Unforgiven 1999 è stata la seconda edizione dell'omonimo pay-per-view, svoltosi il 26 settembre 1999 presso il Charlotte Coliseum di Charlotte, North Carolina.
La rivalità principale fu quella tra Triple H, The Rock, Mankind, Kane, Big Show e The Undertaker per il vacante WWF Championship. A SummerSlam, Mankind sconfisse il campione Steve Austin e Triple H in un triple threat match titolato, che perse la sera seguente a Raw is War. Nella puntata di Raw is War del 13 settembre, la CEO della WWF, Linda McMahon annunciò che The Rock, Kane, Mankind, Big Show e The Undertaker si sarebbero affrontati in un 5-way match per determinare il primo sfidante al WWF Championship ad Unforgiven. Tuttavia, il match terminò in un no contest dopo l'interferenza di Mideon e Viscera che attaccarono Mankind. Dopo il match, tutti e cinque i wrestler attaccarono gli arbitri.
