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Pirazolo
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Pirazolo

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Pirazolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
1,2-diazaciclo-penta-3,4-diene
Nomi alternativi
1,2-diazolo, 1H-pirazolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4N2
Massa molecolare (u)68,08
Aspettosolido incolore
Numero CAS288-13-1
Numero EINECS206-017-1
PubChem1048
DrugBankDBDB02757
SMILES
C1=CNN=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,116
Indice di rifrazione1,470
Solubilità in acqua≈ 1000 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,26
Temperatura di fusione67-70 °C (340-343 K)
Temperatura di ebollizione186-188 °C (459-461 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)+105,4
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma186-188 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]
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Il pirazolo (1,2-diazolo o 1H-pirazolo) è un composto eterociclico aromatico formato da un singolo anello aromatico di cinque atomi, di cui tre di carbonio e due di azoto in posizione adiacente, tutti ibridati sp2.[2] Il pirazolo si presenta all'aspetto come cristalli incolori, ma spesso con leggerissima sfumatura gialla in campioni commerciali, che fondono a 68-70 °C, facilmente solubili in acqua (s ≈ 1000 g/L, ≈ 14,7 M)[3], alcool e acetone, molto meno in etere etilico, benzene o toluene. Nel solido, come anche nel liquido, le molecole sono unite in catene lineari tramite legami idrogeno, a causa dei quali sono anche presenti dimeri e trimeri ciclici (e oligomeri), visto che la molecola è sia donatrice di legami idrogeno (NH), che accettrice (N).[4][5] L'estesa presenza di legami idrogeno tra le sue molecole rende conto del fatto che esso sia solido a T ambiente, mentre il pirrolo, il furano e il tiofene (eterocicli aromatici pentaatomici con un solo eteroatomo) siano liquidi alquanto volatili (o molto nel caso del furano), aventi punti di ebollizione decisamente inferiori. La molecola è planare[6] e ha un notevole momento dipolare, 2,20 D (H2O, 1,86 D), maggiore di quello del pirrolo (1,71 D).[7][8]

La sostituzione dell'azoto pirrolico con un atomo di ossigeno dà l'isossazolo, quella con un atomo di zolfo l'isotiazolo, altri due eterocicli aromatici degni di nota; la condensazione di un anello benzenico sul lato C(4)-C(5) dà l'indazolo.

Storia

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Il termine «pirazolo» per questa sostanza ed esteso ai suoi derivati fu coniato dal chimico tedesco Ludwig Knorr nel 1883.[9] Nel 1898 il chimico tedesco Hans von Pechmann sviluppò il metodo di sintesi del pirazolo a partire da acetilene e diazometano.[10]

Sintesi

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La prima sintesi di Pechmann del pirazolo da acetilene e diazometano è una cicloaddizione 1,3-dipolare e può essere così schematizzata:[11]

H2C=N+=N- + H-C≡C-H → C3H4N2 (pirazolo)

Di questo metodo sono state poi sviluppate successive varianti con alcheni, al posto di alchini, attivati da gruppi carbonilici -C(=O)X recanti vari sostituenti, e da gruppi affini, come -C≡N.[12]

I pirazoli possono essere prodotti per condensazione di aldeidi α,β-insature (es. acroleina e derivati) con idrazina (o anche idrazine monosostituite) con eliminazione di acqua e successiva deidrogenazione della pirazolina intermedia:[13]

H2C=CH-CH=O + H2N-NH2 → (-H2O) → C3H6N2 (pirazolina) → (-H2) → C3H4N2 (pirazolo)

Anche la condensazione di 1,3-dichetoni, come l'acetiacetone nell'esempio sotto, con idrazina in ambiente basico costituisce un metodo efficace per la sintesi di pirazoli 3,5-dialchilsostituiti:[14]

O=C(Me)-CH2-C(Me)=O + H2N-NH2 → (-2 H2O) → (Me)2C3HN2H (3,5-dimetilpirazolo)

Per il pirazolo non sostituito si possono impiegare anche 1,3-dialdeidi:

[O=CH-CH2-CH=O] + H2N-NH2 → (-2 H2O) → C3H4N2 (pirazolo)

dato però che le 1,3-dialdeidi sono in genere troppo reattive, a volte si preferisce utilizzare i loro bis(acetali), che funzionano ugualmente perché i gruppi aldeidici si rigenerano nell'ambiente di reazione.

