Dalla prima metà del XIX secolo si iniziò a pensare a come collegare per ferrovia l'Alentejo e l'area di Lisbona[2]. La Companhia Nacional dos Caminhos de Ferro ao Sul do Tejo venne incaricata di collegare Beja e Évora con la sponda sud del Tago per stabilire un collegamento fluviale con Lisbona[1]. Nel 1859 il governo consegnò alla Companhia dos Caminhos de Ferro do Sueste il tratto Vendas Novas-Beja e la corrispondente ferrovia di Évora. Nel 1861 le due imprese raggiunsero Vendas Novas ma si evidenziarono problemi per il fatto che erano stati concessi due scartamenti differenti[1]. La nazionalizzazione della Companhia do Sul do Tejo e nel 1864 l'affidamento delle sue linee alla Companhia do Sueste portò ad un contratto che prevedeva di uniformare lo scartamento e di raggiungere la frontiera spagnola oltre a prolungare la ferrovia di Évora che il 14 settembre 1863 aveva raggiunto Estremoz[1]. Le difficoltà della Companhia do Sueste portarono al rilevamento da parte dello Stato e la messa all'asta delle linee. Non trovandosi concorrenti nel 1869 la Companhia fu autorizzata a proseguire i servizi[1]. Il decennio 1873-1883 non sortì alcun concorrente per cui lo Stato assunse direttamente l'onere di proseguire i lavori[1].
Nel 1897 il Ministério das Obras Públicas concesse al Barone di Matosinhos di costruire 3 linee nel sud del paese; una di queste era il Caminho de Ferro Americano de Évora a Mourão che correva in sede mista sulla strada reale nº 20 passando per Reguengos[3].
Nel 1864 una commissione internazionale luso-spagnola indicò come importanti 5 relazioni ferroviarie tra Siviglia e Huelva, Badajoz, Monfortinho, Barca de Alva e Valença; in seguito si indicò anche una sesta, tra Quintos e Paymogo per Huelva. Nel 1884 fu indicata anche una Évora-Zafra, via Reguengos de Monsaraz, e per Mourão o Cheles[1][4] ma le autorità militari si opposero per motivi strategici[5].
Il Plano da Rede Ferroviária ao Sul do Tejo del 1899, pubblicato nel 1902, non considerò la linea di Zafra sostituendola con quella del Guadiana[4] che, percorrendo la valle del fiume rimaneva del tutto in territorio nazionale[6] iniziando ad Évora, passando per Mourão o Reguengos de Monsaraz confluendo a Moura nella ferrovia del Sud-est[5] continuando a partire da Pias fino a Pomarão, via Serpa o Aldeia Nova de São Bento[6]. A Pomarão si collegava alla ferrovia del Basso Alentejo che doveva iniziare dalla ferrovia del Sud a Garvão o a Casével. A Pomarão era presente un porto fluviale che imbarcava i prodotti della regione e della miniera di São Domingos[5] che nelle intenzioni progettuali era ritenuto utile per evitare le spese di costruzione della ferrovia fino a Vila Real de Santo António[6].
La costruzione della Évora-Reguengos de Monsaraz fu autorizzata da una legge del 24 aprile 1903 ma solo il 27 gennaio 1912 l'amministrazione di Reguengos fu autorizzata a contrarre un prestito di 500.000 escudos per finanziarla[1]. Dal 15 dicembre del 1913 iniziarono i lavori[1] che con legge n. 675, del 5 aprile 1917, furono affidati alle Caminhos de Ferro do Estado[10]. La legge n. 731, dell'11 luglio, finanziava il proseguimento dei lavori tra Évora e Reguengos e rimborsava il prestito del 1912 al minicipio[11]. Ulteriori presti furono autorizzati per l'esecuzione delle opere negli anni successivi.
Il 15 luglio del 1924 fu pubblicata una memoria che definiva importante la realizzazione di una ferrovia tra Zafra e Villa Nueva in funzione della ricchezza mineraria dell'area servita, da convogliare verso i porti di Huelva e Siviglia non facendo alcun riferimento a carattere militare[4].
Nel 1928, una conferenza tenutasi a Lisbona, proponeva la realizzazione di una linea Reguengos de Monsaraz-Mourão-Villanueva, argomentando circa l'opportunità di mettere in secondo piano le argomentazioni strategiche rispetto a quelle economiche[4] in quanto la ferrovia avrebbe permesso il traffico di passeggeri e merci tra Évora e l'Estremadura riducendo anche la distanza tra Lisbona e l'Andalusia[13].
La conferenza tuttavia fu interrotta e prevalsero le considerazioni strategiche dei militari; un Decreto-Legge del 1º aprile 1930 annullò il progetto Mourão-fronteira prescrivendo di seguire il corso del fiume fino a Pomarão, per rimanere in territorio portoghese[4]. Sul versante spagnolo i decreti del 21 agosto 1928 e del 16 aprile 1929 concessero alla Companhia dos Caminhos de Ferro de Zafra a Portugal di realizzare la linea tra Zafra e Villanueva del Fresno interamente in territorio spagnolo. Nel 1936 tale linea era pronta[13].
Linea di Évora nel 2010 dopo il risanamento. La linea di Reguengos correva affiancata, sullo stesso tracciato, a quella di Évora e di Mora
La relazione 1931-1932 della Direzione generale delle Caminhos de Ferro comprendeva l'esecuzione di lavori per la connessione di Mourão lunga 19,332 km[14]. Nel 1934 una delegazione cittadina di Barrancos incontrò il ministro dei lavori pubblici per chiedere una modifica di tracciato tra Moura e Mourão che collegasse anche la stazione di Amareleja[15].
^abc José Fernando de Sousa, A rêde ferro-viaria ao Sul do Tejo (PDF), in Gazeta dos Caminhos de Ferro, vol. 15, n. 359, 1º dicembre 1902, pp. 354-356. URL consultato l'8 aprile 2017.
^abcde Manuel Francisco de Vargas, Parte Official (PDF), in Gazeta dos Caminhos de Ferro, vol. 15, n. 360, 16 dicembre 1902, pp. 381-384. URL consultato l'8 aprile 2017.
^Portogallo. Ministério do Trabalho e Previdência Social - Caminhos de Ferro do Estado - Conselho de Administração, Legge nº 675/1917, in Paços do Governo da República, 11 aprile 1917.
^Portogallo. Ministério do Trabalho e Previdência Social - Direcção Geral do Trabalho - 2.ª Repartição - 1.ª Secção, Paços do Governo da República, 11 luglio 1917.
Francisco Reis; Rosa Gomes; Gilberto Gomes et al, Os Caminhos de Ferro Portugueses 1856-2006, Lisboa, CP-Comboios de Portugal e Público-Comunicação Social S. A., 2006, p. 238, ISBN989-619-078-X.
Rui Grilo Capelo; António Simões Rodrigueset al, História de Portugal em Datas, Círculo de Leitores, Lda., 1994, p. 480, ISBN972-42-1004-9.
João Martins; Madalena Brion; Miguel Sousa et al, O Caminho de Ferro Revisitado: O Caminho de Ferro em Portugal de 1856 a 1996, Lisboa, Caminhos de Ferro Portugueses, 1996, p. 446.
Francisco José Viegas, Um Guia Sentimental, in Comboios Portugueses, Lisboa, Círculo de Editores, 1988, p. 185.