Ash Ketchum arriva in ritardo al laboratorio del Professor Oak per la scelta del suo Pokémon iniziale ed è costretto a prendere Pikachu. Gary deride il ragazzo. Ash saluta la madre Delia Ketchum e si mette in cammino per iniziare il suo viaggio di allenatore. Pikachu all'inizio è piuttosto scontroso e non vuole entrare nella sua Pokéball. Ash cerca di catturare un Pidgey senza successo in quanto scopre che l'unico modo per ottenere altri Pokémon è quello di far combattere il proprio contro di loro per indebolirli. Per errore il ragazzo colpisce uno Spearow e questo lo attacca. Durante lo scontro, Pikachu resta ferito. Ash incontra Misty che gli consiglia di andare al centro medico a far curare il suo Pokémon. Ash le ruba la bicicletta che viene distrutta e alla fine dell'episodio il ragazzo vede il Pokémon Leggendario Ho-Oh, Pokémon della seconda generazione.

Ash si reca al Centro Pokémon di Viridian City e qui incontra l'agente Jenny, l'infermiera Joy ed il suo Chansey. Misty raggiunge Ash perché vuole che il ragazzo le ripaghi la bicicletta. Nel frattempo, il Team Rocket attacca il centro per i Pokémon con Koffing ed Ekans. Misty decide di seguire Ash nel suo viaggio.

Ash cattura un Caterpie, ma Misty è terrorizzata dai Pokémon insetto. Il ragazzo schiera Caterpie per combattere contro Pidgeotto, ma ben presto scopre che il Pokémon è troppo debole. Solo l'intervento di Pikachu consente ad Ash di catturare Pidgeotto. Successivamente Ash batte il Team Rocket vincendo così la sua primissima lotta Pokémon e Caterpie si evolve in Metapod.

Ash e Misty incontrano un Weedle. Il ragazzo fa combattere Pidgeotto, ma l'incontro viene interrotto da un allenatore. La prima sfida tra Pidgeotto e Pinsir viene vinto da quest'ultimo. Successivamente i ragazzi schierano entrambi un Metapod. Questo nuovo scontro viene interrotto dalla comparsa di uno sciame di Beedrill. Il Metapod di Ash salva la situazione e si evolve in Butterfree.

Ash e Misty raggiungono Pewter City. Qui i ragazzi conoscono un bizzarro venditore di pietre che racconta loro la storia del capopalestra Brock. Durante il combattimento, Ash schiera Pikachu contro Onix ed Ash decide di arrendersi poiché il pokémon del capopalestra stava soffocando il suo Pikachu. Durante la rivincita, i fratelli di Brock intervengono per fermare Ash e il ragazzo decide di interrompere lo scontro. Il capopalestra decide di premiare comunque il suo sfidante con la medaglia Sasso. Il venditore di pietre si rivela essere il padre di Brock, il quale chiede di poter tornare ad essere il capofamiglia. Libero dalle incombenze, Brock si unisce al gruppo per cercare di realizzare il suo sogno: diventare un allevatore di Pokémon.

Ash e i suoi amici si dirigono a Monte Luna. Qui i ragazzi incontrano uno scienziato di nome Seymour che sta cercando di tutelare le grotte e i Pokémon che vi abitano dalle persone che stanno cercando la Pietra Lunare. Lo Zubat catturato da Brock diventa determinate per sconfiggere il Team Rocket che sta cercando di catturare un Clefairy. Seguendo questo Pokémon, il gruppo raggiunge la Pietra Lunare, ma il Team Rocket si ripresenta e cerca di sferrare un attacco. Seymour convince i Pokémon a contrattaccare e il Team Rocket viene sconfitto. La Pietra Lunare si spezza e i frammenti permettono ad alcuni Clefairy di evolversi in Clefable.

Ash e Brock si dirigono a Cerulean City, mentre Misty decide di non seguire i ragazzi. Ash è intento a combattere contro le tre Sorelle Sensazionali, le capoplestra della città, affiancate dal loro Seal. Le ragazze però rivelano di non avere più Pokémon in grado di combattere e offrono spontaneamente ad Ash la medaglia Cascata. Il ragazzo rifiuta ma, in quel momento, compare Misty che rivela di essere sorella delle altre tre. La ragazza si offre di battersi e schiera Staryu, mentre Ash decide di far combattere Butterfree. Successivamente Pidgeotto combatte contro Starmie. Prima del termine dell'incontro interviene il Team Rocket che, con un aspirapolvere gigante, decide di prosciugare la piscina della palestra per catturare tutti i Pokémon in essa contenuti. La vittoria di Ash contro il trio alla fine gli assicura la medaglia.

Ash incontra l'allenatore A.J. che possiede una palestra non autorizzata dalla Lega Pokémon. Ash schiera Pidgeotto contro Sandshrew, ma perde. A.J. è un allenatore molto severo e il suo avversario non è d'accordo con i metodi utilizzati. A.J. sconfigge il Team Rocket, che voleva rubare Pikachu, aggiudicandosi la sua centesima vittoria.

Mentre Ash cerca legna da ardere, si imbatte in Joe, ragazzino vittima di bullismo da parte di cinque compagni di classe riuniti intorno a lui. Ascoltando la loro conversazione, Ash scopre che i ragazzi stanno frequentando il Pokémon Tech, scuola preparatoria per allenatori di Pokémon. I diplomati della scuola sono automaticamente qualificati per partecipare alla Lega Pokémon senza viaggiare e collezionare medaglie. Ash, Misty e Brock si dirigono a scuola e conoscono il "leader" Giselle che si prende gioco di Ash deridendo le sue gesta. Ash sfida il Cubone di Giselle e riesce a batterlo con il suo Pikachu. Il Team Rocket prova a sfidare Giselle e i suoi studenti ma viene cacciato subito via.

Ash e i suoi amici raggiungono una radura e si fermano vicino a uno stagno per una pausa quando vedono un Oddish che beve. Ash e Misty cercano di catturarlo, ma vengono fermati da un Bulbasaur che salva l'Oddish. Continuano il loro viaggio e continuano a cadere in varie trappole, finché la proprietaria del Bulbasaur, Melanie, li salva e li riporta nella sua cabina. Si scopre che aiuta i Pokémon feriti, malati e abbandonati e Melanie spiega al gruppo che Bulbasaur, preoccupato per gli altri Pokémon del villaggio, si è fatto carico della loro protezione. Nel frattempo, il Team Rocket decide di rapire tutti i Pokémon, invano. Alla fine Melanie affida Bulbasaur ad Ash, ma non finché Bulbasaur sfida Ash e Pikachu in una battaglia. Ash, così, in seguito ad una lotta contro Pikachu, sconfigge Bulbasaur e lo cattura.

Ash, Misty, Brock e Pikachu incontrano un Charmander seduto su una roccia. Ash cerca di catturarlo, ma si scopre che ha un allenatore e non può essere catturato, quindi si dirigono al Centro Pokémon, ignari che avrebbero incontrato Damian, un allenatore di successo che si vanta di aver abbandonato il Charmander con una falsa promessa di tornare a prenderlo, quando in realtà intendeva abbandonarlo perché debole. La banda si affretta a salvare Charmander in mezzo al maltempo, ma Charmander ritorna dove era stato abbandonato e alla fine decide di unirsi ad Ash dopo aver salvato Pikachu dal rapimento del Team Rocket.

Ash, Misty, Brock e Pikachu diventano vittime di scherzi compiuti da una banda di Squirtle conosciuta come "Squadra degli Squirtle". Finiscono per cadere in un buco e alla fine vengono addirittura catturati da loro. Si scopre che stanno lavorando insieme al Team Rocket. Quando Pikachu viene gravemente ferito da un Goldeen, Squirtle lascia uscire Ash per andare a prendere delle medicine in città, ma deve tornare presto altrimenti la Squadra degli Squirtle giustizierà Misty. Alla fine, la Squadra degli Squirtle salva la città da un incendio appiccato dal Team Rocket a causa del lancio di diverse bombe e lo Squirtle capo della squadra si unisce ad Ash nelle sue future avventure.

Quando un Krabby catturato da Ash scompare tra le sue mani, il ragazzo va al faro vicino per vedere se il Pokémon ha raggiunto il laboratorio del Professor Oak. Il custode del faro è Bill, un ricercatore Pokémon che è alla ricerca di un esemplare misterioso che a volte appare vicino al suo faro. Proprio mentre questo misterioso Pokémon risponde alla chiamata di Bill e si avvicina al faro, appare il Team Rocket e cerca di catturarlo. Ferito, il Pokémon perde la fiducia di Bill e svanisce per sempre, anche se Bill intende tenere gli occhi aperti nel caso in cui appaia di nuovo.

Ash finalmente arriva a Vermilion City ed è pronto a dimostrare di poter sconfiggere il capopalestra, Lt. Surge, lottando contro il Raichu del leader. Tuttavia, Ash scopre che molti allenatori hanno quasi perso i loro Pokémon per sconfiggere Lt. Surge, che lo schernisce per non aver fatto evolvere il suo Pikachu. Ash lascia a Pikachu la facoltà di scegliere se evolversi, perdendo così ogni possibilità di tornare ad essere sé stesso, oppure rimanere tale, e lui decide di non evolversi. Ash sfrutta la velocità del suo Pikachu per sconfiggere Lt. Surge e vincere la Medaglia Tuono.

