«Si entra nel primo recinto della Villa da un ampio ingresso posto al centro di una casa di guardia, di linee semplici, quasi, in chi l'ha disegnata, vi fosse la volontà di farla passare inosservata all'ospite. Si inizia subito la salita del colle per ampie vie curve che sembrano costeggiate dagli alti pini a larga chioma, nobili e schietti come si conviene. Ed eccoci dinanzi al ponte levatoio che traversa il fossato delle mura di cinta del castello. Qui il restauratore sagace ha riscoperto il fondo originario del fosso, e i limiti del battiponte; e nella torre a difesa della porta alla quale dà accesso il ponte levatoio “alcune buche rotonde per spingarde, ribadocchini ed altre piccole artiglierie, con sopra un'apertura rettilinea destinata alla mira”; e dopo la scarpa, una fascia piatta, in sostituzione “del solito cordone rotondo”. La torre venne rialzata, vi si costruirono “alcune piccole finestre con architravi in pietra, sostenuti da mensole e sormontati da un archetto di scarico in laterizio” e “una difesa costituita da quattro mensole di pietra, da tre archetti su di essa impostati, e corrispondenti piombatoi. Il parapetto in laterizio ha un davanzale in pietra; ed il tutto è completato da una porticina con arco a pieno centro in pietra e corona in laterizio. Ai lati, e superiormente alla porta, sono le fenditure destinate a dar passaggio ai cosiddetti bolcioni, ossia leve, per sollevare il ponte levatoio. Nel vano interno del torrione si aprono due porticine corrispondenti alle cortine di levante e di tramontana, per dare accesso al cammino di ronda; che essendo da questa parte poco più basso del piano superiore della torre, si raggiunge mediante una scaletta di pochi gradini di pietra, sostenuti da mensole pur esse in pietra e tre archetti, l'ultimo dei quali è a sesto acuto per impedire la spinta verso l'interno della grande porta. Nello stesso vano superiore che poteva servire di corpo di guardia, trovasi un camino e un destro a vento, che sporge all'estremo sul fosso laterale, con la sua cabina sostenuta da due mensole in pietra. Vi sono poi tre nicchie a strombatura architravate a cappuccio, pel servizio del troniere; una scaletta il legno e ballatoio per accedere ai piombatoi, che difendono la porta, e le alte fenditure di cui sopra, per ricevere la parte superiore dei bolcioni del ponte levatoio.”»

«Quando si tratta di restaurare fedelmente un castello antico, è meglio, senza occuparsi delle eccezioni, attenersi alla più evidente verità storica. Bisogna convenire che i merli cosiddetti ghibellini son più ornamentali e pittoreschi; ma nel castello di Caldarola, io credetti, scacciando la tentazione, di dover ricostruire i merli rettangolari e piani, che dalla storia più accertata del luogo mi venivano consigliati. Anche nelle murature fui fedele all'antico, e specialmente là dove, come nel Cassero, molti secoli di storia mi imponevano questo rispetto. Ma mi permisi talvolta la libertà di concedere qualche piccola cosa all'effetto d'insieme, armonizzando il profilo dei fabbricati al paesaggio circostante. Ciò avvenne nella parte meno antica; a poca distanza dalla quale, le vecchie torri campanarie del paese si veggono sorgere dal basso tra i rami degli alberi, con le loro cuspidi coniche ed ardite, che contribuiscono mirabilmente alla varietà e alla bellezza del quadro.»

«Per l'esecuzione dei lavori in ferro battuto usai sempre far disegni delle varie parti in grandezza naturale; e spesso su tavolette sopra le quali il fabbro poteva anche presentare e misurare il ferro caldo, nella sua piega e profilo iniziale. Potei ottenere da questi artieri, evitando l'uso della lima, oggetti in ferro battuto, eseguiti con quella freschezza e sprezzatura, che riesce gradevole all'occhio, più di una soverchia rifinitura; nella quale spesso si perdono taluni di quelli che si dedicano a simili imitazioni per venderle a caro prezzo, a ricchi, ma non sempre intelligenti amatori. I ganci, gli anelli, i torceri, gli ardiglioni ed i chiavistelli, feci per solito imprimere a disegni geometrici e punteggiare, a mezzo di taglioli e punzoni, in modo da imitare gli antichi ferramenti che ancora si vedono nei castelli e villaggi delle nostre montagne…»

