dal vortice di questo general fanatismo trasportati anche i miei cittadini si determinarono essi pure di formare uno stabile teatro, destinando a tal uopo una gran sala a pian terreno annessa all'antico palazzo pubblico di cui era già parte, ed ivi lo fecero costruire con tre ordini di palchi all'intorno e ciascun'ordine di nove palchi tutti commodi, e grandi formati di tutto legno, come di legno è tutto il resto del palco scenario, il pavimento della platea e la volta"

Così lo storico pennese e abate Giuseppe Colucci (1752-1809) descrive nel capitolo "Teatro Pubblico", volume XXX della sua monumentale opera "Antichità Picene", pubblicato nel 1796, la nascita del Teatro, realizzato a spese di dicei famiglie pennesi, all'interno dello stabile che aveva ospitato l'antico Palazzo dei Priori.

Il Teatro Comunale di Penna San Giovanni (MC) fu edificato, intorno al 1780 all'interno del Palazzo dei Priori grazie all'istituzione di un condominio teatrale, sistema grazie al quale furono creati nelle Marche, tra la fine del Seicento e l'inizio dell'Ottocento, un gran numero di piccoli e grandi teatri, primo fra tutti il Teatro della Fortuna di Fano (1677). Questo modello di teatro barocco in miniatura, pur nelle sue modeste dimensioni, è sicuramente degno di nota sia per la sua rara bellezza, sia per la singolarità della sua struttura che si mantiene intatta con l'originale decorazione da più di duecento anni. Lasciato per anni in disuso ed in stato di abbandono, è stato recuperato nell'arco di tempo che va dal 1973 al 1992.

L'intera sala teatrale, fu realizzata quasi interamente in legno dal pittore locale Antonio Liozzi (1730-1807).

All'artista pennese, formatosi presso la scuola romana del pittore Marco Benefial, si deve sia la struttura, sia la decorazione pittorica caratterizzata da motivi floreali e dipinti trompe-l’oeil.

Una serie di esili colonne in legno di pianta esagonale e dipinte con un motivo a finto marmo, sorreggono, rinforzate da un'anima in acciaio, due ordini di palchi con balaustre lignee decorate da finte cornici e sormontate da festoni floreali.

Al di sopra della sala il Liozzi, al centro di un complesso gioco di cornici e modanature, sfonda il soffitto ligneo, aprendolo su un cielo azzurro in cui campeggia una figura femminile.

Lasciato per anni in disuso ed in stato di abbandono, il teatro è stato recuperato in un arco temporale che va dal 1973 al 1992.

Fino al momento del restauro, il teatro veniva ovunque citato come "Comunale" o "Teatro Pubblico" (Colucci). La denominazione "Flora" non è stata riscontrata in alcun documento storico nè in atti ufficiali del Comune . Compare solo dopo il 1993, coniata, pare, da qualche sindaco, quale omaggio per le "grazie" ricevute dalla componente di una compagnia di saltimbanchi che, alla fine della seconda guerra mondiale, ebbe modo di esibirsi nel Teatro.