Il Team Rocket fa credere ad Ash e i suoi amici di aver vinto i biglietti per una crociera sulla nave Sant'Anna. Ash si gode il viaggio, scambiando anche Butterfree con un Raticate, ma dopo si sente in colpa e chiede indietro Butterfree. Tuttavia, l'intera crociera è uno schema ideato dal Team Rocket, che intende rubare i Pokémon di tutti gli allenatori a bordo. James acquista un Magikarp da un subdolo venditore, con l'impressione che lo renderà ricco, ignaro della vera natura di Magikarp. Dopo che i piani del Team Rocket falliscono, la Sant'Anna viene colpita da una potente tempesta. Ash perde la Poké Ball di Butterfree nella confusione e va a prenderla, proprio mentre James cerca di recuperare la Poké Ball di Magikarp, ed entrambi i gruppi perdono i sensi mentre il resto dei passeggeri scappa sano e salvo e la nave si immerge negli abissi.

Ash, Misty, Brock e Pikachu si svegliano a bordo della Sant'Anna, scoprendo che si è capovolta ed è affondata. Altrove, anche Jessie, James e Meowth si svegliano e, nel tentativo di scappare, inondano l'area in cui si trovano. Quando Ash e i suoi amici trovano il Team Rocket, il gruppo decide di mettere da parte il loro astio per scappare in sicurezza, dopo un tentativo di battaglia che quasi sta per far affondare ulteriormente la nave. Dopo aver attraversato la nave, trovano una parte debole dello scafo da cui scappare, usando i Pokémon d'acqua di Ash e Misty il gruppo di Ash riesce a riemergere, mentre il Team Rocket usa il Magikarp di James, ignaro che non sa nuotare. Dopo essere arrivato in superficie su alcuni detriti, il gruppo ritrova ancora una volta il Team Rocket e tutti quanti, dopo una giornata trascorsa in balia delle onde, decidono di mangiare Magikarp, scoprendo che in realtà il Magikarp non possiede carne. In preda alla rabbia, James calcia Magikarp dalla zattera e questo si evolve in Gyarados che, assieme ad altri Gyarados, danno vita all'ira dei draghi, un attacco estremo dei Gyarados in grado di formare un grandissimo vortice d'acqua. La zattera dell'intero gruppo viene impattata dal vortice e il gruppo naufraga in mare.

Dopo essere stati colpiti dall'attacco ira dei draghi da parte del Gyarados appena evoluto di James mentre erano in mare, gli umani vengono separati dai loro Pokémon su un'isola abitata da Pokémon giganti. Pikachu, Bulbasaur, Charmander, Squirtle, Meowth, Ekans e Koffing cercano di tornare dai loro allenatori chiedendo informazioni a uno Slowpoke, mentre gli allenatori fuggono dai Pokémon giganti, ignari di essere tutti sbarcati su un'isola di proprietà del Team Rocket che ospita visitatori a cui fare ammirare il parco a tema abitato da giganteschi Pokémon robotici. Ash e il suo gruppo, una volta recuperati i Pokémon, arrivano nella città costiera di Porta Vista. Nel frattempo lo Slowpoke si evolve in uno Slowbro.

Ash e i suoi amici sono finalmente arrivati a Porta Vista, una cittadina turistica sulla spiaggia. Dopo aver distrutto la nave del vecchio Moe, devono aiutarlo negli affari iniziando a lavorare così nel suo ristorante. Il ristorante continua sempre di più ad attirare la clientela, sottraendola così a quella del ristorante di Obaba, presso cui lavora invece il Team Rocket. Non appena la clientela comincia nuovamente a venire meno a causa di alcuni sabotaggi del Team Rocket, Misty decide di partecipare a un concorso di bellezza per poter ripagare l'anziano con l'eventuale vincita, ma successivamente scopre che sta gareggiando contro Jessie e James. Il Team Rocket prova per l'ennesima volta a contrastare Ash ma viene cacciato via.

Bloccati a Porta Vista perché hanno perso il battello, Ash e i suoi amici si siedono ad aspettare la nave successiva e assistono a una grande esplosione, scoprendo poi che un gruppo di Tentacool, guidati da un gigantesco Tentacruel, sta attaccando la città poiché i lavori per un hotel di lusso stanno distruggendo la loro barriera corallina. Misty riesce a placare il gruppo e cattura un Horsea che veniva molestato dal Tentacruel.

Ash e i suoi amici arrivano nella città portuale di "Promontorio della Fanciulla" per partecipare al Festival di fine estate. Brock e James si innamorano entrambi di una bellissima ragazza in riva al mare che scompare. Ash, Misty e il Team Rocket scoprono che lei è il fantasma di una fanciulla che aspettava il ritorno del suo amante da un'antica guerra e alla fine si trasformò in pietra. Mentre un'anziana cerca di proteggere Brock e James con alcuni talismani acquistati, la fanciulla si rivela essere la stessa anziana, che a sua volta si rivela essere Gastly, un Pokémon fantasma. Ash cerca di combattere Gastly per liberare James e Brock dal suo incantesimo ma fallisce, finché il sole non sorge e Gastly è costretto a scomparire. Viene rivelato che il fantasma della fanciulla esiste realmente ed è un amico di Gastly e sta ancora aspettando il ritorno di colui che ama.

Mentre Ash, Brock e Misty proseguono con il loro viaggio, notano uno stormo di Butterfree sull'oceano. Brock informa Ash che è la stagione degli amori per tutti i Butterfree. Ash decide di rilasciare il suo Butterfree in modo che possa accoppiarsi. Tuttavia, il Team Rocket ha intenzione di rubarli tutti. Il Butterfree di Ash salva coraggiosamente tutti i Butterfree, inclusa la sua compagna, e alla fine Ash lo libera.

Ash e i suoi amici arrivano finalmente a Saffron City, ma uno strano uomo lo avverte di non entrare nella Palestra. Ash entra comunque e scopre una strana struttura di addestramento per persone dotate di poteri psichici. Ash sfida e perde contro Sabrina, l'impassibile capopalestra di Saffron City, e il suo Abra, che si evolve in Kadabra. Ash e i suoi amici vengono teletrasportati in un diorama e costretti a giocare con una ragazzina pericolosa che affianca Sabrina. Il gruppo viene salvato dallo strano uomo che, dopo aver fallito nel convincere Ash a rinunciare a sconfiggere Sabrina, gli dà un consiglio: potrebbe riuscire a sconfiggere la leader con un Pokémon Fantasma di Lavender Town.

Il Team Rocket incontra i Pokémon Spettro in una torre infestata mentre prepara una trappola per Ash e i suoi amici e finisce per scappare spaventato. Ash e Pikachu entrano da soli poiché gli amici di Ash hanno paura di entrare. All'interno, Ash e Pikachu sono vittime degli scherzi di Gastly, Haunter e Gengar in cerca di compagni di gioco. Dopo essere stato schiacciato sotto un lampadario che cade, Haunter trasforma Ash e Pikachu in fantasmi. Poco dopo Ash chiede loro di rimandarlo indietro dopo aver visto Misty e Brock piangere sul suo corpo senza vita. Ash e Pikachu vengono riportati in vita e Haunter decide di seguire Ash come suo nuovo Pokémon.

Ash ed i suoi amici tornano a Saffron City pronti a riprovare a conquistare la Medaglia nella Palestra di Sabrina. Ash chiede aiuto a Haunter per sconfiggere Sabrina, ma Haunter scompare durante la lotta perché non ama combattere. Brock e Misty vengono trasformati in bambole e Ash viene salvato appena in tempo dall'uomo misterioso. L'uomo (che in realtà è il padre di Sabrina, anche se Ash non riesce a riconoscere la sua identità) rivela che Sabrina ha due personalità create durante la sua infanzia: una dell'allenatore freddo e insensibile, l'altra della ragazzina repressa che desidera amici. L'unico modo per sconfiggere Sabrina è farla sorridere di nuovo. Durante l'incontro successivo, Haunter appare all'improvviso di fronte a Sabrina mentre Kadabra e Pikachu stanno combattendo. Sabrina e il suo Kadabra diventano incapaci di combattere dopo essere stati fatti scoppiare a ridere da Haunter, unendo di nuovo le personalità di Sabrina e attribuendo ad Ash la vittoria. Haunter sceglie di restare con Sabrina, che ora è diventata una persona di buon carattere, e la sua famiglia è stata riunita.

Mentre Ash è in viaggio verso Celadon City, incontra un curioso Mankey. Dopo averlo fatto arrabbiare mentre mangiava, il Mankey insegue Ash e gli ruba il cappello. Ash cerca di recuperarlo ma viene brutalmente fermato dal potere del Pokémon di tipo lotta. Il Team Rocket arriva per prendere Pikachu e quando Mankey passa accanto a James e questi lo calcia via, nella sua rabbia si evolve in Primeape. Ash decide di catturare Primeape invece di scappare e riesce nell'intento. Ash evoca Primeape per mettere in fuga il Team Rocket e il gruppo di Ash raggiunge Celadon City.

Quando Ash raggiunge la Palestra di Celadon City viene letteralmente cacciato per aver in precedenza insultato direttamente il profumo di una vicina profumeria di proprietà della capopalestra Erika, quindi con l'aiuto del Team Rocket (che ha complottato per rubarne il profumo speciale), Ash si intrufola nella Palestra travestito da ragazza. In palestra, la sua copertura viene fatta saltare da Misty, Brock e Pikachu, ma Erika gli concede una battaglia poiché non le è permesso rifiutare. Il Team Rocket interrompe la battaglia e dà fuoco alla palestra prima di scappare con il profumo. Dopo aver spento l'incendio e salvato il Gloom di Erika, ad Ash viene presentata la Medaglia Arcobaleno ed Erika rivela che il profumo rubato era falso.

