Carprofene

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Carprofene
Nome IUPAC
Acido (RS)-2-(6-cloro-9H-carbazol-2-il)propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H12ClNO2
Massa molecolare (u)273,714 g/mol
Numero CAS53716-49-7
Numero EINECS258-712-4
Codice ATCM01AE91
PubChem2581
DrugBankDBDB00821
SMILES
CC(C1=CC2=C(C=C1)C3=C(N2)C=CC(=C3)Cl)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione197−198 °C [1]
Dati farmacocinetici
EmivitaCirca 8 ore (range 4,5-9,8 ore) nei cani.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301
Consigli P301+310 [2]
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Il carprofene è una molecola derivata dall'acido propionico, appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS).[3] La molecola presenta proprietà di tipo analgesico, antipiretico e antinfiammatorio. Il farmaco è attualmente utilizzato in veterinaria, in particolar modo nei cani, come trattamento di supporto per patologie artritiche e geriatriche.

Farmacodinamica

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Il meccanismo d'azione di carprofene, come quello di altri FANS, è da ascrivere principalmente alle proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine. Tale inibizione impedisce la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come le prostacicline e le prostaglandine. La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria alla inibizione da parte del farmaco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi conosciuto anche come ciclossigenasi. L'inibizione non è specifica e coinvolge sia la ciclossigenasi 1 (COX-1) sia la ciclossigenasi 2 (COX-2), tuttavia quest'ultima viene inibita con maggiore efficacia.[4][5]

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione per via orale carprofene viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale e la concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta nel giro di 1-2 ore (Tmax). La biodisponibilità assoluta del farmaco a seguito di somministrazione orale è superiore al 90%.[6] L'emivita del farmaco è compresa tra le 4,4 e le 9 ore. Il farmaco viene metabolizzato prevalentemente a livello epatico. Il 60-70% circa del farmaco viene escreto per via urinaria sotto forma di metaboliti glucuronati, la quota restante viene eliminata nelle feci.[7][8][9]

Tossicologia

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La DL50 di carprofene per via orale è nel topo e nel ratto 282 mg/kg e 149 mg/kg, rispettivamente.

Uso nell'uomo

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Gli effetti del farmaco furono anche studiati sull'essere umano, in particolare in soggetti affetti da gotta,[8][10] da artrite reumatoide,[11][12][13] spondilite anchilosante[14] e da altre patologie reumatiche.[15][16][17][18] Carprofene presenta una potenza antinfiammatoria e analgesica cinque volte superiore rispetto a ibuprofene ma decisamente ridotta (circa un quarto) rispetto a indometacina. Inoltre si caratterizza per una decisa tendenza a provocare reazioni di fotosensibilità[19][20][21] e incremento dei valori delle transaminasi (AST e ALT). Il farmaco fu utilizzato per uso umano per circa dieci anni tra gli anni 80 e 90. Gli effetti collaterali più rilevanti erano prevalentemente di natura gastrointestinale e comprendevano dispepsia, nausea, vomito, diarrea e dolore addominale. Carprofene, commercializzato da Pfizer negli U.S.A. con il nome commerciale di Rimadyl, era disponibile in compresse a uso orale solo con prescrizione medica. Il dosaggio consigliato era variabile da 150 a 600 mg. Pfizer ritirò volontariamente il farmaco dalla vendita quando ritenne che le vendite di ibuprofene, commercializzato con il marchio Advil, le avrebbero comunque permesso di conservare le proprie quote di mercato.

Usi veterinari

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Negli animali il carprofene viene utilizzato per la riduzione dell'infiammazione e del dolore causato da disturbi del sistema muscoloscheletrico e degenerazioni articolari, ad esempio la displasia dell'anca. Trova inoltre indicazione nella analgesia e nel controllo del dolore post-operatorio.

