Lattato di etile

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Lattato di etile
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
2S-idrossipropanoato di etile
Nomi alternativi
(L)-lattato di etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH3CH(OH)COOC2H5
Massa molecolare (u)118,13 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS687-47-8
Numero EINECS202-598-0
PubChem7344
SMILES
CCOC(=O)C(C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,03 (20 °C)
Solubilità in acqua(25 °C) solubile
Temperatura di fusione−3 °C (270 K)
Temperatura di ebollizione154 °C (427 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma53 °C (326 K) (c.c.)
Limiti di esplosione1,5 - 16,4 Vol%
Temperatura di autoignizione400 °C (673 K)
Simboli di rischio chimico
irritante infiammabile corrosivo
pericolo
Frasi H226 - 335 - 318
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 [1]

Il lattato di etile (o (L)-lattato di etile) è un estere dell'acido lattico e dell'etanolo. È comunemente usato come solvente.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore fruttato. È un composto infiammabile e irritante.

Questo composto è considerato biodegradabile e può essere utilizzato come sgrassatore lavabile in acqua. Il lattato di etile si trova naturalmente in piccole quantità in un'ampia varietà di alimenti tra cui vino, pollo e vari frutti. L'odore di etil lattato quando diluito è lieve, burroso, cremoso, con sentori di frutta e cocco.

Il lattato di etile è prodotto da fonti biologiche e può essere la forma levogira o la forma destrogira, a seconda dell'organismo che è la fonte dell'acido lattico. Anche il lattato di etile è prodotto industrialmente da giacimenti petrolchimici e questo lattato di etile è costituito dalla miscela racemica. In alcune giurisdizioni, il prodotto naturale è esente da molte restrizioni imposte all'uso e allo smaltimento dei solventi. Poiché entrambi gli enantiomeri si trovano in natura e poiché il lattato di etile è facilmente biodegradabile, è considerato un "solvente verde".

A causa della sua tossicità relativamente bassa, il lattato di etile è comunemente usato in preparazioni farmaceutiche, additivi alimentari[2] e fragranze. L'etil lattato è anche usato come solvente per nitrocellulosa, acetato di cellulosa ed eteri di cellulosa.[3]

L'etil lattato si idrolizza in presenza di acqua e acidi o basi liberando acido lattico ed etanolo.

L'etil lattato può essere usato come cosolvente per produrre condizioni adeguate per la formazione di aril aldimmine.[4]

  1. ^ scheda del lattato di etile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ [1] U.S. Food and Drug Administration, Center for Food Safety and Applied Nutrition Archiviato il 7 gennaio 2009 in Internet Archive.
  3. ^ "Industrial Solvents Handbook" by Ernest W. Flick. 5th Edition. William Andrew Inc., 1998. ISBN 0-8155-1413-1, ISBN 978-0-8155-1413-8
  4. ^ Jacqueline S. Bennett, Kaitlyn L. Charles, Matthew R. Miner, Caitlin F. Heuberger, Elijah J. Spina, Michael F. Bartels e Taylor Foreman, Ethyl lactate as a tunable solvent for the synthesis of aryl aldimines, in Green Chem., vol. 11, n. 2, 2009, pp. 166–168, DOI:10.1039/b817379f.

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