Ash e i suoi amici arrivano nella metropoli di HopHopHop, dove molti bambini stanno scomparendo. Scoprono che il responsabile è un Hypno, un Pokémon ipnotico, nonché evoluzione di Drowzee. I membri del club degli amanti dei Pokémon li utilizzano per alleviare la loro insonnia facendosi addormentare da Hypno. Tuttavia, c'è un effetto collaterale, che fa credere ai bambini di essere Pokémon diversi e scappano nel parco della città. Ash impedisce al Team Rocket di rubare Hypno e usa Drowzee per riportare tutti i bambini e i Pokémon alla normalità. Uno Psyduck del centro Pokémon segue Misty in giro e, dopo aver lasciato cadere una Poké Ball, Psyduck la attiva e cattura se stesso, con grande sgomento di Misty.

Il Team Rocket pianifica un piano per rubare molti Pokémon aprendo un negozio di toelettatura. Ash e i suoi amici incontrano Susie, una famosa allevatrice di Pokémon, accompagnata dal suo Vulpix. Ash, Brock, Misty e Susie cacciano il Team Rocket facendo così capire alla gente che è più importante l'aspetto interiore dei Pokémon piuttosto che il loro aspetto esteriore. Alla fine Susie affida a Brock il suo Vulpix.

Dopo aver incontrato Rebecca, una ragazza il cui padre, Anthony, è più preoccupato di allenare il suo Pokémon combattente Hitmonchan invece che dedicare del tempo alla famiglia, Ash e Brock partecipano a un torneo riservato ai Pokémon combattenti, schierando rispettivamente Primeape e Geodude, al fine di sconfiggere l'Hitmonchan di Anthony in modo che egli torni a preoccuparsi della figlia Rebecca. Il Team Rocket entra e ricorre all'imbroglio, rubando l'Hitmonlee di un altro uomo, per vincere. Dopo aver appreso quanto sua figlia significhi per lui e aver perso, Anthony promette di addestrare il Primeape di Ash, il vincitore del torneo, per renderlo più forte, quindi Ash glielo regala.

Il gruppo arriva a Gringey City, città industriale dove tutto è buio, cupo e inquinato. Un Magnemite segue Pikachu ovunque da quando si è ammalato. La corrente in città è saltata e se non verrà presto riattivata molti Pokémon ricoverati al centro Pokémon moriranno. A causare la mancanza di elettricità in città sono dei Grimer e Muk, che bloccano una turbina in una centrale elettrica locale. Alcuni Magneton, forma evolutiva di Magnemite, riescono a cacciare i Grimer e Muk, liberando così la turbina. Ash cattura Muk e Pikachu guarisce dal suo raffreddore. Il Team Rocket prova a rubare Pikachu ma viene cacciato dai Magneton.

Ash si ritrova in un gruppo di Allenatori di Pokémon assunti per proteggere il cantiere della diga di Gaiva dalle interferenze del Pokémon di terra Diglett. Tutti gli allenatori provano a evocare i loro Pokémon per scacciare i Diglett ma nessuno di loro esce dalla sua Poké Ball. La costruzione viene chiusa dopo che viene rivelato che i Diglett e i Dugtrio stanno cercando di proteggere il loro habitat, motivo per il quale i Pokémon degli allenatori non abbandonavano le proprie Poké Ball per scagliarsi contro i Diglett. Nel frattempo, lamentandosi della loro mancanza di esperienza in battaglia, l'Ekans di Jessie e il Koffing di James si evolvono rispettivamente in Arbok e Weezing, ma nonostante ciò vengono sconfitti nuovamente.

Nei pressi di Fuchsia, perdutisi nuovamente in una foresta, Ash, Misty e Brock si addentrano in un’antica e nobile magione piena di trabocchetti. A dare loro il benvenuto è Aya, allenatrice ninja con il suo Venonat. Ash sconfigge la ragazza, che viene redarguita dal fratello maggiore, ovvero il capopalestra Koga. La villa è infatti la palestra di Fuchsia City. La lotta tra Koga e Ash è interrotta dall’entrata kabuki del Team Rocket, che viene cacciato da Psyduck, rivelatosi possessore di incredibili poteri psichici. Successivamente nel prosieguo della lotta in palestra, il Charmander di Ash batte il Golbat di Koga e il ragazzo ottiene la Medaglia Anima.

Ash tenta di catturare dei Pokémon in una radura, ma scopre che si tratta del ranch Grande P dei Laramie, dove i Pokémon crescono allo stato brado. A informarli di ciò è Lara Laramie che, con il suo Ponyta, li invita alla grande corsa annuale di Pokémon che si svolge al ranch. I ragazzi fanno anche la conoscenza di Dario e del suo Dodrio, rivale di Lara che ha assoldato il Team Rocket per poter vincere la gara con l’imbroglio. Il trio causa l’infortunio di Lara, che è costretta a ritirarsi e chiede ad Ash di partecipare al suo posto con Ponyta. Durante la corsa, nonostante l’intervento del Team Rocket, Ash vince grazie all’evoluzione di Ponyta in Rapidash. Lara consiglia ai ragazzi di visitare la Zona Safari.

Il ranger Jenny arresta Ash poiché il ragazzo, credendo di essere già arrivato nella Zona Safari, ha tentato di catturare dei Pokémon, ignaro di trovarsi in una riserva protetta. Avvisato della presenza di bracconieri di Kangaskhan (cioè il Team Rocket), il gruppo assiste alla loro cacciata da parte di un bambino selvaggio che comanda questi Pokémon. Tommy è infatti il figlio di una coppia che lo cerca ormai da cinque anni, arrivata alla riserva con lo scopo di riportarlo a casa. Alla fine saranno i genitori a rimanere alla riserva insieme al loro bambino per proteggere i Kangaskhan.

Ash, Misty e Brock giungono nei pressi della Zona Safari dove incontrano il guardiano dell'area. Scoprono quindi da una fotografia, che anni prima il custode ha incontrato un Dratini, un Pokémon molto raro. I membri del Team Rocket assistono alla scena dal tetto dell'abitazione e decidono di catturare il Pokémon. Ash e compagni vengono sfidati allora dal Trio ad una gara a chi cattura il maggior numero di Pokémon e, mentre i ragazzi sono impegnati nella sfida, Jessie, James e Meowth interrogano il guardiano e si fanno rivelare la posizione di Dratini. Ash cattura un branco di Tauros prima di scoprire dal guardiano il piano del Team Rocket. Si recano quindi al lago, dove il Trio ha trovato Dratini e intende usare una bomba elettrica per stordire tutti i Pokémon acquatici e far uscire Dratini allo scoperto. Ash recupera l'ordigno e viene aiutato a riemergere da Dragonair, l'evoluzione del Dratini che il guardiano aveva salvato quando era giovane; l'allenatore sconfigge quindi il Team Rocket scagliandogli contro la bomba. Successivamente Ash racconta tutta la vicenda al Professor Oak e gli invia i Tauros catturati.

Ash, Misty e Brock vogliono percorrere la pista ciclabile del nuovo, lunghissimo ponte che porta a Sunny Town, ma non possono permettersi alcuna bicicletta. Il caso vuole che l’infermiera Joy abbia per loro il compito di portare una medicina a uno Shellder di Sunny Town e presta loro le biciclette per attraversare il ponte. Durante il tragitto i ragazzi sono interrotti da una banda di teppisti ciclisti guidati da Chopper e Tyra, che sfidano Ash e Misty rispettivamente con Golem e Cloyster. Viene rivelato che anche Jessie e James un tempo facevano parte di questa gang. Grazie all’intervento dell’agente Jenny gli allenatori riescono a proseguire nonostante un violento temporale e alla fine la gang, visto il loro coraggio, li accompagna a Sunny Town, dove il Pokémon viene guarito.

Sorpresi dalla pioggia durante il viaggio, Ash e i suoi amici si riparano in uno sperduto edificio che in realtà è un teatro dal nome di Imite House dove viva Duplica, allenatrice di un Ditto e aspirante imitatrice. Con grande dispiacere della ragazza, Ditto non riesce a trasformarsi completamente, ma il Team Rocket rapisce il Pokémon e fa sì che, sotto pressione e minacce, riesca finalmente a trasformarsi perfettamente in ogni cosa. Duplica, entusiasta, ringrazia il trio, che però non si dà per vinto e viene scacciato ancora una volta.

Ash, Misty e Brock, giunti presso un Centro Pokémon, vengono a conoscenza di un problema nel sistema di trasferimento dei Pokémon. Nell'edificio è presente il Professor Akihabara che spiega ai ragazzi che il Team Rocket ha rapito un prototipo di Porygon, un Pokémon in grado di vivere nel cyberspazio, allo scopo di rubare le Poké Ball degli allenatori. Akihabara convince il gruppo ad entrare all'interno del sistema, utilizzando un secondo esemplare di Porygon allo scopo di bloccare i ladri. Tuttavia l'infermiera Joy, cercando di aiutarli, inserisce nel computer un antivirus che prende di mira sia i membri del Team Rocket che i ragazzi. Pikachu attacca i missili lanciati dal sistema di sicurezza utilizzando la mossa Tuonoshock dando il tempo ai Porygon di uscire dal computer attraverso un portale^{[N 4]}. I missili tuttavia colpiscono il portale, causando la distruzione della casa del Professor Akihabara. Tornati al Centro Pokémon i ragazzi e Joy verificano che il sistema di trasferimento ha ripreso a funzionare.