«I cunei - che formano l'arco a pieno centro della porta propriamente detta, costruita in pietra tagliata e levigata – non son affiancati coi lati formati da una semplice linea retta, ma hanno degli incastri a dente. Di tal maniera di costruire se ne ha esempio nella nostra regione e l'usavano anche i romani. Tra le due porte divise da un ponte levatoio sopra un basso cortile, corre a destra di chi entra, un muro con parapetto merlato e cammino di ronda, non ancora compiuti. Tale disposizione attesta l'antica data di questa specie di rocchetta: quando cioè gli assalitori, con lo scudo imbracciato sulla sinistra, mal poteano coprirsi e difendersi dai colpi che venivano da destra. … In tutti gli antichi murati si riscontra miscuglio di pietre e mattoni. La maggior parte della pietra adoperata dagli antichi ed in tutti i tempi, è la pietra così detta di gesso, della quale si trovano molte cave nelle vicinanze. Questa pietra è molto varia, secondo i diversi strati … ma come materiale di costruzione essa è pessima. Si corrode facilmente sotto l'azione degli agenti atmosferici; è comprimibile ed aumenta talvolta di volume, assorbendo molta umidità. Si comprende come le murature costruite con tale pietra fossero soggette a deteriorarsi facilmente. È anche questa una delle cause delle trasformazioni, che più volte, nel volgere dei secoli, ha subito il castello di Caldarola.»

«Entrati nella seconda porta, di particolare struttura, lasciamo a sinistra uno stanzone per le guardie e passiamo nel cortile con, al centro, una capace cisterna, atta a fornire d'acqua, per molti mesi, i defensori e leviamo gli occhi alla mole del Cassero, con un cammino di ronda a parapetto merlato, alto dal suolo diciotto metri, ed una torre d'angolo di circa ventidue metri. Osservare questa costruzione, solida, austera, squadrata a linee nette, … levigata come un'arma da taglio …»

«Ho potuto apprendere come un architetto toscano, di cognome Benencasa, venne nelle Marche in epoca poco precisata, forse poco prima del secolo XIII e si stabilì primieramente a Cagli. Poi lavorò a Matelica, ad Esanatoglia ed altri luoghi a noi vicini. Ecco come nella nostra regione montana, fu adottata una forma di finestra semplice ed elegante ad un tempo.»

«Nell'alto della casa-torre, lungo la facciata centrale, sino alla torre, gira un cammino di ronda coronato da merli quadri e ornato con un fregio in laterizio, di stile lombardo, a cinque filari. Là dove la parete si addossa alla torre più elevata, delle strette mensole in laterizio, sormontate da piccoli archetti rincassati e coronati a fil di muro, sostengono un più largo cammino di ronda per dar luce ai piombatoi posti a difesa di un antico ingresso, poi abbandonato per diversa disposizione dei locali interni. Per tutta la lunghezza del prospetto e della casa-torre si aprono belle finestre ad arco tondo, su due piani, immediatamente sopra il cordone che segna il limite dell'alta scarpa. Gli archi delle finestre ad arco tondo, su due piani, immediatamente sopra il cordone che segna il limite dell'alta scarpa. Gli archi delle finestre a tutto sesto, con corona semicircolare in lieve aggetto sulla parete, adorni di un piccolo fregio a disegno geometrico, sono costruiti con pietre a cuneo alternate a blocchi in laterizio, alla maniera lombarda. Sulla scarpa, rinforzata fin dalle fondamenta, si aprono piccole feritoie, atte a dar luce ai sotterranei ed in corrispondenza della casa-torre, si scopre una porta di soccorso, a circa quattro metri dal suolo. Di seguito alla torre, ricostruita sulle sue ritrovate fondamenta sino alla sommità, con le svelte mensole, con gli archetti per i piombatoi, e parapetti e merli, si trova un muraglione o cortina, con un comodo cammino di ronda, e quattro aperture munite di robuste inferriate congiunte a cappio, a chiudere un primo recinto. Questa cortina di nord-ovest fa capo ad un'antiporta, dopo la quale, ripiega bruscamente raggiungendo in linea retta il fabbricato principale. L'antiporta è ad arco doppio costruito in laterizio alternato a cunei di pietra. L'arco più in basso vi si vede rincassato e quello superiore è a fil di muro, perché, non offrendo alcun aggetto, lasci più libera la difesa piombante contro gli assalitori. Nell'interno dell'androne vi sono anche i canali per una saracinesca. Il restauro della cortina a chiusura di questo piccolo recinto è compiuto fino all'altezza del primo cammino di ronda, che all'interno del palazzo conduce al primo piano. …»