Note

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  1. ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Ed., 2006, p. 303, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.09.2013
  3. ^ M. Maeda, Y. Tanaka; T. Suzuki; K. Nakamura, [Pharmacological studies on carprofen, a new non-steroidal anti-inflammatory drug, in animals (author's transl)]., in Nihon Yakurigaku Zasshi, vol. 73, n. 7, Oct 1977, pp. 757-77, PMID 304433.
  4. ^ C. Beretta, G. Garavaglia; M. Cavalli, COX-1 and COX-2 inhibition in horse blood by phenylbutazone, flunixin, carprofen and meloxicam: an in vitro analysis., in Pharmacol Res, vol. 52, n. 4, Oct 2005, pp. 302-6, DOI:10.1016/j.phrs.2005.04.004, PMID 15939622.
  5. ^ JE. Wilson, NV. Chandrasekharan; KD. Westover; KB. Eager; DL. Simmons, Determination of expression of cyclooxygenase-1 and -2 isozymes in canine tissues and their differential sensitivity to nonsteroidal anti-inflammatory drugs., in Am J Vet Res, vol. 65, n. 6, Jun 2004, pp. 810-8, PMID 15198222.
  6. ^ C. Crevoisier, Pharmacokinetic properties of carprofen in humans., in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 5, n. 4, 1982, pp. 492-502, PMID 7151844.
  7. ^ F. Rubio, S. Seawall; R. Pocelinko; B. DeBarbieri; W. Benz; L. Berger; L. Morgan; J. Pao; TH. Williams; B. Koechlin, Metabolism of carprofen, a nonsteroid anti-inflammatory agent, in rats, dogs, and humans., in J Pharm Sci, vol. 69, n. 11, Nov 1980, pp. 1245-53, PMID 7452450.
  8. ^ a b TF. Yü, J. Perel, Pharmacokinetic and clinical studies of carprofen in gout., in J Clin Pharmacol, vol. 20, 5-6 Pt 1, pp. 347-51, PMID 7400372.
  9. ^ JE. Ray, DN. Wade, The pharmacokinetics and metabolism of 14C-carprofen in man., in Biopharm Drug Dispos, vol. 3, n. 1, Gen-Mar 1982, pp. 29-38, PMID 7082777.
  10. ^ H. Hutzel, Treatment of acute gouty attack and gout prophylaxis with carprofen., in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 5, n. 4, 1982, pp. 514-7, PMID 6983965.
  11. ^ A. Lussier, L. Rouleau; M. Caron; L. Tétreault, Comparative evaluation of carprofen and indomethacin in rheumatoid patients., in Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, vol. 18, n. 11, Nov 1980, pp. 482-7, PMID 7009441.
  12. ^ S. Jalava, A double blind crossover study of carprofen and indomethacin in patients with rheumatoid arthritis., in Scand J Rheumatol Suppl, vol. 48, 1983, pp. 5-9, PMID 6340183.
  13. ^ DE. Furst, JR. Caldwell; MP. Klugman; D. Enthoven; K. Rittweger; R. Scheer; E. Sarkissian; S. Dromgoole, Serum concentration and dose-response relationships for carprofen in rheumatoid arthritis., in Clin Pharmacol Ther, vol. 44, n. 2, Aug 1988, pp. 186-94, PMID 3293874.
  14. ^ A. Wittenborg, H. Wilmowsky, Carprofen in ankylosing spondylitis., in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 5, n. 4, 1982, pp. 527-35, PMID 6759138.
  15. ^ S. Kaufmann, [Clinical experiences with the antirheumatism agent carprofen]., in Med Welt, vol. 34, n. 48, Dec 1983, pp. 1373-6, PMID 6656577.
  16. ^ F. Cozzolino, L. Costa; E. Marasco, [The clinical efficacy and tolerance of a new anti-inflammatory agent, carprofen, in osteoarthritis. Comparative double-blind study with naproxen]., in Clin Ter, vol. 106, n. 6, Sep 1983, pp. 435-9, PMID 6357596.
  17. ^ B. Klein, Carprofen in osteoarthrosis., in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 5, n. 4, 1982, pp. 507-13, PMID 6759136.
  18. ^ D. Schorn, Carprofen in soft-tissue rheumatism. A controlled trial., in S Afr Med J, vol. 60, n. 10, Sep 1981, pp. 391-2, PMID 7025261.
  19. ^ C. Kiely, G. Murphy, Photoallergic contact dermatitis caused by occupational exposure to the canine non-steroidal anti-inflammatory drug carprofen., in Contact Dermatitis, vol. 63, n. 6, Dec 2010, pp. 364-5, DOI:10.1111/j.1600-0536.2010.01820.x, PMID 21070225.
  20. ^ AC. Kerr, F. Muller; J. Ferguson; RS. Dawe, Occupational carprofen photoallergic contact dermatitis., in Br J Dermatol, vol. 159, n. 6, Dec 2008, pp. 1303-8, DOI:10.1111/j.1365-2133.2008.08847.x, PMID 18945311.
  21. ^ RH. Wölbling, A. Blumschein, [Photodynamic reaction to carprofen]., in Z Hautkr, vol. 61, n. 7, Apr 1986, pp. 445-8, PMID 3705666.

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