Mentre Ash, Misty e Brock riposano presso un ruscello di montagna, Pikachu entra in contatto con una colonia di altri Pikachu selvatici, i quali vengono subito presi di mira dal Team Rocket. Ash, osservando quanto Pikachu paia felice di stare con i suoi simili, è tormentato dalla decisione di doverlo, forse, liberare. Il Team Rocket tenta di catturare tutti i Pikachu, che tuttavia grazie al lavoro di squadra riescono a liberarsi dalla rete nella quale sono stati catturati. Alla fine Ash, tra le lacrime, decide di liberare Pikachu, ma questo all’alba di ripresenta da lui, avendo salutato i suoi amici, per continuare il viaggio insieme al suo allenatore.

Ash e i suoi amici trovano un Eevee apparentemente abbandonato nel bosco, ma con una medaglietta che ne indica la provenienza. Lo conducono così a Stone Town, città nota per le pietre evolutive e ubicato alle pendici della Montagna dell’Evoluzione, dove fanno la conoscenza del suo allenatore Mikey e dei fratelli maggiori Rainer, Sparky e Pyro, possessori rispettivamente di Vaporeon, Jolteon e Flareon. I fratelli hanno indetto una festa dove altri allenatori evolvono i loro Pokémon con le pietre e incalzano Mikey a fare evolvere Eevee, cosa che però egli non ha intenzione di fare e motivo per il quale lo aveva nascosto. Il Team Rocket riesce a sottrarre tutti i Pokémon e le pietre al gruppo di allenatori, che riescono però a individuare il trio grazie alla scia di inchiostro lasciata da Horsea. Jessie e James sconfiggono i tre fratelli maggiori, ma Mikey e Eevee salvano la situazione. Il bambino annuncia ai fratelli che non farà evolvere Eevee e loro lo accettano.

Sulla strada Ash, Misty e Brock incontrano un anziano hippy che chiede loro del cibo dopo aver suonato un misterioso flauto. Arrivati alla città più vicina notano che non è rimasto nulla da mangiare. Il sindaco spiega loro che il fiume in secca impedisce alla comunità di coltivare e produrre del cibo, così i ragazzi si recano alla sorgente per capire quale sia il problema. Uno Snorlax giace infatti sulla fonte e non accenna a svegliarsi. Il gruppo lavora insieme al Team Rocket per tentare di svegliare il Pokémon, ma nulla sembra funzionare, fino a che Ash non trova un avviso che dice di utilizzare un Poké Flauto, guarda caso proprio lo strumento suonato dal vecchio santone. L’uomo è l’allenatore di Snorlax e lo sveglia solamente una volta al mese per mangiare. Una volta alzatosi, Snorlax e la sua ingordigia di rovi permettono al fiume di tornare a scorrere.

Giunti a Dark City, città decadente e malandata, Ash, Misty e Brock si trovano invischiati in una lotta senza quartiere tra due gang rivali che cercano di annientarsi l’un l’altra per diventare la palestra ufficiale della città. Il Pokémon di punta della palestra Yas è Scyther, mentre quello della palestra Kap è Electabuzz. Sotto copertura, i ragazzi scoprono che l’obiettivo dei due clan è solamente ottenere soldi e potere e decidono con l’aiuto della cittadinanza di dar loro una bella lezione. A supervisionare lo scontro finale tra i due gruppi è l’ispettore della Lega, ovvero l’infermiera Joy, che impone ai due leader rivali di fare pace e fronte comune. Ash infine spiega loro il vero significato delle lotte Pokémon.

Ad una fiera ambulante Misty si imbatte nel mago fallito Melvin, che le chiede di fargli da assistente in un suo spettacolo. Lo show è un vero disastro e Ash si offre si aiutare il mago, il cui Exeggcute però lo ipnotizza. Melvin si approfitta dello stato di Ash affinché questo combatta per lui contro una serie di Exeggutor che il mago poi cattura, nella speranza di ipnotizzare tutti i presenti alla fiera. A finire sotto l’effetto dell’ipnosi sono però i membri del Team Rocket e soprattutto gli stessi Exeggutor, avendo utilizzato la mossa l’uno sull’altro per errore. Con l’obiettivo di fermare l’ondata di Pokémon che si riversa in città il dirigente della fiera piazza una bomba, così Charmander e lo stesso Melvin con attacchi di fuoco fanno rinsavire gli Exeggutor ed evitano il peggio. Charmander si evolve in fine in Charmeleon.

Meowth ha la febbre e viene guarito da Cassandra, erborista del villaggio di Mossgreen di cui il Pokémon si innamora perdutamente. La ragazza fa la conoscenza anche di Ash e gli chiede di far lottare il proprio Paras al fine di farlo evolvere in Parasect, poiché ha bisogno del suo fungo per produrre una miracolosa medicina. Paras però è molto insicuro e l’unico modo per fargli acquisire esperienza è quello di inscenare finte lotte dall’esito truccato in favore del piccolo Pokémon. Charmeleon inizia a disobbedire ad Ash e attacca duramente Paras così da farlo scappare tra le mani del Team Rocket, che decide di aiutarlo sperando di diventare ricco grazie alla pozione di Cassandra. Paras alla fine diventa sicuro di sé e, per coincidenza, riesce persino a battere Charmaleon ed evolversi finalmente in Parasect.

A Neon Town, città che non dorme mai, le persone sono sempre nervose a causa della mancanza di sonno. Nei boschi circostanti Ash, Misty e Brock trovano un Jigglypuff senza voce, triste perché non riesce a cantare. Dopo aver curato le corde vocali del Pokémon, il gruppo di amici si trova continuamente vittima della soporifera mossa Canto di Jigglypuff, che diventa sempre più frustrato perché nessuno riesce a restare sveglio durante le sue performance. Si decide allora di far esibire Jigglypuff a Neon Town, dove sicuramente le persone sempre sveglie sapranno apprezzarlo, ma anche in questo caso tutti si addormentano. Al loro risveglio però le persone sono più rilassate e Jigglypuff inizia a seguire gli allenatori nel loro viaggio.

In un canyon è partita la corsa ai fossili Pokémon da parte di molti allenatori tra cui anche Gary. Il Team Rocket, grazie all’inaspettato intervento di Pikachu, riesce a far saltare in aria il luogo creando un crepaccio nel quale il trio cade insieme ad Ash. Nel sottosuolo il fragore ha risvegliato un gruppo di Pokémon preistorici, tra cui un Aerodactyl che cattura Ash tra i suoi artigli e fugge in superficie. Charmeleon si evolve in Charizard per poter rivaleggiare con Aerodactyl, ma salva ugualmente Ash quando ormai tutti stanno per addormentarsi a causa di Jigglypuff. Risvegliatosi, Ash trova un uovo di Pokémon.

In un parco cittadino, mentre Ash è distratto, Pikachu ingoia una mela intera. Preoccupati per il suo stato di salute precario, in mancanza di centri medici per Pokémon nei paraggi, i suoi amici lo portano in un ospedale per umani, dove il dottor Proctor riesce a salvarlo. L’ospedale riceve una chiamata da parte dell’infermiera Joy che implora la struttura di ricevere molti Pokémon feriti in seguito ad un incidente stradale nel quale è implicato il Team Rocket. Nonostante i metodi poco ortodossi di Proctor e grazie all’aiuto di tutti i protagonisti (Team Rocket incluso), i Pokémon vegono tutti curati con successo.

Ash riconosce James in un volantino per strada e insieme ai suoi amici viene condotto da un maggiordomo in una lussuosa reggia dove viene loro detto che i genitori del criminale sono morti e gli lasciano in eredità il loro patrimonio a patto che si sposi. A udire ciò sono anche gli stessi membri del Team Rocket, James incluso, che però non ne vuole sentire ragione. Jessie e Meowth lo obbligano ad accettare allorché viene rivelato che si trattava solamente di una trappola da parte dei suoi genitori per condurlo definitivamente alle nozze con Jessebelle, pazza e maniacale allenatrice di un Vileplume. A salvare James è il suo adorato Growlithe, che però rimarrà alla reggia per proteggerne i famigliari così da permettere al ragazzo di continuare la sua vita libera con i suoi compagni del Team Rocket.

In una zona boschiva gira voce che sia stato avvistato un Farfetch'd, Pokémon molto raro. Mentre Ash e Brock sono a rifornirsi d’acqua, Misty incontra proprio il suddetto che la attira nella boscaglia dove si scontra con un ragazzo, Keith, che le ruba tutti i suoi Pokémon. Si tratta infatti di un ladro che in combutta con il suo Farfetch’d commette furti ai danni di allenatori ingenui. Anche il Team Rocket finisce vittima degli intrighi di Keith, il quale però alla fine viene trovato dall’agente Jenny e dal gruppo di ragazzi grazie alla fuga di Psyduck. Keith si dà al crimine perché crede che Farfetch’d non sappia combattere e allora viene sfidato da Ash, che però perde, ma a sistemarlo è proprio Psyduck con il suo attacco Confusione. Keith promette di cambiare vita ora che ha scoperto le potenzialità del proprio Pokémon.