Struttura e proprietà

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Il pirazolo è un composto endotermico, ΔHƒ° = +105,4 kJ/mol in fase solida. In questa molecola è utile distinguere le funzioni dei due atomi di azoto: uno porta un idrogeno (NH) e viene detto azoto pirrolico (in analogia con l'analogo NH nel pirrolo):[2] come in quest'ultimo il suo doppietto di elettroni rende l'anello aromatico con 6 elettroni π (regola di Hückel) e arricchisce la densità elettronica sul resto dell'anello; come nel pirrolo, la presenza del doppietto delocalizzato sull'anello funge da attivante verso l'attacco elettrofilo e ciò favorisce quindi le sostituzioni elettrofile sull'anello aromatico. L'altro (N), con un doppietto libero non impegnato nell'aromaticità e quindi basico, viene detto azoto piridinico (in analogia con la piridina): come in quest'ultima, esso funge da disattivante verso gli elettrofili e tende ad impoverire di densità elettronica l'anello.[15]

Nell'anello pirazolico tutti gli atomi dell'anello sono ibridati sp2 e ci si attende quindi una struttura planare. In fase gassosa si trova che in effetti la molecola è planare, con simmetria Cs;[16] La sua struttura dettagliata è stata indagata con la spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde; dall'analisi dei dati sono stati desunti i parametri strutturali, alcuni dei quali, come lunghezze (r) ed angoli (∠) di legame, sono riportati qui di seguito:[17]

r(N1–N2) = 135,1 pm; r(N2–C3) = 133,2 pm; r(C3–C4) = 141,7 pm; r(C4–C5) = 137,4 pm; r(C5–N1) = 136,0 pm;
r(N1–H1) = 100,2 pm; r(C3–H3) = 108,3 pm; r(C4–H4) = 108,0 pm; r(C5–H5) = 108,2 pm;
∠(N1-N2-C3) = 104,1°; ∠(N2-C3-N4) = 112,0°; ∠(C3-C4-C5) = 104,5°; ∠(C4-C5-N1) = 106,4°; ∠(C5-N1-N2) = 113,0°;

Si nota che l'anello pentagonale non è regolare. Il legame N-N, che normalmente è disegnato come singolo nelle comuni rappresentazioni, ha sicuramente un certo carattere di legame doppio; in effetti, la sua lunghezza, come si vede, è intermedia tra quella del doppio legame -N=N- del trans-diazene (125,2 pm[16]) e quella del singolo (>N–N<) dell'idrazina (144,6 pm[16]). Questo carattere di lunghezza intermedia tra quelle di legame singolo e doppio è presente anche per le altre coppie di atomi dell'anello e tale sostanziale non alternanza delle lunghezze di legame è in accordo con l'aromaticità dell'anello stesso. Per confronto, il legame C-C nel benzene è lungo 139,7 pm[16] e i legami C-N nella piridina, nella quale c'è comunque una lieve alternanza, è di 134,0 pm.[16]

I legami di atomi del secondo periodo (come C e N) con l'idrogeno sono naturalmente molto più corti e la loro lunghezza varia molto meno con il tipo di ibridazione di tali atomi. Tuttavia, entro l'ambito della significatività, si può dire che il legame N-H, con N ibrido sp2, è lievissimamente più corto di quello nell'ammoniaca (101,2 pm[16]), in cui N è ibridato sp3, come atteso per il maggior carattere s nell'orbitale ibrido che qui N usa per legarsi ad H. Analogamente, per i legami C-H; per confronto, nel benzene tale lunghezza ammonta a 108,4 pm.[16]

Gli angoli di legame interni all'anello pirazolico, ricordando che nel pentagono regolare l'angolo è di 108°, possono essere divisi in due gruppi: quelli un po' inferiori (quelli su N2, C4 eC5) e quelli un po' superiori (quelli su C3 e N1).


