Legg Mason Tennis Classic 1999 Qualificazioni singolare
Sport	Tennis
Tornei
Singolare Singolare (q)   Doppio Doppio (q)
1998 2000

Voce principale: Legg Mason Tennis Classic 1999.

Le qualificazioni del singolare del Legg Mason Tennis Classic 1999 sono state un torneo di tennis preliminare per accedere alla fase finale della manifestazione. I vincitori dell'ultimo turno sono entrati di diritto nel tabellone principale. In caso di ritiro di uno o più giocatori aventi diritto a questi sono subentrati i lucky loser, ossia i giocatori che hanno perso nell'ultimo turno ma che avevano una classifica più alta rispetto agli altri partecipanti che avevano comunque perso nel turno finale.

Le qualificazioni del torneo Legg Mason Tennis Classic 1999 prevedevano 28 partecipanti di cui 7 sono entrati nel tabellone principale.

	Primo turno							Ultimo turno
	1	Mikael Tillström		6	6
		Thomas Blake		2	2			1	Mikael Tillström	5	6	6
	13	Mark Draper		6	6			13	Mark Draper	7	3	1
		Wesley Whitehouse		4	3

	Primo turno							Ultimo turno
	2	Kevin Ullyett		6	6
		Scott Humphries		4	3			2	Kevin Ullyett		6	6
	14	Frédéric Niemeyer	3	7	6			14	Frédéric Niemeyer		3	4
		Simon Larose	6	6	1

	Primo turno							Ultimo turno
		Solon Peppas		6	6
	3	Marcos Ondruska		4	2			Solon Peppas			2	1
		Irakli Labadze		6	6			Irakli Labadze			6	6
	12	Michael Russell		1	4

	Primo turno							Ultimo turno
	4	Neville Godwin		6	6
		H'Cone Thompson		1	0			4	Neville Godwin		2	4
		Björn Phau	6	3	7				Björn Phau		6	6
	10	Brian MacPhie	2	6	6

	Primo turno							Ultimo turno
	5	Michael Hill	6	4	7
		Uros Vico	4	6	6			5	Michael Hill		4	2
		Mashiska Washington	5	6	6				Mashiska Washington		6	6
	11	Barry Cowan	7	3	3

	Primo turno							Ultimo turno
	6	Nenad Zimonjić		6	6
		Steve Campbell		3	4			6	Nenad Zimonjić	6	7	7
		Bobby Kokavec		6	7				Bobby Kokavec	7	6	6
	8	David Caldwell		4	5

	Primo turno							Ultimo turno
		Ben Ellwood	6	3	7
	7	Ivo Heuberger	3	6	6				Ben Ellwood		6	6
	9	Michael Joyce		6	6			9	Michael Joyce		3	4
		Torrey Gambill		3	1

• Tabelloni ^{[collegamento interrotto]}, su itftennis.com.

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