Dopo aver fatto aggiornare il suo Pokedex dal Professor Oak e deciso di dirigersi alla palestra di Cinnabar Island, Ash discute con Misty e Brock su che tipo di Pokémon possa nascere dall’uovo che ha trovato al Canyon del Nonno. Il Team Rocket, origliandoli, decide di prelevare per sé l’uovo con uno dei suoi stratagemmi e scappa in una capanna nel bosco, dove Meowth decide di accudire e covare l’uovo affinché si schiuda. Gli allenatori seguono una scia di uova che il Team aveva usata per confonderli fino a trovare il loro nascondiglio, dove ne scaturisce una lotta per il possesso dell’uovo dal quale alla fine nasce Togepi. Senza vincitori, si decide quindi di indire un torneo per scegliere chi dovrà allenare il Pokémon e a vincerlo è Ash. Ciononostante Togepi sceglie di stare con Misty, essendo la prima persona che ha visto credendola sua madre.

Dopo una lotta Pokémon, Bulbasaur accusa uno strano, preoccupante stato di salute per cui viene portato al centro medico per Pokémon, dove l’infermiera Joy dice ai ragazzi che semplicemente Bulbasaur si sta preparando all’evoluzione e che questa avviene in un leggendario luogo chiamato “giardino dei misteri”, mai visto dall’uomo; nessuno sa, però, che il Pokémon non vuole evolversi e sta tentando di bloccare il processo. Di notte Bulbasaur si reca al giardino, dove un Venusaur assiste alla cerimonia di evoluzione di molti Bulbasaur in Ivysaur, ma la sua fermezza fa arrabbiare Venusaur, che tenta di colpirlo. Quando il Team Rocket tenta di rapire gli Ivysaur e Bulbasaur li salva grazie al suo Solarraggio, Venusaur accetta la sua decisione e il gruppo dice addio al giardino.

È il giorno della Festa della Principessa, ricorrenza che celebra le donne con una serie di sconti e saldi ma soprattutto con un torneo di lotte Pokémon la cui vincitrice, Miss Principessa, si aggiudicherà una collezione di bambole Pokémon. A partecipare al torneo sono sia Misty che Jessie, la quale poco prima ha catturato un Lickitung che le ha divorato i regali comprati per Giovanni. Le due si ritrovano l’una contro l’altra in finale; Misty è inizialmente in vantaggio con l’aiuto di Pikachu, ma Jessie sfodera il suo asso nella manica, cioè proprio Lickitung, che verrà fermato solo da Psyduck. Misty vince la collezione di bambole e le spedisce a Cerulean City.

Nel giorno della Festa dei bambini Ash, Misty e Brock capitano per caso in un asilo dove degli altri allenatori di Pokémon hanno dato buca per far giocare i bambini. Viene deciso che saranno loro a intrattenere i piccoli, ma non sono i soli: anche il Team Rocket decide di presentarsi, ma travestito per un numero di magia atto alla cattura di Pikachu. Un bambino, Timmy, desidera vedere un Meowth, Pokémon che tempo addietro lo salvò dall’attacco di un Beedrill e per una serie di coincidenze pensa che il Meowth del Team Rocket sia proprio quel Meowth selvatico. Jessie, James e il felino stanno al gioco per la felicità di Timmy, ma quando Meowth viene scoperto compare il vero Meowth per salvare ancora una volta il bambino, questa volta da un masso gigante. Con gioia di Timmy, il Pokémon resta con lui all’asilo.

Ash e Pikachu attaccano per sbaglio un agente dell’Unità di Polizia K-9 credendolo un ladro durante una simulazione di un furto. L’agente Jenny offre ai ragazzi un tour al sito dell’addestramento e Ash, entusiasta, le chiede una lezione speciale per lui e Pikachu, ma il risultato è un disastro. Il Team Rocket ha nel frattempo congegnato un piano per trafugare tutti i Growlithe dell’Unità con un gas che modifica le voci dell’agente Jenny così da non permettere ai Pokémon di riconoscerne i comandi. Jessie e James imitando la voce di Jenny inizialmente pensano di farla franca, ma il legame di amicizia tra Growlithe e la poliziotta avrà la meglio.

Ash e i suoi amici incontrano Todd Snap, noto fotografo di Pokémon che cerca di fotografare Pikachu di nascosto per evitare che questo si metta in posa (Todd è specializzato in foto di Pokémon nel loro ambiente naturale). Jessie e James, travestiti da anziana coppia, ha infatti incaricato il ragazzo affinché egli “catturi” Pikachu, male interpretando il significato che il termine aveva su una rivista di Pokémon dove il trio aveva visto il fotografo. Poiché Pikachu è restio a farsi fotografare, il Team Rocket, per aiutare Todd nel suo intento, prepara una trappola ad Ash, il quale quasi precipita da una cascata tra le bombe di James per essere alla fine salvato da Todd, disposto a sacrificare la sua macchina fotografica per l’amico. Todd decide di unirsi temporaneamente al gruppo nel suo viaggio.

Misty incalza Ash sul fatto che recentemente non ha vinto alcuna medaglia, così Todd consiglia al ragazzo di tentare l’Esame di Ammissione alla Lega di Pokémon, un ulteriore metodo per poter disputare gli incontri dei campionati regionali. La prima prova teorica consiste in un quiz sul mondo Pokémon, mentre la seconda comprende un test di riconoscimento dei Pokémon. Entrambe le prove si dimostrano più insidiose di quanto previsto e Ash, insieme a Jessie e James sotto copertura, risultano i peggiori della classe (Jessie viene espulsa). La terza finale prova pratica consiste invece in una lotta con Pokémon a nolo, ma anche in questo caso l’esame di James è un buco nell’acqua; Ash dal canto suo dimostra molta più dimestichezza sul campo, ma a causa dell’intromissione del Team Rocket che vuole vendicarsi egli non è in grado di concluderla. Ash rifiuta di riprovarci preferendo continuare a viaggiare per vincere medaglie.

Ha da poco aperto un esclusivo centro allenamenti per Pokémon che promette incredibili risultati agli allenatori che lasciano i loro Pokémon alle sue cure. Misty, incuriosita, lascia Psyduck al centro per poi poco dopo scoprire che un vicino ristorante offre dessert gratis a chiunque possegga proprio uno Psyduck. Quando Misty e gli altri trovano il centro chiuso e cercano di recuperare il Pokémon entrando da una porta laterale, scoprono che in realtà è tutta una truffa: in realtà i Pokémon sono prigionieri in gabbie per poi essere spediti a Giovanni; i responsabili infatti sono Butch e Cassidy del Team Rocket, nuovi agenti per coprire gli insuccessi di Jessie, James e Meowth, anche loro sgattaiolati all’interno del centro per rubare i Pokémon. Dopo che James scopre che il suo Weepinbell è stato fatto evolvere in Victreebel, il gruppo viene scoperto da Butch e Cassidy che riescono a imprigionare i ragazzi e il trio del Team Rocket e farli passare come colpevoli e incarcerarli. L’agente Jenny scopre la verità e arresta i due veri criminali solo quando le foto che Todd aveva scattato ai Pokémon imprigionati vengono trafugate da Misty, che era riuscita a scappare precedentemente. Jessie, James e Meowth evadono di prigione mentre Todd invece lascia il gruppo.

Sul traghetto per Cinnabar Island Ash incontra di nuovo Gary, in vacanza e già in possesso delle otto medaglie, il quale lo informa che sull’isola non c’è più una palestra di Pokémon da decenni. Una volta sbarcati, Ash, Misty e Brock si accorgono che il luogo è effettivamente preso d’assalto solo da un turismo di massa privo di allenatori. Uno strambo uomo che si esprime a indovinelli narra loro di come Blaine, capopalestra locale, abbia chiuso la palestra infastidito dalla presenza dei turisti e li conduce ai ruderi della stessa; porge poi loro il suo biglietto da visita: egli è il gestore di una locale alla quale i ragazzi devono per forza di cose rivolgersi perché le stanze dell’intera isola sono tutte occupate. L’uomo confida ai ragazzi che Blaine ha costruito una palestra alla quale nessuno ha mai acceduto, che gli allenatori trovano mentre si rilassano nelle terme della locanda. All’interno del vulcano dell’isola c’è un campo lotta dove ad attendere Ash c’è proprio lo strambo uomo che si rivela essere proprio Blaine, contro il quale Ash si trova subito in difficoltà durante la loro lotta Pokémon, che vede scendere in campo l’asso del capopalestra, Magmar.

Ash decide di ritirare Pikachu dalla lotta e perde l’incontro. Successivamente il Team Rocket, con l’intenzione di catturare Magmar, colpisce l’interno del vulcano con dei razzi che ghiacciano l’intera area. Lo shock termico rischia di far esplodere il vulcano e distruggere l’intera isola, ma Magmar, Charizard, Onix e Geodude riescono a riempire il crepaccio colmo di lava e ad arginare il pericolo. Blaine accetta allora una nuova sfida da parte di Ash, questa volta da svolgersi sulla cima del vulcano tra Magmar e il suo nuovo rivale Charizard. La lotta si conclude con il Movimento Sismico di Charizard, che permette Ash di vincere la sua settima medaglia, la medaglia Vulcano. Il ragazzo, su consiglio di Brock e Misty, decide di tornare a Viridian City per la sua ultima lotta in palestra.