Reattività

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Il risultato della coesistenza di aspetti di reattività pirrolica e aspetti di reattività piridinica è un bilanciamento nella reattività complessiva dell'anello pirazolico, la quale risulta a grandi linee intermedia tra quella del pirrolo e quella della piridina. Infatti, il pirazolo non presenta complicazioni nel sopportare ambienti decisamente acidi, come invece accade per il pirrolo e, d'altro canto, non è segnatatamente disattivato per le sostituzioni elettrofile, come invece si riscontra per la piridina, specialmente in ambiente fortemente acido;[18] Nel pirazolo la posizione favorita per le sostituzioni elettrofile, in particolare nitrazione e solfonazione, è la 4.[18] Come nel caso della piridina, su di esso è anche possibile fare anche sostituzioni nucleofile aromatiche, sebbene molto meno facilmente; in tali casi le posizioni favorite dei gruppi uscenti risultano la 3 e la 5.[19]

Tautomeria

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Questa molecola è soggetta ad un equilibrio tautomerico per il quale N pirrolico e N piridinico si scambiano di ruolo in seguito alla migrazione di un protone (H+) dall'uno all'altro (e viceversa) e successiva riorganizzazione interna:

1H-C3H4N2  ⇄  2H-C3H4N2

Ciò comporta anche il passaggio di un eventuale sostituente posizionato in 3 alla posizione 5, o viceversa; pertanto, il 3-metilpirazolo coesiste con il 5-metilpirazolo (un liquido a T ambiente) e così pure qualsiasi altro schema di sostituzioni non simmetriche rispetto ai due atomi di azoto. Analoga tautomeria si ha nel suo isomero imidazolo. Nel pirazolo entrambi i tautomeri 1H e 2H sono presenti in equilibrio in quantità equimolecolare, essendo essi tra loro autotropi.[20]

Proprietà acido-base

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Grazie alla presenza dell'azoto piridinico il pirazolo in acqua si comporta come base, però molto debole (pKb = 11,48), decisamente più debole della piridina (pKb = 8,77), per il fatto che qui l'azoto che si protona ha vicino a sé un altro azoto (effetto induttivo -I), invece che un carbonio, che è meno elettronegativo. Pertanto, la sua protonazione è quantitativa solo con acidi forti, dando così il suo acido coniugato (pKa = 2,52),[21] cioè lo ione pirazolio C3H5N2+. Questo è uno ione altamente simmetrico, gruppo puntuale D2h,[22] ed è anch'esso aromatico. Per confronto, il suo isomero strutturale imidazolo, con i due atomi di azoto in posizione 1,3, quindi con un carbonio in mezzo e possibilità di delocalizzare la carica positiva su entrambi gli azoti, risulta alquanto più basico (pKb = 7,05), anche rispetto alla stessa piridina.

Per la presenza dell'NH pirrolico il pirazolo può contemporaneamente comportarsi da acido, anche se molto debole (pKa = 14,21)[23], ma comunque decisamente più forte rispetto al pirrolo (pKa = 17,5[24]). In tal modo il pirazolo può essere deprotonato efficacemente a dare ione pirazolato (anch'esso aromatico) C3H3N2− ricorrendo all'uso di basi forti (es. KH, NaNH2).

Chimica ionica in fase gassosa

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La molecola del pirazolo presenta un potenziale di ionizzazione di 9,38 eV[25], apprezzabilmente maggiore di quello dell'imidazolo (8,81 eV[26]) e leggermente maggiore della piridina (9,26 eV[27]).

L'affinità protonica del pirazolo, una misura della sua basicità intrinseca, ammonta a 894,1 kJ/mol, alquanto minore dell'imidazolo (942,8 kJ/mol) e della piridina (930 kJ/mol), ma comunque ben superiore a quella della molecola di acqua (691 kJ/mol), che quindi è molto meno basica.[28]

La forza come acido del pirazolo in fase gassosa è misurata dalla variazione di entalpia standard della reazione di deprotonazione e questa è pari a 1.479 ± 10 kJ/mol,[29] mentre quella relativa all'imidazolo è 1.464,1 ± 3,0 kJ/mol.[30] Quindi, rispetto all'imidazolo, il pirazolo è meno basico (per assunzione di H+) e meno acido (per cessione di H+). Entrambi sono molto più acidi dell'acqua (1.633,141 kJ/mol).[31]

Legante e precursore dei pirazolilborati

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Questo ione pirazolato [C3H3N2]- è un legante anionico bidentato (entrambi gli N hanno una coppia solitaria) che forma facilmente complessi a ponte con ioni metallici (pirazolati metallici), spesso polinucleari e polimerici.[32]

