| 4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)triphenylamine | |
|---|---|
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| Abbreviazioni | |
| m-MTDATA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C57H48N4 |
| Massa molecolare (u) | 789.02 |
| Aspetto | Polvere bianca o gialla, oppure cristalli |
| Numero CAS | |
| PubChem | 11061735 |
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1)N(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C4=CC=C(C=C4)N(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC(=C6)C)C7=CC=C(C=C7)N(C8=CC=CC=C8)C9=CC=CC(=C9)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 194-203°C[1] 210°C[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 271 - 280 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 |
m-MTDATA è una molecola organica appartenente alla classe delle molecole starburst,[3] spesso utilizzata come materiale per la produzione di dispositivi elettronici organici. È particolarmente apprezzata per la sua capacità di trasportare lacune (hole-transporting) ed è largamente usata in OLED e altre tecnologie optoelettroniche.
Caratteristiche elettroniche
[modifica | modifica wikitesto]Per quanto riguarda le proprietà elettroniche, m-MTDATA ha un livello di HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) pari a 5.1 eV e un livello di LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) di 2.0 eV[4][5]; il suo livello HOMO relativamente alto favorisce un efficiente trasporto delle lacune, rendendolo un materiale con una affinità per l'accettazione e il trasporto efficienti di cariche positive. La molecola è anche caratterizzata da una struttura coniugata che facilita la delocalizzazione degli elettroni.[6]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]Essendo un materiale che mostra buona stabilità termica, oltre che una bassa energia di ionizzazione, m-MTDATA è un materiale elettronico organico ampiamente utilizzato in vari dispositivi optoelettronici[7]. La sua applicazione principale è negli OLED, dove viene impiegato come strato di trasporto delle lacune (hole transporting layer).
L'efficienza di m-MTDATA nei dispositivi optoelettronici può essere migliorata attraverso la combinazione con altre molecole a trasporto di elettroni o l'ottimizzazione delle sue proprietà chimiche attraverso modifiche strutturali. Un esempio di questo è l'uso combinato con un forte accettore di elettroni come F4-TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracianoquinodimetano), che è in grado di ottimizzare l'iniezione di lacune[8]. m-MTDATA è spesso utilizzato anche in combinazione con PPT (2,8-Bis(difenil-fosforil)-dibenzo[b,d]tiofene), un altro composto impiegato per ottimizzarne le prestazioni elettroniche.[9]
Dal punto di vista della ricerca di base, la struttura tipica di un dispositivo che include m-MTDATA vede il materiale depositato su elettrodi come l'ossido di indio-stagno (ITO),[10] ma può anche essere applicato su substrati di metalli nobili, come l'oro, per studi avanzati di trasporto di cariche. m-MTDATA è largamente sperimentato in laboratori per la sua capacità di formare film attivi in dispositivi organici, incluse le celle solari a film sottile e i transistor a effetto di campo organici (OTFT).
Sicurezza e stabilità
[modifica | modifica wikitesto]m-MTDATA è stabile in condizioni normali di temperatura e pressione[11]. Tuttavia, può degradarsi sotto esposizione prolungata a temperature elevate o radiazioni UV intense. Studi della degradazione dovuta all'uso (simulato con una prolungata iniezione di cariche) hanno rilevato un abbassamento delle performances dell'm-MTDATA, sebbene ad un grado inferiore rispetto ad altri semiconduttori polimerici.[12]
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Sviluppata alla fine degli anni '80 per la realizzazione di materiali molecolari amorfi da usare per applicazioni elettroniche organiche,[13] la sua importanza è cresciuta parallelamente allo sviluppo delle tecnologie basate sui semiconduttori organici, in particolare per l'industria degli schermi a LED organici.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ https://www.sigmaaldrich.com/IT/it/product/aldrich/776327
- ^ https://www.tcichemicals.com/GB/en/p/T2251
- ^ Yasuhiko Shirota, Yoshiyuki Kuwabara e Daisuke Okuda, Starburst molecules based on π-electron systems as materials for organic electroluminescent devices, in Journal of Luminescence, vol. 72-74, 1º giugno 1997, pp. 985–991, DOI:10.1016/S0022-2313(96)00396-1. URL consultato il 24 ottobre 2024.
- ^ (EN) Kenichi Goushi, Kou Yoshida e Keigo Sato, Organic light-emitting diodes employing efficient reverse intersystem crossing for triplet-to-singlet state conversion, in Nature Photonics, vol. 6, n. 4, 2012-04, pp. 253–258, DOI:10.1038/nphoton.2012.31. URL consultato il 24 ottobre 2024.
- ^ (EN) P. B. Deotare, W. Chang e E. Hontz, Nanoscale transport of charge-transfer states in organic donor–acceptor blends, in Nature Materials, vol. 14, n. 11, 2015-11, pp. 1130–1134, DOI:10.1038/nmat4424. URL consultato il 24 ottobre 2024.
- ^ (EN) T. Zhang, I. E. Brumboiu e V. Lanzilotto, Electronic structure modifications induced by increased molecular complexity: from triphenylamine to m-MTDATA, in Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 21, n. 32, 2019, pp. 17959–17970, DOI:10.1039/C9CP02423A. URL consultato il 24 ottobre 2024.
- ^ Kunio Imai, Takeo Wakimoto e Yasuhiko Shirota, Organic electroluminescent device, US5374489A, 20 dicembre 1994. URL consultato il 25 ottobre 2024.
- ^ Jingsong Huang, Martin Pfeiffer e Ansgar Werner, Low-voltage organic electroluminescent devices using pin structures, in Applied Physics Letters, vol. 80, n. 1, 7 gennaio 2002, pp. 139–141, DOI:10.1063/1.1432110. URL consultato il 24 ottobre 2024.
- ^ Kenichi Goushi e Chihaya Adachi, Efficient organic light-emitting diodes through up-conversion from triplet to singlet excited states of exciplexes, in Applied Physics Letters, vol. 101, n. 2, 9 luglio 2012, DOI:10.1063/1.4737006. URL consultato il 24 ottobre 2024.
- ^ (EN) Chihaya Adachi, Marc A. Baldo e Stephen R. Forrest, Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films, US6573651B2, 3 giugno 2003. URL consultato il 25 ottobre 2024.
- ^ (EN) Yoshiyuki Kuwabara, Hiromitsu Ogawa e Hiroshi Inada, Thermally stable multilared organic electroluminescent devices using novel starburst molecules, 4,4′,4″‐Tri( N ‐carbazolyl)triphenylamine (TCTA) and 4,4′,4″‐Tris(3‐methylphenylphenylamino)triphenylamine ( m ‐MTDATA), as hole‐transport materials, in Advanced Materials, vol. 6, n. 9, 1994-09, pp. 677–679, DOI:10.1002/adma.19940060913. URL consultato il 24 ottobre 2024.
- ^ K. Sudheendra Rao, Devika Kataria e Durgesh C. Tripathi, Electrical defects in m-MTDATA studied using charge transient spectroscopy, in Materials Today: Proceedings, vol. 38, 1º gennaio 2021, pp. 1245–1249, DOI:10.1016/j.matpr.2020.07.559. URL consultato il 25 ottobre 2024.
- ^ Yasuhiko Shirota, Tomokazu Kobata e Naoki Noma, Starburst Molecules for Amorphous Molecular Materials. 4,4′,4″-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine and 4,4′,4″-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine, in Chemistry Letters, vol. 18, n. 7, 1º luglio 1989, pp. 1145–1148, DOI:10.1246/cl.1989.1145. URL consultato il 24 ottobre 2024.