Ash e i suoi amici stanno per prendere la nave che salpa da Cinnabar Island quando sulla spiaggia Ash si scontra un con Wartortle che chiede aiuto agli allenatori, i quali sono condotti su una sconosciuta isola dove vivono i Pokémon tartaruga governati da un Blastoise. Tutti i Pokémon dell’isola sono caduti in un sonno profondo dal quale non riescono a risvegliarsi, ma dopo diverse ricerche e tentativi i ragazzi scoprono che il colpevole è niente meno che Jigglypuff incastrato nel guscio di Blastoise. Il Team Rocket non vuole lasciarsi sfuggire l’occasione di rapire il grande Pokémon, ma viene farmato dal gruppo di Squirtle e Wartortle. Risolto il caso sull’isola dei Pokémon tartaruga, i ragazzi ritornano sulla terraferma.

Di ritorno a Viridian City, i ragazzi notano che Horsea sta poco bene a causa della mancanza di specchi d’acqua in cui nuotare libero, quindi decidono di far tappa a Cerulean City per lasciarlo alla palestra delle sorelle di Misty, le quali hanno nel frattempo colto l’occasione, visti i flop dei loro ultimi show, per organizzare uno spettacolo subacqueo nel quale la protagonista è proprio Misty. Con l’intento di rubare tutti i Pokémon d’acqua, Jessie e James prendono il posto di Lily e Violet quali cattivi dello spettacolo, ma finiscono per renderlo un successo, al quale il Seel della palestra partecipa sconfiggendo Arbok ed evolvendosi in Dewgong. Misty prima di ripartire lascia Horsea e Starmie nella palestra delle sorelle.

In città si verifica una serie di furti inspiegabili di oggetti di vario tipo, tra cui gli zaini di Ash, Misty e Brock. I colpevoli sono dei Clefairy cleptomani venuti dallo spazio la cui astronave si è schiantata al suolo proprio nei paraggi; tuttavia nessuno crede a questa teoria tranne l’ufologo Oswald, che trascina Ash e la sua compagnia alla ricerca degli alieni. Jessie e James, travestiti da extraterrestri rapiscono Pikachu e lo rinchiudono in una capsula che però viene prelevata proprio dai veri alieni, ovvero i Clefairy, che stanno per ripartire alla volta dello spazio. Anche Jigglypuff compare sulla scena, al quale i suddetti hanno rubato il suo pennarello-microfono, e, iracondo, schiaffeggia e sconfigge tutti i Clefairy, permettendo la liberazione di Pikachu. I Clefairy ripartono, ma un’avaria lì riporta a terra in una nuova destinazione dove ricominciano a rubare.

Ash si accinge a sfidare il leader di Viridian, Giovanni, ma viene anticipato da Gary, che viene sconfitto da un potente Pokémon la cui identità è sconosciuta. Fuori dalla palestra un incidente fa capitare Togepi tre le mani del Team Rocket, che lo consegna a Giovanni, ma questi lo rifiuta a lascia la palestra nelle mani di Jessie, James e Meowth poiché ha una missione da compiere insieme al nuovo Pokémon. Ash lotta contro Jessie e vince la Medaglia Foglia, che però gli viene negata. Un’esplosione causata da un detonatore del Team Rocket distrugge la palestra e fa saltare in aria il trio di criminali che perde la medaglia. Ash, ora in possesso di otto medaglie, non sa però dove si svolga la Lega, quindi decide di tornare a Pallet dal Professor Oak.

Arrivato a Pallet, Ash incontra Stella, padrona di un circo Pokémon itinerante alla disperata ricerca di un Mr. Mime che possa rivaleggiare con il proprio, ribellatosi agli allenamenti troppo duri. Nessuno dei due riesce a catturare il nuovo Mr. Mime selvatico, quindi si decide che sarà Ash a vestire i panni del Pokémon nel prossimo spettacolo. Il Team Rocket rapisce Ash convinto di aver catturato Mr. Mime, il quale invece si trova a casa di Delia Ketchum, che la donna scambia per Ash. Risolto l’equivoco quando Ash si libera dalla prigionia del Team Rocket, i due Mr. Mime uniscono le forze per battere i malviventi e salvare così i Pokémon del circo. Mimey, questo il suo soprannome, rimane a casa con Delia e diventa un suo Pokémon.

Al Quartier Generale del Team Rocket, ubicato nei pressi di Pallet, Mewtwo evade sfuggendo al controllo di Giovanni e facendo esplodere l’edificio. Il capo non licenzia Jessie, James e Meowth che, con ritrovato vigore, si recano al laboratorio del Professor Oak, dove nel frattempo Ash e i suoi amici sono a colloquio con lo studioso. Oak informa Ash e Gary che la Lega avrà luogo da lì a due mesi all’Indigo Plateau e vi parteciperanno duecento allenatori. I due rivali continuano a litigare sui migliori metodi per essere un bravo allenatore di Pokémon fino a che non incontrano il Team Rocket, che viene però spazzato via dai Tauros di Ash.

Delia, Misty e Brock partono per una vacanza alle isole Spumarine mentre Ash è costretto a stare a casa ad allenarsi. Il Professor Oak non riesce a spiegarsi il perché Shellder morda la coda di Slowpoke causandone l’evoluzione in Slowbro, quindi manda Ash proprio nella stessa destinazione della madre e degli amici per parlare del caso con Westwood V, professore Pokémon che ha contribuito alla creazione del Pokedex. Anche Jessie, James e Meowth sono alle isole, ma come servitori personali di Giovanni, che ordina loro di trafugare le ricerche di Westwood V. Jessie cattura uno Shellder che vuole utilizzare per far evolvere lo Slowpoke dello scienziato così da portare uno Slowbro al capo, ma quando questo accade, il Pokémon li sconfigge con un Megapugno. Westwood V giunge alla conclusione che il motivo dell’evoluzione sia la simbiosi tra i due Pokémon.

Ash e i suoi amici si stanno ancora allenando alle isole Spumarine quando incontrano un’agente Jenny che narra loro di Jan, leggendario surfista unico al mondo a piantare la sua bandiera sull’alta roccia della baia cavalcando l’Humungadunga, la grande onda che appare ogni vent’anni. Ash prova a surfare ma si infortuna e viene salvato da Victor e dal suo anziano Pikachu, Puka. L’uomo è un surfista il cui sogno sin da piccolo è quello di eguagliare il suo idolo Jan; infatti vent’anni prima provò a cavalcare l’onda, ma senza successo. Proprio mentre Victor e i ragazzi salvano i due Pikachu dai piani del Team Rocket, Puka, il cui talento è quello di sentire le onde, avverte che l’Humungadunga sta arrivando. Nella sua ultima impresa, Victor riesce finalmente a piantare la propria bandiera accanto a quella di Jan, coronando il suo sogno.

Notando che Ash sta battendo la fiacca, Delia gli chiede di andare al vivaio di Pallet per poi aiutarla in giardino, ma il ragazzo fugge con Misty e Brock ritrovandosi proprio al vivaio Xanadu, ora gestito da Florinda e Potter. La ragazza ha bassa autostima e pensa di non essere una brava allenatrice del suo Gloom né di essere adatta a gestire il vivaio, essendo anche stata truffata dal Team Rocket con una falsa Pietrafoglia. Jessie, James e Meowth si sono introdotti nel vivaio per prendere una pianta paralizzante così da poter rubare Pikachu in tutta tranquillità, ma nonostante il piano inizialmente sembri funzionare, Florinda e Gloom trovano grazie a Brock la fiducia necessaria per batterli e salvare i ragazzi.

Ash è finalmente pronto per allenarsi presso un lago quando, appena incontrata un’allenatrice come lui, Katrina, viene ancora interrotto nei suoi propositi: il registra Schpielbunk è in zona per cercare delle nuove stelle per il suo prossimo film, ‘’Pokémon innamorati’’, interpretato esclusivamente da attori Pokémon. Tutti i candidati abbandonano i provini perché spaventati dalle maniere manesche della primadonna Wigglytuff e così ad ottenere la parte è l’ignaro Psyduck. Durante le riprese interviene il Team Rocket pronto a sabotare il film ma il regista rifiuta di interromperle e continua a girare nonostante il caos che deriva dalla lotta, al termine della quale il grido d’aiuto di Wiggytuff permette a Psyduck di sfruttare i propri poteri e salvarla.

Ash, Misty, Brock e Delia ricevono da Schpielbunk l’invito alla prima di ‘’Pokémon innamorati’’ a Hollywood, ma una volta arrivati trovano una città desolata e malfamata. Anche il Team Rocket è in città per l’evento e vari luoghi della metropoli fanno ricordare a Meowth il proprio passato: nato solo e abbandonato, vive una vita di stenti fino a quando non vede la produzione hollywoodiana ‘’Attenti a quel Meowth’’, e decide così di dirigersi alla volta della grande città in cerca di cibo e fortuna. Una volta lì incontra una gang di Mewoth guidata da un Persian con la quale inizia a commettere furti e vivere alla giornata, e vede per la prima volta Meowzie, ricca e viziata gattina che lo rifiuta preferendo il denaro e il comfort degli umani. Meowth decide allora di “diventare umano” e inizia a sbirciare attraverso una fessura le lezioni di ballo, postura e dizione di una classe, grazie alle quali dopo molto tempo riesce a padroneggiare la camminata su due zampe e la lingua umana. Nonostante tutti gli sforzi compiuti, Meowzie lo rifiuta ancora un volta, e con maggior scherno; con l’obiettivo di diventare ricco e potente Meowth lascia la gang e decide di unirsi al Team Rocket. Vagando tra i vicoli della città ricordando queste vicende si imbatte nella gang di Persian dove c’è proprio Meowzie, abbandonata dalla padrona e caduta in disgrazia. Meowth, con il supporto di Jessie e James, sconfigge Persian ma è ancora una volta rifiutato dalla felina. Nel frattempo la prima del film è un disastro e Ash e i suoi amici tornano a casa sconsolati.