Il pirazolo (Pz-H) reagisce con i boroidruri di metalli alcalini MBH4 (più comunemente, M = Li, Na, K) per dare, in sequenza, a temperature crescenti, quattro composti salini bianchi (incolori) che sono: mono(pirazolil)borato M+(PzBH3)- (difficilmente isolabile), bis(pirazolil)borato M+(Pz2BH2)-, tris(pirazolil)borato M+(Pz3BH)- e infine tetrakis(pirazolil) borato M+(Pz4B)-. In ognuno di questi stadi viene eliminata una molecola di idrogeno (è come se un H+ dell'NH pirrolico del pirazolo e un H – del boroidruro si unissero a dare H2, sebbene il meccanismo sia concertato e parecchio più complesso). La reazione è scematizzabile come nel seguente esempio:

KBH4 + 4 Pz-H → (180-210 °C) K+(Pz3BH)- + 3 H2↑ + Pz-H (la quarta mole di pirazolo è necessaria perché fa da solvente)

Lo ione tris(pirazolil)borato così prodotto, noto in letteratura chimica con il simbolo Tp, è un complessante trischelante monoanionico, molto versatile e di vaste applicazioni in chimica inorganica e organometallica. I trispirazolilborati[33][34] fanno parte della più ampia classe dei leganti detti scorpionati.[35][36] Con molti ioni metallici dipositivi (M++) si ha la formazione di complessi ottaedrici (per lo più con distorsione trigonale, simmetria D3d), neutri, solubili in solventi organici anche poco polari e non in acqua, aventi formula generale M(Tp)2.

A titolo esemplificativo prendiamo il caso di Fe++, uno ione paramagnetico (configurazione d6 ad alto spin, 4 elettroni spaiati). Se si mescolano soluzioni acquose di cloruro ferroso (o nitrato, solfato, etc.) e di tris(pirazolil)borato di potassio a T ambiente si ha la precipitazione del complesso rosa-viola bis[tris(pirazolil)borato]ferroso che, in questo caso, risulta diamagnetico. Non ci sono più elettroni spaiati, si è avuta per lo ione Fe++ inversione di spin con conseguente notevole accorciamento (~19 pm, 0,19 Å) del suo raggio ionico. La reazione di formazione è:

FeCl2 + 2 K+(Pz3BH)- → Fe(Pz3BH)2 ↓ + 2 KCl

In questo complesso lo ione Fe++ è circondato da 6 N piridinici dei 6 pirazoli (che gli donano i loro doppietti liberi) ed è quindi coordinativamente saturo; inoltre, la sua carica è bilanciata dalle 2 cariche negative che risiedono formalmente sui 2 atomi di boro e tutto il complesso è una molecola apolare[37][38].

Le molecole di interesse farmacologico che hanno per base il pirazolo sono detti pirazoli in gergo farmaceutico e se hanno effetti psicoattivi sull'uomo sono classificati come alcaloidi.

Derivati e usi

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Composti strutturalmente derivati sono le tre pirazoline isomere del pirazolo monoidrogenato, e la pirazolidina (una idrazina ciclica, pirazolo bisidrogenato); l'indazolo, un anello benzenico fuso con un anello pirazolico; i pirazoloni sono chimicamente degli analoghi pirazolici dei fenoli, ma con tautomeria più spostata verso la forma chetonica; uno di questi è il fenazone, farmaco antipiretico.

Il 4-metilpirazolo è un inibitore competitivo dell'alcol deidrogenasi.[39] Molecole di sostanze naturali contenenti l'anello pirazolico sono rare, una è un derivato di un amminoacido, la 1-pirazolilalanina, che è stata isolata dai semi di anguria.[40] Derivati del pirazolo trovano impiego in chimica farmaceutica come analgesici, antinfiammatori, antipiretici, antiaritmici, tranquillanti, rilassatori muscolari, psicoanalettici, anticonvulsivi, inibitori della monoaminossidasi, antidiabetici e antibatterici.[41]

Note

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  6. ^ H. W. Ehrlich, The crystal and molecular structure of pyrazole, in Acta Crystallographica, vol. 13, n. 11, 1º novembre 1960, pp. 946–952, DOI:10.1107/S0365110X60002296. URL consultato il 24 agosto 2021.
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  11. ^ (EN) Pechmann Pyrazole Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., 15 settembre 2010, pp. conrr484, DOI:10.1002/9780470638859.conrr484, ISBN 978-0-470-63885-9. URL consultato il 24 agosto 2021.
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