Negli ultimi decenni del Trecento, dopo la restaurazione oligarchica, la Repubblica di Firenze intraprese una vigorosa politica di espansione verso i territori romagnoli oltre l’Appennino, con l’intenzione di ampliare i suoi confini in direzione dell’Adriatico. Nel 1363 Firenze acquisì la comunità di Palazzuolo sul Senio, nel 1376 San Benedetto e Bocconi, nel 1377 Modigliana, quindi Rocca San Casciano nel 1382 e Portico nel 1384. In ognuna di queste comunità Firenze insediò un’autorità di governo (capitano) avente giurisdizione locale.

Castrocaro capoluogo (1403-1579)

Nel 1403 fu la volta di Castrocaro, che diede modo ai Fiorentini di insediarsi definitivamente nel cuore della Romagna pontificia, ad un passo dalla Via Emilia. Inoltre con quest’ultima annessione i Fiorentini ebbero la consapevolezza che i territori romagnoli acquisiti si configuravano come una ben definita unità territoriale.
Si cominciò quindi a parlare di “provincia” e conseguentemente della istituzione di un suo capoluogo.
Per la sua collocazione geografica sul confine con lo Stato della Chiesa, e per la politica di accentramento giurisdizionale in atto a Firenze, Castrocaro venne quindi scelta come capoluogo dei territori fiorentini in Romagna, che chiamarono Provinciae Florentinae in partibus Romandiolae.
Castrocaro divenne quindi sede di Capitanato, con a capo un’autorità giudicante (Capitaneus) inviata da Firenze. Al Capitano competeva l’amministrazione della giustizia civile e criminale, non solo locale, bensì dell’intero territorio romagnolo di appartenenza fiorentina (In divenire altre località dell’Appennino romagnolo vennero annesse alla Romagna fiorentina: Verghereto, Bagno di Romagna e San Piero nel 1404, Dovadola nel 1405, Firenzuola nel 1418, Marradi e Tredozio nel 1428, Galeata nel 1429, Premilcuore nel 1440, Sorbano nel 1441; infine Santa Sofia e Corniolo nel 1548).
Tale ruolo verrà mantenuto per tutto il Rinascimento e oltre (dal 1403 al 1579).
Il 20 novembre 1403 i Magnifici Dieci di Libertà e Pace inviarono dunque a Castrocaro il nobile fiorentino Lapo di Giovanni Nicolini, con la qualifica di Capitaneus Castro-Cari et Provincie Florentinae in partibus Romandiolae (Archivio di Stato di Firenze, Tratte, Uffici Estrinseci, 982, c. 22).

Per assolvere al suo incarico gli vennero assegnati: 1 Notarium militem socium praticum atque probum; 1 alium Notarium praticum et expertum, III domicellos et famulos, armigeros atque in armis XVII, aptos et VI equos bonos et sufficientes, pro quibus habere debet a Comunitatibus dicti Capitanatus, in sex mensibus, libras VII. L. bononienses monete solide currere in dicta Provincia, sicut alias consuevit, videlicet Comuni Castri-Cari libras CXXV bon. et residium pro aliis de dicta Capitaneria. Item tenetur quilibet capitaneus dimictere in Roccha supradicti Castri-Cari duos bonos pavenses pictos armi Communis Florentie et suis” (Idem).