Brock e Ash stanno guardando gli incontri di Bruno dei Superquattro alla televisione e Delia fa sapere ai ragazzi che l’uomo è noto allenarsi sul Monte Hideaway. Partiti per una spedizione alla sua ricerca, Ash e i suoi amici finiscono per essere quasi schiacciati da un Onix gigante, specie comune del luogo, quando vengono salvati proprio da Bruno. Ash e Brock gli chiedono di insegnar loro i segreti del suo allenamento, ma ben presto scoprono che non ve ne sono; Bruno è infatti sul monte solo per catturare il più potente Onix gigante. Delusi dalla scoperta, si imbattono nuovamente nell’Onix gigante, ma solo Bruno riesce a placarlo, avendo compreso che avesse dolore per un Sandslash incastrato tra i suoi massi. I ragazzi si ricredono su Bruno, che confida loro che l’unico segreto è quello di cercare di capire i Pokémon nel profondo senza la parola.

Mentre si stanno allenando nei boschi di Pallet, Ash e Brock scoprono inavvertitamente le rovine di una civiltà passata. Nei paraggi c’è una equipe archeologica, nella quale lavora la giovane Eve, che inizia a studiarne i reperti e comunica ai ragazzi che si tratta dei resti dell’antica Pokemopoli. Anche il Team Rocket per caso recupera un artefatto antico, ma questa volta l’oggetto inizia a risucchiare al suo interno ogni essere vivente che gli si trovi di fronte. Si risveglia quindi un Gengar gigante che viene presto sfidato da un Alakazam altrettanto gigante, entrambi manifestazioni oscure che distrussero Pokemopoli. Quando tutto sembra perduto la canzone di Jigglypuff fa apparire un suo simile anch’esso gigante che placa i due mostri.

Sulla strada per l’Indigo Plateau Ash viene sfidato da un allenatore, Otoshi, col suo Marowak, ma alla condizione che chi perde ceda le proprie medaglie al vincitore. Ash vince l’incontro e scopre che a Otoshi sono state sottratte le sue medaglie dal Team Rocket e, nonostante sia in ritardo per la cerimonia di apertura della Lega, decide di aiutarlo. Jessie ha rubato le medaglie a James e Meowth per competere da sola alla Lega, ma viene presto fermata dai suoi compagni, dai quali torna pentita, e da Ash e i suoi amici, che sconfiggono il team e restituiscono le medaglie a Otoshi.

Ash arriva alla Lega Pokémon di Kanto ma si trova nel bel mezzo del percorso del tedoforo ufficiale: la Lega infatti si svolge solo con l’accensione del fuoco proveniente dal Pokémon leggendario Moltres. La passione del ragazzo fa sì che il presidente del comitato della Lega, Charles Goodshow, permetta ai tre amici di essere anche loro dei tedofori per la giornata. Nella notte, dopo essersi sistemato al villaggio dell’Indigo Plateau, dove alloggiano i partecipanti, in Ash si fa strada il dubbio di non essere all’altezza dell’evento. Il giorno successivo il Team Rocket tenta nuovamente di prelevare la fiamma di Moltres, ma l’uccello di fuoco si manifesta attraverso la fiaccola, sconfigge il trio e la riporta alla normalità.

Hanno inizio le fasi preliminari della Lega Pokémon, nelle quali gli allenatori, per accedere alla fase successiva, devono riportare quattro vittorie su quattro campi lotta differenti, ovvero di acqua, erba, roccia e ghiaccio con massimo tre Pokémon ciascuno. Il primo sfidante di Ash si tratta di Mandi e l’incontro avrà luogo sul campo d’acqua. Ash sceglie di rischiare con Krabby, che non ha mai lottato, ma il Pokémon vince su Exeggutor al primo round, al termine del quale si evolve in Kingler. Continua la sua striscia di vittorie sconfiggendo anche Seadra e Golbat, permettendo ad Ash di avanzare al turno successivo.

Ash supera la seconda fase sconfiggendo il suo avversario e Nidorino sul campo di roccia utilizzando Squirtle. Successivamente tenta di far curare i Pokémon presso due centri medici, ma essendo pieni a causa dell’alta domanda da parte degli allenatori presenti, cade nel tranello del Team Rocket che camuffa la sua mongolfiera da centro medico, ma ancora una volta il team fallisce. Il giorno dopo Ash affronta la lotta della terza fase sul campo di ghiaccio contro l’allenatore di Pewter City Pete Pebbleman, con Kingler ancora una volta vittorioso contro Cloyster, mentre Pikachu riesce a sconfiggere Arcanine.

Ha inizio la quarta fase della Lega del Pokémon. Gary viene eliminato sul campo di roccia da Melissa, mentre Ash deve affrontare Jeanette Fisher su quello d’erba. Bulbasaur è il Pokémon scelto per iniziare l’incontro e vince sia contro Beedrill che Scyther, ma deve poi arrendersi a Bellsprout, che nonostante l’apparenza innocua si rivela un avversario temibile. Anche Pikachu deve arrendersi al Pokémon d’erba della ragazza, ma Ash manda in campo, a sorpresa, Muk, che invece riesce a sconfiggere Bellsprout e permette ad Ash di accedere alla fase finale del torneo.

Dopo aver festeggiato con i suoi amici, Ash incontra un giovane allenatore di nome Richie. I due ragazzi, insieme a tutti i partecipanti della Lega, sono vittima dell’ennesimo piano del Team Rocket: Jessie e James si sono travestiti da dipendenti del torneo per sottrarre tutti i Pokémon agli allenatori. Nonostante vengano subito scoperti, riescono a fuggire con il bottino a bordo di un furgone per poi essere inseguiti da Ash e Richie, che però ne perdono le tracce. Durante la notte i due ragazzi fanno amicizia e scoprono di essere simili e con la stessa passione per i Pokémon. La mattina dopo riescono a rintracciare il Team Rocket e a recuperare tutti i Pokémon rubati al termine di una lotta nella quale Richie usa il suo Pikachu di nome Sparky; una volta tornati agli stadi scoprono che si dovranno sfidare l’un l’altro nel prossimo round.

Nella fase finale delle Lega le lotte si svolgono allo Stadio Indigo, ma ancora in formato tre contro tre negli ottavi di finale. Dopo che Ash e Richie si sono fatti la promessa di una grande battaglia, Misty riceve da Richie una strana telefonata nella quale chiede ad Ash un colloquio. L’incontro è in realtà una trappola del Team Rocket, che nonostante venga ripetutamente sconfitto continua a tormentare il ragazzo facendogli far tardi alla sua lotta Pokémon contro Richie. Nel frattempo allo stadio Misty crede all’innocenza di Richie e l’arbitro sta per decretare la vittoria a tavolino del ragazzo, quando Ash arriva in tempo dopo aver definitivamente sconfitto il trio. Butterfree addormenta Squirtle e vince il proprio round, ma Pikachu, nonostante affaticato per la lotta contro il Team Rocket, riesce a sconfiggerlo per poi cedere a Charmander. Ash, rimasto senza Pokémon, rischia con Charizard, che però si rifiuta di combattere contro Sparky e quindi decreta la sconfitta di Ash.

Ash inizialmente non riesce ad accettare di aver perso alla Lega, ma dopo aver parlato con Richie, sconfitto nei quarti di finale da Assunta e il suo Ivysaur, comprende che la sconfitta è un’occasione di crescita e apprendimento. Dopo aver sconfitto il Team Rocket, i due ragazzi raggiungono i loro amici allo Stadio Indigo per la cerimonia di chiusura della Lega, alla quale Ash riceve la medaglia di partecipazione e assistono tutti ai fuochi d’artificio. Ash si ripromette di diventare maestro di Pokémon.

Il Pidgeotto di Ash si evolve in Pidgeot e il suo allenatore lo libera.

Ash e i suoi amici raggiungono l'arcipelago Orange.

Ash incontra la Professoressa Ivy e riceve da lei la Sfera GS. Brock si separa dal gruppo.

Ash ottiene un Lapras. Tracey Sketchit si unisce al gruppo.

Ash sconfigge Cissy.

Togepi usa per la prima volta la mossa Metronomo.

Prima apparizione del Marill di Tracey, Pokémon della seconda generazione.

Prima apparizione di Golduck.

Ash sconfigge Danny.

Ash cattura Snorlax.

Tracey cattura Scyther.

Ash incontra Prima.

Ash sconfigge Rudy.

Charizard inizia ad obbedire agli ordini di Ash.

Ash sconfigge Luana.

Misty cattura Poliwag.

Ash incontra Drake.

Ash sconfigge Drake e vince il Trofeo della Lega Orange.

Ash libera Lapras.

Brock torna a far parte del gruppo. Ash e Gary iniziano una battaglia tra Pokémon.

Ash viene sconfitto da Gary e decide di partire per Johto. Tracey rimane a Pallet mentre al gruppo il Professor Oak affida il compito di portare la Sfera GS a Franz.

Ash e i suoi amici giungono a Borgo Foglianova ed incontrano il Professor Elm. Il ragazzo vede il Pokémon leggendario Suicune.

Ash incontra l'allenatrice Casey.

Ash cattura Heracross.

Prima apparizione di Donphan.

Prima apparizione di Hoothoot.

Prima apparizione di Bellossom.

Prima apparizione di Spinarak.

Prima apparizione di Snubbull. Il Pokémon seguirà i membri del Team Rocket per 51 episodi, soprattutto per mordere la coda di Meowth.

Prima apparizione di Stantler.

Ash cattura Chikorita.

Prima apparizione di Quagsire.

Prima apparizione di Ledyba.

Prima apparizione di Blissey.

Ash sconfigge il capopalestra Valerio.

Misty tenta di catturare un Marill.

Prima apparizione di Sentret.

Ash lascia il suo Charizard nella Valle dei Draghi.

Prima apparizione di Sunflora.

Prima apparizione di Hoppip.

Prima apparizione di Gligar.

Prima apparizione di Mareep.

Prima apparizione di Scizor.

Ash cattura Cyndaquil.

Ash e i suoi amici giungono ad Azalina e incontrano Franz.

Ash lascia la Sfera GS a Franz e in cambio il gruppo riceve tre Rapid Ball. Brock usa la sua per catturare Pineco.

Ash sconfigge il capopalestra Raffaello. Il ragazzo e Misty ottengono due Esca Ball, mentre Brock riceve una Peso Ball.

Jessie scambia il suo Lickitung per un Wobbuffet.

Ash lascia Squirtle insieme all'Agente Jenny.

Prima apparizione di Wooper.

Prima apparizione di Houndour.

Ash cattura Totodile. Il Poliwag di Misty si evolve in Poliwhirl.

Prima apparizione di Skarmory.

Prima apparizione di Azumarill.

Ash cattura Noctowl cromatico.

Prima apparizione di Ursaring.

Prima apparizione di Girafarig.

Ash tenta invano di sconfiggere la capopalestra Chiara.

Ash sconfigge Chiara.

Ash incontra di nuovo l'allenatrice Casey e i due partecipano alla Gara Pigliamosche. Il Chikorita della ragazza si evolve in Bayleef. Ash vince la gara catturando un Beedrill, che regala a Casey, e riceve una Pietrasolare.

Prima apparizione di Sudowoodo.

Lo Zubat di Brock si evolve in Golbat.

Prima apparizione di Hitmontop.

Prima apparizione di Aipom.

Misty vince la Gara di Cattura di Seaking.

Brock restituisce Vulpix alla sua padrona.

Prima apparizione di Shuckle.

Prima apparizione dell'Umbreon di Gary, evoluzione del suo Eevee.

Prima apparizione di Ledian.

Snubbull si evolve in Granbull e ritorna dalla sua padrona.

Prima apparizione di Ariados.

Prima apparizione di Yanma.

Ash prende parte al Torneo d'Erba, ma perde in finale contro Ephraim. Prima apparizione di Skiploom.

Prima apparizione di Pichu.

Prima apparizione di Houndoom e del Pokémon leggendario Raikou.

Ash incontra Angelo.

Ash sconfigge il capopalestra Angelo.

Ash e i suoi amici incontrano l'allenatrice Sakura, la più giovane delle Kimono Girl.

Prima apparizione di Murkrow.

Prima apparizione di Remoraid.

Prima apparizione di Teddiursa.

Todd torna a far parte del gruppo e vede il Pokémon leggendario Articuno. Ash usa la Pietrasolare su un Sunkern che si evolve in Sunflora.

Prima apparizione di Swinub.

Todd fotografa Articuno e si separa di nuovo dal gruppo.

Prima apparizione di Dunsparce.

Il Team Rocket rinchiude Pikachu in una gabbia indistruttibile. La chiave però viene affidata a Wobbuffet.

Ash vince il Campionato di Sumo dei Pokémon, ottenendo come primo premio una Roccia di Re. Prima apparizione di Feraligatr.

Il Golbat di Brock si evolve in Crobat.

Prima apparizione di Smeargle.

Il Chikorita di Ash si evolve in Bayleef.

Bayleef, appena evolutosi, non riesce a controllare la propria forza e causa un incidente che gli costa un deciso rimprovero da parte di Ash. Il Pokémon, sentendosi rifiutato, scappa e pensa di stabilirsi presso un'anziana signora.

Prima apparizione di Natu.

Prima apparizione di Smoochum.

Prima apparizione di Kecleon, Pokémon della terza generazione.

Ash incontra Jasmine.

Ash sconfigge il capopalestra Furio.

Ash e i suoi amici raggiungono le Isole Vorticose.

Prima apparizione di Chinchou.

Misty cattura Corsola.

Ash aiuta una ragazza, Luka, a recuperare l'Ala d'Argento del bisnonno, andata perduta negli abissi. Prima apparizione di Mantine.

Ash e Misty si qualificano per il tabellone principale della Coppa Vortice. Prima apparizione di Octillery.

Ash e Misty superano il primo turno della competizione. Prima apparizione di Qwilfish e di Kingdra.

Misty sconfigge Ash al secondo turno, ma perde negli ottavi di finale contro Trinity.

Ash incontra di nuovo Richie e Luka. Prima apparizione di Lanturn e del Pokémon leggendario Lugia.

Il Charmander di Richie, Zippo, si è evoluto in Charmeleon.

Richie e Luka si separano dal gruppo.

Ash sconfigge la capopalestra Jasmine. Prima apparizione di Steelix.

Ash lascia il suo Bulbasaur nel laboratorio del Professor Oak.

Prima apparizione di Espeon, evoluzione dell'Eevee di Sakura.

Ash incontra nuovamente Angelo e fa la conoscenza di Eugenius.

Ash vince la Grande Gara di Pokémon Estremo e ottiene un uovo di Pokémon.

Prima apparizione di Jumpluff.

L'uovo si schiude e nasce Phanpy.

Jessie, James e Meowth scoprono di essere stati espulsi dal Team Rocket tempo addietro a causa degli innumerevoli debiti insoluti a fronte dei molti prestiti. Vengono riammessi nell'organizzazione vista la mancanza di personale e a patto che saldino ogni debito. Prima apparizione del Delibird del Team Rocket.

Prima apparizione di Tyrogue.

Prima apparizione di Xatu.

Ash incontra Lance.

Lance cattura il Gyarados rosso. Ash incontra Alfredo.

Prima apparizione di Piloswine.

Ash sconfigge il capopalestra Alfredo.

Prima apparizione di Magcargo.

Ash si trasforma temporaneamente in un Pikachu.

Prima apparizione del Pokémon leggendario Zapdos.

Prima apparizione di Igglybuff.

Prima apparizione di Cleffa.

Il Poliwhirl di Misty si evolve in Politoed grazie alla Roccia di Re di Ash.

Prima apparizione di Furret.

Ash e i suoi amici giungono ad Ebanopoli ed incontrano la capopalestra Sandra.

Ash e Sandra cominciano la loro lotta in palestra, ma vengono interrotti dal Team Rocket, che si impadronisce del Dente di Drago e si rifugia poi nella Terra Sacra dei Draghi.

Il Charizard di Ash torna dal suo allenatore.

Ash sconfigge Sandra. Charizard ritorna nella Valle dei Draghi.

Prima apparizione di Wynaut, Pokémon della terza generazione.

Ash incontra di nuovo Lapras. Il ragazzo viene incaricato dal Professor Elm di consegnargli un uovo di Pokémon.

L'uovo si schiude e nasce Larvitar. Il Pokémon viene affidato ad Ash, che ha il compito di riportarlo nella riserva del Monte Argento, suo luogo d'origine.

Il Pineco di Brock si evolve in Forretress. Prima apparizione di Misdreavus e del Pokémon leggendario Entei.

Prima apparizione di Slowking.

Ash incontra di nuovo l'allenatrice Casey. Il Bayleef della ragazza si è evoluto in Meganium. James scambia il suo Victreebel per un Weepinbell, che si evolve in Victreebel, ma viene cacciato da Jessie. I due Victreebel si innamorano e fuggono insieme. Casey cattura Elekid.

Prima apparizione di Magby e di Quilava.

Ash consegna Larvitar al Ranger Mason.

Ash incontra Harrison. Prima apparizione di Sneasel e di Blaziken, quest'ultimo Pokémon della terza generazione.

Ash supera la fase preliminare della Lega Pokémon di Johto sconfiggendo prima Salvador e il suo Furret, poi altri due allenatori.

Lo Squirtle di Ash torna dal suo allenatore. Ash conquista la prima vittoria del proprio girone sconfiggendo Macy.

Macy batte Jackson. Ash ottiene un pareggio con Jackson e arriva primo nel girone, accedendo al primo round delle finali.

Il Charizard di Ash torna di nuovo dal suo allenatore. Ash e Gary iniziano il loro incontro.

Ash accede ai quarti di finale sconfiggendo Gary. Ash affronta Harrison.

Ash e Harrison continuano il loro incontro.

Ash perde contro Harrison e viene eliminato. Harrison perde poi in semifinale da Jon Dickson, che vincerà la Lega di Johto. Squirtle e Charizard ritornano rispettivamente dall'Agente Jenny e nella Valle dei Draghi. Ash, Misty, Brock e Gary ritornano a Pallet.

Seconda apparizione del Pokémon leggendario Ho-Oh. Brock e Misty ritornano alle loro rispettive palestre. Ash lascia i suoi Pokémon (eccetto Pikachu) al Professor Oak e parte per Hoenn.

Ash raggiunge Hoenn. Prima apparizione di Wingull, Pelipper, Sharpedo e Wailmer, tutti Pokémon della terza generazione.